RECRISTALIZACIÓN Y SUBLIMACIÓN

DEL ÁCIDO BENZOICO

Jiménez A., 1860607, angela.jimenez.palencia@correounivalle.edu.co;

Herrera V., 1860591, herrera.valeria@correounivalle.edu.co

Departamento de Química, Facultad de Ciencias Naturales y Exactas, Universidad del Valle sede
Yumbo, Colombia
Laboratorio de Química Orgánica
Docente: Yurina Andrea Diaz
Fecha de la práctica: ​noviembre 05 de 2019
Fecha de entrega: ​noviembre 12 de 2019

1. INTRODUCCIÓN

La separación y la purificación de compuestos orgánicos son operaciones químicas básicas, que

en cada caso aprovecha las propiedades fisicoquímicas de los compuestos orgánicos,
involucrados en los procesos de recristalización y sublimación. En el laboratorio se trabajaron
estos dos métodos para el ácido benzoico (C​6​H​5​-COOH), en donde se pudo determinar su punto
de fusión para cada método y su porcentaje de recuperación, siendo de 18,6% para la
recristalización y 16,8% para la sublimación.

Palabras clave: ​recristalización, sublimación, ácido benzoico, punto de fusión, impurezas.

2. DATOS, CÁLCULOS Y RESULTADOS​. Tabla 3. ​Porcentaje de recuperación.

Tabla 1. Datos del método de

recristalización.

Ecuación 1. ​Porcentaje de recuperación:

Analito recuperado
%R = Analito completo × 100%
Tabla 2. ​Datos del método de sublimación.
Valores situados en la tabla 3.

1
En la práctica de laboratorio se trabajó con
ácido benzoico para ambos métodos. El
ácido benzoico es un ácido carboxílico
aromático, cuya fórmula molecular es
C​6​H​5​-COOH. Posee un grupo carboxilo que
se encuentra unido a un anillo fenólico. Tiene
un punto de fusión de 122,3 °C. No es muy
soluble en agua fría, pero en cambio, su
solubilidad es muy buena en agua caliente o
también, en disolventes de tipo orgánicos.
Además de su uso como aditivo alimentario,
los fabricantes utilizan el ácido benzoico en la
producción de sabores artificiales, fragancias
y como regulador del pH.​[1]
Figura 1. ​Estructura molecular del ácido
benzoico.
3. DISCUSIÓN DE RESULTADOS
Durante la práctica de laboratorio se realizó
dos métodos distintos de purificación: la
recristalización y la sublimación, para
purificar el ácido benzoico (ver figura 1), con
el objetivo de analizar su punto de fusión
después de ser purificado con los métodos
mencionados anteriormente.
En primer lugar, se trabajó la recristalización.
Este método consiste en disolver el sólido
que se va a purificar en el disolvente caliente
(generalmente a ebullición); la mezcla se filtra
en caliente para eliminar las impurezas
insolubles y entonces se deja enfriar la
disolución para que se produzca la
recristalización. Así, las impurezas solubles
quedan en las aguas madres. Por último, los
cristales se separan por filtración y se dejan
secar. El proceso se repite hasta que la
sustancia cristalizada sea completamente
pura, lo cual se comprobará determinando su
punto de fusión.​[2]
Para comprobar el grado de pureza de una
sustancia orgánica es determinante el punto
de fusión, ya que se considera una constante
física que es propia de la sustancia pura. En
una sustancia pura el cambio de estado es
generalmente muy rápido, por lo que el rango
de fusión es pequeño (generalmente menor
de 1°C) y la temperatura de fusión es
característica.​[3]
Para el proceso de recristalización,
inicialmente se utilizó 0,2000 g de ácido
benzoico impuro en 4,0 mL de agua destilada
(disolvente). El volumen del disolvente es
determinante a la hora de la purificación,
pues una cantidad excesiva puede impedir la
correcta formación de los cristales, ya que la
solución no llega a sobresaturarse. Esta
mezcla fue llevada a ebullición para que el
ácido benzoico pudiera disolverse
completamente, ya que el aumento de la
temperatura implica un aumento de la
solubilidad de las sustancias en agua, debido
a que las partículas de agua disminuyen sus
fuerzas de cohesión y la solvatación del
soluto es más rápida y efectiva.
Posteriormente, se pasó a filtrar por
gravedad, en el cual, el ácido se solidificó
rápidamente, quedando en el papel filtro, por
lo que se tuvo que añadir un poco de etanol
2
previamente calentado para poder disolver el
ácido y filtrarlo completamente.
Luego, se dividió el filtrado en porciones
similares en dos tubos de ensayo, con el
objetivo de evaluar cualitativamente las
condiciones de la formación de los cristales.
En el primer tubo de ensayo, sumergido en
un baño de agua/hielo, se pudo observar un
rápido crecimiento de los cristales del ácido,
mientras que en el segundo tubo de ensayo,
el cual se dejó enfriar a temperatura
ambiente, se pudo observar un lento
crecimiento de cristales, donde se tuvo que
adicionar algunas gotas de agua fría y hasta
una mínima cantidad de ácido benzoico
impuro para acelerar su crecimiento. En
ambos tubos se observaron cristales
delgados en forma de agujas bien definidas,
agrupados y suspendidos en la solución, con
la diferencia que en el segundo tubo de
ensayo, la solución era más opaca (blanca)
que en el primer tubo, el cual era más
cristalina. En teoría, los cristales de ambos
tubos deben crecer de forma rápida debido a
la cinética del enfriamiento y deben ser
cristalinos, pero en este caso, al no ocurrir
esto con el segundo tubo de ensayo,
podemos asumir que la solución pudo
insaturarse al momento de adicionar el
etanol, por lo que al no haber una
sobresaturación, no van a crecer los cristales
correctamente.
Los cristales obtenidos en los dos tubos de
ensayo se recuperaron por filtración al vacío
y se dejaron secar por unos minutos en el
horno, para así poder cuantificarlos. Se
obtuvo 0,0372 g de ácido benzoico, por lo
cual podemos observar que hubo una gran
pérdida de éste durante este proceso. Por
otro lado, se un obtuvo un porcentaje de
recuperación de 18.6%, el cual es un valor
muy bajo. Estos valores pudieron deberse a
errores cometidos en el procedimiento, los
cuales pudieron contribuir a la contaminación
de la muestra, por una mala manipulación de
la misma, haciendo que se perdiera parte de
ella.
Finalmente, se introdujo una diminuta
cantidad de muestra dentro de un pequeño
tubo capilar y se introdujo éste en un
fusiómetro. Se observó la temperatura a la
cual empezó (temperatura inicial) y terminó
(temperatura final) la fusión. Dando como
resultado un intervalo de 122,9 - 126,0 °C. A
esta diferencia entre ambas (temperatura
final - temperatura inicial) se le conoce como
rango de fusión. La presencia de impurezas,
por lo general, amplía el rango de fusión, de
tal manera que un compuesto impuro funde
en un intervalo de temperaturas mayor
(varios grados) y lo hace a una temperatura
inferior a la del compuesto puro.​[3] Por esta
razón podemos observar un amplio intervalo
en las temperaturas de fusión, ya que, es
probable que aún se encontraran impurezas
presentes en la muestra al momento de
medir su punto de fusión.
Por lo anterior, se considera que no se
obtuvo un eficiente proceso de purificación
por recristalización del ácido benzoico, ya
que el rango de fusión experimental estuvo
muy por encima del rango aceptado para una
sustancia pura (120°C - 121°C).
En segundo lugar, se trabajó la sublimación.
La sublimación es el paso de una sustancia
del estado sólido al gaseoso, sin pasar por el
estado líquido. Se puede considerar como
3
una forma especial de destilación de ciertas
sustancias sólidas. Cuando se utiliza para
purificar sólidos hace falta, después de
sublimar, que se vuelva a depositar
(solidificar sin pasar por líquido). Esta técnica
se utiliza principalmente para separar un
sólido volátil de pequeñas cantidades de
impurezas no volátiles.​[4]
El punto de sublimación, o temperatura de
sublimación, es aquella en la cual la presión
de vapor sobre el sólido es igual a la presión
externa. La capacidad de una sustancia para
sublimar dependerá por tanto de la presión
de vapor a una temperatura determinada y
será inversamente proporcional a la presión
externa. Cuanto menor sea la diferencia entre
la presión externa y la presión de vapor de
una sustancia más fácilmente sublimará.​[5]
Para el proceso de sublimación, inicialmente
se utilizó 0,2001 g de ácido benzoico impuro,
los cuales fueron depositados en una cápsula
de porcelana, y luego se cubrieron con un
embudo de caña corta tapado con algodón,
esto con el fin de mantener la presión. Para
que una sustancia sublime, es necesario
trabajar a una presión menor a la
correspondiente al punto triple y aumentar la
temperatura, es decir, las atracciones
intermoleculares en estado sólido deben ser
débiles. Esto es fácil de hacer si la presión de
vapor correspondiente al punto triple es
suficientemente alta, en consecuencia la
velocidad de vaporización será considerable.
En este caso, las condiciones fueron
favorables para purificar el ácido benzoico
por sublimación, a presión atmosférica. El
ácido se fue calentando gradualmente hasta
que poco a poco el sólido iba desprendiendo
sus vapores, los cuales se fueron
condensando sobre las paredes del embudo,
formando largos, delgados y traslucidos
cristales.
Este proceso se llevó de manera suave hasta
alcanzar temperaturas próximas a la de
fusión. Los cristales se recuperaron del
embudo, pasándolos con sumo cuidado a un
vidrio reloj, sin embargo, éstos eran
bastantes ligeros, por lo que fue complicado
removerlos, pudiendo perderse muestra en el
proceso o muestra que se haya quedado
adherida en el embudo. Posteriormente, se
pesó la muestra obteniendo un valor de
0,0336 g de ácido benzoico, por lo que
podemos observar que hubo una gran
pérdida de éste durante el proceso. Por otro
lado, se un obtuvo un porcentaje de
recuperación de 16.8%, el cual es un valor
muy bajo. Estos valores pudieron deberse a
errores cometidos en el procedimiento que
terminaron contaminando la muestra y
perdiendo parte de ella.
Finalmente, como en el método anterior, se
introdujo una diminuta cantidad de muestra
dentro de un pequeño tubo capilar y se
introdujo éste en un fusiómetro. Se obtuvo un
rango de fusión de 123,0 - 127,1 °C. Al igual
que en el método anterior, podemos observar
un amplio intervalo en las temperaturas de
fusión, por lo que podemos asumir que es
probable que aún se encontraran impurezas
presentes en la muestra al momento de
medir su punto de fusión.
Se considera que no se obtuvo un eficiente
proceso de purificación por sublimación del
ácido benzoico, ya que el rango de fusión
experimental estuvo muy por encima del
rango aceptado para una sustancia pura
4
(120°C - 121°C), esto al igual que el método
anterior.
4. CONCLUSIONES
● El punto de fusión es el parámetro
más importante en el desarrollo de
estos métodos, ya que a partir de este
podemos concluir si nuestros sólidos
poseen o no impurezas.
● En nuestro caso, los dos métodos
utilizados permitieron purificar en un
bajo porcentaje la muestra de ácido
benzoico. Para tamaños de muestra
pequeños, la sublimación ofrece
mejores resultados en cuestiones de
rendimiento. La recristalización sin
importar la temperatura utilizada,
permitió una mayor pureza.
● El método del sublimación suele ser
más eficaz en los métodos de
purificación, pero sólo se le puede
aplicar a algunas sustancias en
específico.
● Los cristales en el método de
recristalización que fueron enfriados
en el baño de hielo tenían un mejor
aspecto que los enfriados a un compuesto y también es un buen
temperatura ambiente.
● Un punto crucial en el proceso de
cristalización es la elección adecuada
del disolvente que debe cumplir las
siguientes propiedades: debe tener un
alto poder de disolución de la
sustancia que se va a purificar a
elevadas temperaturas; una baja
capacidad de disolución de las
impurezas que contaminan al
producto en cualquier rango de
temperatura; debe generar buenos
cristales; no debe reaccionar con el
soluto; no debe ser peligroso
(inflamable); debe ser barato y fácil de
eliminar.
5. SOLUCIÓN AL CUESTIONARIO
1. Defina brevemente, ¿en qué consiste
el punto de fusión?. Describa
brevemente dos mínimos
procedimientos experimentales para
su determinación.
R/ El punto de fusión se define como
la temperatura a la que se produce la
transición de fase del estado sólido al
líquido, o dicho de otra manera, es la
temperatura a la cual las fases líquida
y sólida están en equilibrio. En el
punto de fusión, un sólido empezará a
fundirse en un líquido, o de manera
inversa, el líquido empezará a
solidificar. El punto de fusión de una
sustancia, es una de las propiedades
físicas que pueden ayudar a identificar
indicador de la pureza de la
sustancia.​[6] Se puede determinar por
algunos métodos, dos de ellos son:
método de tubo capilar y método de
Fischer-Johns.
Método de tubo capilar: Se
introduce el tubo capilar en el aparato,
5
de manera que el contenido sea
visible a través del visor. Se
recomienda leer previamente el PNT
del aparato.
Se observa el aspecto del capilar que
contiene la muestra. La temperatura
inicial es aquella en la que se observa
que la sustancia empieza a fundirse y
se desprende de la pared del capilar
(fase B), mientras que la temperatura
final es aquella en la cual ha
desaparecido el sólido y toda la
muestra es líquida (fase E).
Método de Fischer-Johns: ​El
aparato de Fisher-Johns consta de
una platina calentada mediante una
resistencia eléctrica, en la que se
coloca la muestra entre dos
cubreobjetos redondos (unos cuantos
cristales en el centro del
cubreobjetos). La velocidad de
calentamiento se controla con un
reóstato integrado al aparato y la
temperatura de fusión de la sustancia
se lee en el termómetro adosado a
dicha platina. Insertar la muestra
cristalina entre dos vidrios de cubrir y
colocar sobre la placa de
calentamiento de aluminio. La unidad
se calienta con un cartucho
reemplazable de calentamiento de
100 vatios.
Acepta materiales con puntos de
fusión de 20° a 300° C. Control de
temperatura y reproducibilidad
excelentes (± 0.5° C) logradas con un
transformador variable graduado en
porcentajes de potencia. Se observa
la fusión a través de una lupa
ajustable. La lente incorporada enfoca
un haz de luz en la placa para facilitar
la observación. Cuando se alcance el
punto de fusión (el vidrio de cubrir
exhibe gotas de líquido), leer la
temperatura en el termómetro de
mercurio.
2. Describa la diferencia, entre el punto
de fusión de un compuesto puro y el
de una mezcla. ¿Cómo se explica?
R/ ​Cuando una sustancia es pura, el
rango de temperaturas entre las
cuales se produce su fusión es muy
pequeño (entre 0,5 y 1 °C) y el punto
de fusión se mantiene constante,
mientras que el punto de fusión del
una mezcla consiste en mezclar la
sustancia, con muestras puras de los
distintos compuestos que poseen
idéntico punto de fusión. Solo se
mantendrá la constancia de punto del
fusión en el caso del que se trate de la
misma sustancia, pues las que son
diferentes se comportan como
impurezas al determinar los puntos de
fusión y estos serán más bajos.
3. ¿Cómo se utiliza el punto de fusión
como criterio de pureza?
R/ Cuando una sustancia pura se
derrite, las fases sólida y líquida de la
sustancia que se encuentran en
equilibrio. Durante este proceso de
equilibrio, la temperatura del sistema
permanece fija, por lo tanto, una
6
 sustancia pura debe tener un punto de publiquen los puntos de fusión
fusión único. Aunque esto es corregidos. Si los aparatos utilizados
generalmente lo que se informa en para la determinación está calibrado
textos de referencia, en realidad la con patrones, no es necesario aplicar
mayoría de las sustancias funden en correcciones sistemáticas.
un intervalo de fusión (cuando un solo
punto de fusión es registrados, a
menudo es el número más alto de la 5. Dibuje un montaje para sublimar una
gama). Un compuesto sustancia orgánica a presión reducida.
razonablemente puro debe tener un
intervalo de fusión de 1 a 2 ° C. Los
compuestos que muestran un punto
de fusión distancias mayores de 2 ° C
deben ser purificados.

4. ¿Cómo se corrigen los puntos de

fusión?. Menciona dos métodos.

R/ En todos los procesos para

determinar el punto de fusión, sólo
una porción pequeña de termómetro
está en contacto con el medio
calefactor. Debido a la diferencia en el R/
coeficiente de expansión que existe
entre el mercurio y el vidrio, debe Figura 2. ​Montaje para sublimar una
efectuarse una corrección sistemática sustancia orgánica a presión reducida​.
para obtener el punto de fusión
verdadero o “corregido” [así lo llaman
comúnmente]; esta corrección se
calcula con la siguiente ecuación: 6. REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS

[1] LAGUÍAQUÍMICA. ​Ácido benzoico. [​ En

línea]
Donde ​N ​son los grados de mercurio <https://quimica.laguia2000.com/quimica-org
que están por encima del medio anica/acido-benzoico>. [Citado en 08 de
​ s el punto de fusión
calefactor, ​t1 e noviembre del 2019]
observado, y ​t2 e ​ s la temperatura
promedio de la columna de mercurio. [2] ​MOLINA BUENDIA, P. ​Prácticas de
La mayoría de las revistas de química orgánica. ​[En línea]
investigación recomiendan que

7
<https://books.google.com.co/books?id=WsQ
7-ahmtk4C&printsec=frontcover&hl=es#v=on
epage&q&f=false>. [Citado en 08 de
noviembre del 2019]

[3] ​Determinación de las Constantes Físicas​.

[En línea]
<http://www.geocities.ws/todolostrabajossallo
/orgaI_10.pdf)>. [Citado en 08 de noviembre
del 2019]

[4] ​Técnicas Y Operaciones Avanzadas En El

Laboratorio Químico - Sublimación. ​[En línea]
<http://www.ub.edu/talq/es/node/210>.
[Citado en 08 de noviembre del 2019]

[5] ​Métodos Físicos De Separación Y

Purificación. [​ En línea]
<http://www.sinorg.uji.es/Docencia/FUNDQO/
TEMA11FQO.pdf>. [Citado en 08 de
noviembre del 2019]

[6] Furniss, B.S et al. Vogel’s Textbook of

Practical Organic Chemistry. 5th Ed. London.
153-155 [Citado en 08 de noviembre del
2019]