PURIFICACION DEL ACIDO BENZOICO POR

RECRISTALIZACION Y SUBLIMACION

Alejandra Cárdenas Quintero

Cardenas.alejandra@correounivalle.edu.co

Valeria Pasos Herrera

Valeria.pasos@correounivalle.edu.co

Facultad de Ciencias Naturales y Exactas, Departamento de Química, Universidad

del Valle

INTRODUCCION
Se purificó y separó el ácido benzoico proveniente de una mezcla impura por medio de la
recristalización y sublimación. En primera instancia se realizó el proceso de
recristalización utilizando 0.2002 g de ácido benzoico impuro, obteniendo un porcentaje
de recuperación de ácido benzoico puro de 20.33%. Por otro lado el proceso de
sublimación se emplearon 0.05 g de ácido benzoico impuro obteniendo un porcentaje de
recuperación de ácido benzoico puro de 24.5%, por ultimo con ayuda del fusiómetro se
comparó los puntos de fusión del ácido benzoico puro con el p.f teórico (122° C).

Palabras claves: Sublimación, recristalización, punto de fusión, porcentaje de

recuperación.

DATOS, CALCULOS Y RESULTADOS para poder analizar la formación del

En la práctica de laboratorio se realizó la cristal a temperatura ambiente y en frio,
recristalización y sublimación del ácido se le adiciono 1.0 mL de etanol a la
benzoico. Para efectos de un mejor muestra filtrada para recolectar todo la
análisis se investigó el punto de fusión sustancia obtenida.
teórico del ácido benzoico puro (122°C)
Tabla 1, obtención de ácido benzoico puro tras
para luego compararlo con el obtenido
la recristalización
experimentalmente.
Cantidad %
sustancia
obtenida (g) recuperación
RECRISTALIZACION Acido
benzoico puro
0.0407 20,33
En el proceso de recristalización se
calentó 0.2002 g ácido benzoico impuro
previamente pesado y 4.0mL de agua Para hallar los porcentajes de
destilada en un vaso de precipitado hasta recuperación de cada sustancia se aplicó
una total dilución, esta solución obtenida la ecuación 1.
se filtró y dividió en dos tubos de ensayo
 𝑣𝑎𝑙𝑜𝑟 𝑜𝑏𝑡𝑒𝑛𝑖𝑑𝑜 (𝑔) Tabla 2, cantidad obtenida de ácido benzoico
𝑅(%) = 𝑥100% puro tras sublimación
𝑣𝑎𝑙𝑜𝑟 𝑟𝑒𝑎𝑙 (𝑔)
Cantidad %
(1) SUSTANCIA
obtenida (g) recuperación
Acido
0.05 24.5
Obteniendo: benzoico puro

Se usa la ecuación 1 para calcular el

% Acido benzoico puro:
porcentaje de recuperación.
0.0407𝑔
𝑅(%) = 𝑥100% = 20.33% % Acido benzoico puro:
0.2002𝑔
0.05𝑔
p.f 𝑅(%) = 𝑥100% = 24.5%
p.f p.f
sustancia
muestra
muestra teórico
0.2041𝑔
impura
pura
p.f
Acido p.f p.f
123,5 muestra
benzoico 119 °C 122 °C sustancia muestra teórico
°C impura
puro pura
Acido
121,1
Con ayuda del fusiómetro se determinó benzoico 119 °C
°C
122 °C
el punto de fusión del ácido puro, se puro

comparó el punto de fusión de la

Con la ecuación 2 se compara el punto
sustancia pura obtenida tras la
de fusión de la sustancia pura obtenida
recristalización con la sustancia impura y
tras la sublimación con la sustancia
con el reportado en la literatura (122°C),
impura y con el reportado en la literatura.
con la ecuación 2.

𝑣𝑎𝑙𝑜𝑟 𝑜𝑏𝑡. −𝑣𝑎𝑙𝑜𝑟 𝑟𝑒𝑎𝑙

% Error = × 100% 121.1 − 122
𝑣𝑎𝑙𝑜𝑟 𝑟𝑒𝑎𝑙 % Error = × 100% = 0.73%
122
(2)

Obteniendo: ANALISIS DE REAULTADOS

El reactivo a utilizar en esta práctica fue
el ácido benzoico, es un ácido
123.5 − 122
% Error = × 100% = 1.23% carboxílico aromático que tiene un grupo
122
carboxilo unido a un anillo fenílico. En
condiciones normales se trata de un
SUBLIMACION sólido incoloro con un ligero olor
En la sublimación se utilizó 0.2041g de característico. Es poco soluble en agua
ácido impuro, el cual se le deposito en un fría pero tiene buena solubilidad en agua
una capsula de porcelana, la capsula se caliente o disolventes orgánicos.
tapó con un embudo de caña corta con
un algodón en el extremo para evitar el
escape de vapores, se calentó
progresivamente hasta la formación de
cristales.
En la práctica se buscó purificar una
muestra de ácido benzoico impuro por
medio de dos métodos: recristalizacion y
sublimación. El primer método utilizado
fue la recristalizacion ya que es uno de
los más utilizados en laboratorios e
industrias y eficiente a la hora de purificar
sustancias solidas que cristalizan con
facilidad
Este método se basa en la propiedad
que poseen la mayoría de sustancias de
incrementar su solubilidad a medida que
aumenta la temperatura en un solvente
determinado.1
Comprender el comportamiento de
solubilidad de un compuesto es un
requisito importante para el adecuado
desarrollo del proceso de recristalización.
El conocimiento de la cantidad de soluto
que puede disolverse en un disolvente y
la cantidad de soluto que permanecerá al
final en el licor madre es fundamental
para evaluar la eficiencia de la
recristalización.2
El primer paso y el más importante para
la realización de este proceso lo
constituye la selección del solvente,
predecir el solvente óptimo para disolver
un soluto específico resulta muy difícil
por lo que es necesario tener en cuenta
las características del soluto y solvente,
entre los solventes más comunes se
pueden citar: agua, éter de petróleo
(mezcla de C5H13 y C6H14), acetona,
cloroformo, metanol, tetracloruro de
carbono, acetato de etilo, etanol,
benceno, ácido acético etc.; a veces
también resulta útil el empleo de mezclas
de solventes, cómo alcohol-agua, etanol-
agua, acetona-agua, ácido acético-agua,
acetato de etilo-hexano etc.3
El solvente que se utilizó para realizar el
procedimiento fue el agua destilada: con
esta, el compuesto presentaba poca
solubilidad a baja temperatura y parte de
las impurezas se disolvieron; Al calentar
gradualmente, el ácido fue disolviéndose
cada vez más, hasta su disolución
completa. Cuando la muestra se disolvió
completamente se prosiguió a filtrar para
que las impurezas quedaran en el papel
filtro, conociendo el comportamiento del
analito a temperatura ambiente, se
calentó una pequeña cantidad de etanol
para que la muestra permaneciera en
solución y así evitar pérdidas.
Prosiguiendo con la práctica se separó la
muestra filtrada en dos tubos de ensayo
para comparar las condiciones de la
formación de cristales a temperatura
ambiente y en frio. Se observó que los
cristales empezaron a formarse tan
pronto se depositaron en los tubos de
ensayo; en la muestra a temp. ambiente,
se observó que los cristales estaban
agrupados y suspendidos en solución, al
igual que su color, fue opaco en
comparación con la muestra colocada en
frio, en esta se observó que los cristales
se formaron más rápido y su consistencia
fue más compacta esto debido a la
cinética del enfriamiento rápido, y su
color tomo una coloración más blanca.
Analizando los datos obtenidos para la
recristalizacion se recuperaron 0.0407 g
de muestra y su % de recuperación fue
de un 20.33% un poco bajo, esto se pudo
deber a que la filtración en caliente no se
realizó de manera rápida dejando que la
muestra se expusiera con el ambiente
haciendo que esta se solidificase y no
filtrara de manera adecuada perdiendo
así parte de la muestra. Se obtuvo un
punto de fusión de 123.5°C el cual al
compararlo con el punto fusión del ácido
benzoico teórico (122°C) se obtiene un %
de error de 1.23% lo que indica la
pequeña diferencia de 1°C aproximado
entre el punto de fusión teórico y el
experimental.
El segundo método es la sublimación
(también definido como volatilización)
que consiste en modificar el estado
sólido de un material por el estado
gaseoso sin necesidad de llevarlo hacia
el estado líquido. Para ello se armó un
montaje usando un vaso de porcelana
cubierto con un embudo de caña corta
taponado con un algodón en su punta
para mantener la presión, se calentó
progresivamente hasta que los vapores
de ácido benzoico alcanzaron una
presión de vapor igual a la presión
externa del sistema, debido a sus débiles
fuerzas intermoleculares y antes de que
el ácido benzoico solido alcanzara la
temperatura de su punto de fusión, al
chocar estas moléculas gaseosas contra
la superficie de un sólido frio, en este
caso la superficie limpia del embudo de
caña corta se quedaron retenidas parte
de ellas, condensándose el vapor y
formando cristales de ácido
benzoico(transición directa de gas a
solido).4
El bajo porcentaje de recuperación de
ácido benzoico puro en esta técnica
(24.5%) el cual pudo ser debido a un
posible escape de vapor que no pudo ser
condensado al no tener espacio en la
superficie del embudo para poder
almacenarlo en su totalidad. Al comparar
el ácido el punto fusión del ácido
Benzoico teórico 122°C con el
experimental 121.1°C se obtiene un % de
error de 0.73%.
CONCLUSIONES
 El agua es un solvente indicado para
el ácido al cumplir con el principio de
que la muestra solo debe disolverse
en caliente.
 Según los resultados obtenidos en el
laboratorio el método que genero
más pureza fue sublimación.
 La sublimación tiene como ventaja
que no utiliza ningún reactivo como
disolvente para llevar a cabo este
proceso, radicando su efectividad
intensa la aplicación de calor lo cual
nos permite obtener mayor pureza.
 El proceso de sublimación ofrece
mejor rendimiento cuando se utilizan
muestras pequeñas.
RESPUESTA A LAS PREGUNTAS
1. Defina punto de fusión. ¿Cómo se
determina? Describa mínimo dos
procedimientos.
R//: La fusión es el proceso por el cual un
sólido pasa a líquido por la acción del
calor; el punto de fusión de una sustancia
sólida a una presión dada se define
como la temperatura a la cual ocurre la
transición de las fases. Sin embargo,
este proceso puede ir acompañado por
descomposición del producto. El punto
de fusión suele ser la primera propiedad
física que se determina para caracterizar
una sustancia sólida, por ser un criterio
importante de identificación y además
informa de la pureza del compuesto. La
determinación es sencilla y rápida y no
representa mayor problema, sin
embargo, se debe observar
cuidadosamente la transición de sólido a
líquido para diferenciar cuando se trata
de una fusión o de una descomposición
del compuesto.
Los puntos de fusión de las sustancias
se pueden determinar de varias formas,
las más comunes son utilizando el
aparato Fisher Johns, o bien el tubo de
Thiele.
Método del aparato de Fisher Johns
consta de una placa de aluminio
calentada eléctricamente y unida a un
termómetro con una escala que
generalmente va de 0 a 300ºC. La
muestra se coloca en un cubreobjetos en
la depresión de la placa de aluminio. La
temperatura se regula por medio de un
transformador variable, y la fusión del
compuesto se observa con la ayuda de
una lente de aumento (lupa) iluminada,
El termómetro del equipo requiere de una
calibración utilizando compuestos de
referencia
Método del tubo de Thiele: Se prepara un
tubo capilar sellado por un extremo, que
contenga la muestra; éste se fija con una
banda de goma a un termómetro. Se
coloca el tubo de Thiele sostenido por
una pinza de tres dedos en un soporte
universal, se llena de un líquido con un
punto de ebullición elevado. El tubo
capilar con la muestra y el termómetro se
ponen dentro del tubo de Thiele y se
calienta el líquido con un mechero
Bunsen, colocado en la parte angular del
tubo. Para lecturas precisas, el
compuesto de muestra en el tubo capilar
se mantiene cerca y al nivel del bulbo del
termómetro, que está completamente
sumergido y centrado en el aceite.
2. ¿Describa la diferencia, entre punto
de fusión de un compuesto puro y una
mezcla? ¿Cómo lo explica?
La diferencia entre el punto de fusión de
un compuesto puro y una mezcla es que
los compuestos orgánicos puros, en
general tienen puntos de fusión
definidos, pero cuando presentan
impurezas, la temperatura de fusión
disminuye y el intervalo de fusión se
amplía y para una mezcla el punto de
fusión es el intervalo en el que empieza a
volverse liquido hasta que termina, es
importante comprender que la presencia
de “impurezas” hace que el punto de
fusión de la sustancia descienda y
además tal descenso resulta ser
directamente proporcional a la cantidad
de impureza o segundo componente que
hay en la muestra.
3. Cómo se utiliza el punto de fusión
como criterio de pureza?
R//: El punto de fusión se utiliza como
criterio de pureza cuando se determina el
rango de fusión de un compuesto, (el
rango de fusión es el primer momento en
el que el primer sólido se derrite y el
instante en que toda la muestra pasa a el
estado líquido), si el rango es de
aproximadamente entre 1-3ºC se dice
que el compuesto es lo suficientemente
puro como para trabajar; mientras si el
rango de fusión difiere en
aproximadamente 10ºC es un compuesto
impuro.
4. ¿Cómo se corrigen los puntos de
fusión?
Los puntos de fusión se corrigen usando
el método de la copa percoladora. La
cual está planteada por la siguiente
ecuación:
Corrección = +N (t1-t2) 0.000154
Donde N son los grados de mercurio que
están por encima del medio calefactor, t1
punto de fusión observado y t2 es la
temperatura promedio de la columna de
mercurio.

Si los aparatos con los que se determina

el punto de fusión están calibrados con
patrones, no es necesario aplicar la
corrección sistemática.
5. Un estudiante sospecha que una
sustancia desconocida experimenta
un cambio químico a la temperatura
de su punto de fusión. Indique un
método para comprobar su hipótesis.
R//: Debido a que la sustancia quizás
sufre un cambio químico a la temperatura
de fusión, no podemos utilizar métodos
para determinar propiedades físicas,
cómo lo es el punto de fusión, sin
embargo podemos utilizar
espectroscopia infrarroja; lo que se debe
hacer es sacar los espectros infrarrojos
de la muestra antes de calentar y
después de calentar hasta el punto de
fusión., si en estos espectros se notan
bandas de corrimiento diferentes es
porque la sustancia si sufre un cambio.
Básicamente consiste en un motor
eléctrico que produce el giro de un tubo
con un ajuste esmerilado al que se
acopla un matraz de fondo redondo que
contiene la disolución. Dicho matraz se
sumerge parcialmente en un baño de
agua, manteniendo el giro.
La temperatura del baño no debe
exceder de 35-40º para la manipulación
de los disolventes orgánicos más
comunes.
Acoplado al sistema, se encuentra un
refrigerante por el que circula un líquido,
por lo general agua, que produce la
la
condensación del disolvente que se
recoge en un colector.
El conjunto constituye un sistema
cerrado conectado a una bomba de
vacío, bien una trompa de agua o un
circuito de vacío.
REFERENCIAS

6. Dibuje un montaje para sublimar 1. https://ocw.unizar.es/ocw/ciencias-

una sustancia orgánica a presión
reducida.
R//.Una operación frecuente en un
laboratorio de Química Orgánica es la
sublimación de un disolvente orgánico
volátil de una mezcla de reacción. Esto
se puede realizar por sublimación simple,
sin embargo el procedimiento más rápido
y cómodo es el empleo de un rota vapor.
experimentales/tecnicas-basicas-de-
laboratorio-
quimico/teoria/Recristalizacion_teoria.pdf
(consultado: 10-11-2019)
2.
https://www.mt.com/mx/es/home/applicati
ons/L1_AutoChem_Applications/L2_Crystalli
zation/recrystallization.html (consultado: 10-
11-2019)
3. guía laboratorio, laboratorio química 5.http://www.repositoriogeneral.unam.mx/a
organica, universidad del valle (19-01-08) pp/webroot/digitalResourcesFiles/448/1340
_2017-05-
4. [artículo de internet] 16_140505.782685/Capitulo_1_Corregido_1
http://en.wikipedia.org/wiki/Sublimation_(
00517.pdf (consultado: 10-11-2019).
chemistry) (Consultado: 10-11-2019).