UNIVERSIDAD CENTRAL DEL ECUADOR

FACULTAD DE CIENCIAS QUÍMICAS
LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA III


Integrantes: Andrés Rodríguez
Mónica Hurtado Grupo: 4
Geomara Vistín

Titulo de la práctica: SÍNTESIS DE ACETANILIDA (FENIL ACETAMIDA)

Objetivos:
y Sintetizar fenil acetamida, calcular su rendimiento y su punto de fusión.

FUNDAMENTO TEÓRICO
Acetanilida
La acetanilida es una sustancia química sólida e inodora con apariencia de hoja o copo. También
es conocida como N-fenilacetamida y antiguamente era conocida por el nombre de marca
antifebrin.
La acetanilida puede producirse reaccionando cloruro de fenilamonio o anilina con anhídrido
acético.
Este compuesto es levemente soluble en agua caliente. Tiene la capacidad de autoinflamarse si
alcanza una temperatura de 545 °C, pero de lo contrario es estable bajo la mayoría de
condiciones. Los cristales puros son de color blanco. Es inflamable.

La mayoría de amidas son sólidas a temperatura ambiente. Por esta razón, los ácidos, que
frecuentemente son sólidos a temperatura ambiente, se transforman en amidas cuando se
desea obtener un derivado solido del acido. Las amidas derivadas de los ácidos tienen
generalmente puntos de fusión más altos. Aun cuando las amidas se pueden considerar
compuestos neutros, los hidrógenos que se encuentran unidos al nitrógeno son suficientemente
ácidos para la formación de puentes de hidrogeno entre moléculas de amida.
Las aminas son un grupo funcional de enorme interés, es así que se utilizan como antibióticos
(penicilinas y cefalosporinas), reguladores de crecimiento (agroindustria), polímetros
(petroquímica) y otros.
Fecha 02/06/11

La formación de amidas incluye tomar una amina tratarla con anhídrido ácido para formar una
amina. Lo cual se hizo en este laboratorio, tomando la anilina, una amina, tratarla con ácido
acetico para formar la acetanilida, la amida, la cual es rápidamente purificada por
cristalización. La amina acilada precipita como una solidó crudo, el cual, se disuelve en agua
caliente, se decolora con carbón activado, se filtra y se recristaliza. La amida puede ser
tratada de diversas maneras, tales como desde un ácido carboxílico, desde un cloruro de ácido,
usando anhídrido acetico y desde cloruros de sulfonilo. El anhídrido acético es preferido para
una síntesis de laboratorio. Su velocidad de hidrólisis es lo suficientemente baja para permitir
la acilación de aminas en solución acuosa. El procedimiento da un producto de alta pureza y
buen rendimiento, pero no es apropiado para usar con aminas desactivadas tales como orto y
para-nitroanilinas.

REACCIONES UTILIZADAS EN EL EXPERIMENTO


MECANISMO



APLICACIONES
La acetanilida se usa como un inhibidor en el peróxido de hidrógeno y para estabilizar barnices
de éster de celulosa. También se han encontrado usos en la intermediación como acelerador de
la síntesis del caucho, tintes y síntesis intermedia de tinte y síntesis de alcanfor. La
acetanilida fue usada como un precursor en la síntesis de la penicilina y otros medicamentos y
sus intermedios.
Es el fármaco madre de de los derivados para-aminofenol (fenacetina, acetaminofeno). La
acetanilida tiene propiedades analgésicas y de reducción de fiebre;
1
está en la misma clase de
fármacos como el acetaminofén (paracetamol). Bajo el nombre acetanilida antiguamente
figuraba en la fórmula de varios medicamentos específicos y sobre drogas de venta libre. En
1948, Julius Axelrod y Bernard Brodie descubrieron que la acetanilida es mucho más tóxica en
estas aplicaciones que otros fármacos, causando metemoglobinemia y en última instancia
produciendo daños al hígado y los riñones. Por eso, la acetanilida ha sido reemplazada en gran
parte por fármacos menos tóxicos, en particular acetaminofén, que es un metabolito de la
acetanilida y el uso del cual Axelrod y Brodie sugirieron en el mismo estudio.
En el siglo XIX fue uno de los muchos compuestos usados como reveladores fotográficos
experimentales.
También llamado acetilaminobenceno, acetanilina y antifebrina.
1



METODOLOGIA EXPERIMENTAL

Materiales y equipos

Equipo Reactivos
Erlenmeyer de 250 ml Anilina
Probeta Anhídrido acético
Pipetas Pasteur Carbón activado
Pera de succión
Varilla de agitación











PROCEDIMIENTO

Pese 5.0 g de anilina en un matraz Erlenmeyer de 250 ml. Para evitar derrames o contacto con
la piel, utilice una pipeta Pasteur para transferir la anilina al matraz. Añada 40 ml de agua
destilada al matraz. En una placa de agitación, lentamente añadir cuidadosamente 7.0 ml de
anhídrido acético (densidad 1.08g/ml). Una vez terminada la adición, la acetanilida cruda
precipita.

Purificar la acetanilida en el mismo matraz donde ocurrió la reacción original. Añada 125 ml de
agua y una o dos piedritas de ebullición, al matraz. Caliente la mezcla hasta que todo el sólido y
material aceitoso se disuelva. Añada una pequeña cantidad de carbón activado al matraz y
hierva. Filtre en caliente por gravedad y enfrié en baño de hielo. La acetanilida cristalizad
filtre por succión y seque al ambiente.

Determine el peso para calcular el rendimiento y el punto de fusión del producto.


RESULTADOS Y OBSERVACIONES:


P1= Peso del papel filtro vacío = 2.17g
P2= Peso del papel filtro vacío + acetanilida= 4.27g

g acetanilida =P2-P1
g acetanilida =(4,27-2.17)g
g colorante=2.10g

Número de moles
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ml
ฬ ൌ ͹Ǥͷ͸ganhíuiiuo Acetico

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Rendimiento

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Punto de fusión

Teórico= 113 °C
Experimental= 110 °C
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Ψ ݁ݎݎ݋ݎ ൌ
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ͳͳ͵°C
כ ͳͲͲ

Ψ ܍ܚܚܗܚ ൌ ૛Ǥ ૟૞ Ψ



Discusiones:

y En el proceso de la síntesis de la acetanilida la reacción de esta con el anhídrido acético
presento una reacción de precipitación exotérmica debido a la formación de nuevos
enlaces que liberan energía, mas tarde se utilizo el carbón activado para arrastrar
impurezas debido a la anilina impura luego se obtuvo la acetanilida en lo posible libre de
impurezas
y La cantidad de Acetanilida obtenido fue de 2.10 g, con un rendimiento del 20.98%,
debido no reaccionó toda la anilina.
y Se determinó el punto de fusión experimental que es de 110°C con un porcentaje de
error de 2.65%, muestra que el margen de error es muy pequeño comparado con el
valor teórico.

BIBLIOGRAFÍA
LIBROS:
- L.G.Wade,Jr, Química Orgánica, editorial EARSON, 5ta. Edición.
- Francis Carey, Química Orgánica, editorial Mc Graw Hill, 6ta edición.

PAGINAS WEB:

- GOOGLE,http://agu.inter.edu/halices/SINTESIS_DE_ACETANILIDA.pdf
20/06/2011
- GOOGLE, http://www.qo.fcen.uba.ar/Cursos/org2/tpl1.pdf 20/06/2011


se disuelve en agua caliente. una amina. tales como desde un ácido carboxílico. se filtra y se recristaliza. la amida. La amina acilada precipita como una solidó crudo. tratarla con ácido acetico para formar la acetanilida. el cual. La amida puede ser tratada de diversas maneras. la cual es rápidamente purificada por cristalización. El procedimiento da un producto de alta pureza y buen rendimiento. REACCIONES UTILIZADAS EN EL EXPERIMENTO MECANISMO . se decolora con carbón activado. desde un cloruro de ácido. El anhídrido acético es preferido para una síntesis de laboratorio. tomando la anilina. usando anhídrido acetico y desde cloruros de sulfonilo.La formación de amidas incluye tomar una amina tratarla con anhídrido ácido para formar una amina. Lo cual se hizo en este laboratorio. Su velocidad de hidrólisis es lo suficientemente baja para permitir la acilación de aminas en solución acuosa. pero no es apropiado para usar con aminas desactivadas tales como orto y para-nitroanilinas.

tintes y síntesis intermedia de tinte y síntesis de alcanfor.1 está en la misma clase de fármacos como el acetaminofén (paracetamol). La acetanilida fue usada como un precursor en la síntesis de la penicilina y otros medicamentos y sus intermedios. acetaminofeno).1 METODOLOGIA EXPERIMENTAL Materiales y equipos Equipo Erlenmeyer de 250 ml Probeta Pipetas Pasteur Pera de succión Varilla de agitación Reactivos Anilina Anhídrido acético Carbón activado . Por eso. En el siglo XIX fue uno de los muchos compuestos usados como reveladores fotográficos experimentales. También se han encontrado usos en la intermediación como acelerador de la síntesis del caucho. la acetanilida ha sido reemplazada en gran parte por fármacos menos tóxicos. Bajo el nombre acetanilida antiguamente figuraba en la fórmula de varios medicamentos específicos y sobre drogas de venta libre. También llamado acetilaminobenceno. que es un metabolito de la acetanilida y el uso del cual Axelrod y Brodie sugirieron en el mismo estudio. causando metemoglobinemia y en última instancia produciendo daños al hígado y los riñones. Es el fármaco madre de de los derivados para-aminofenol (fenacetina. acetanilina y antifebrina. Julius Axelrod y Bernard Brodie descubrieron que la acetanilida es mucho más tóxica en estas aplicaciones que otros fármacos.APLICACIONES La acetanilida se usa como un inhibidor en el peróxido de hidrógeno y para estabilizar barnices de éster de celulosa. en particular acetaminofén. La acetanilida tiene propiedades analgésicas y de reducción de fiebre. En 1948.

Caliente la mezcla hasta que todo el sólido y material aceitoso se disuelva. Filtre en caliente por gravedad y enfrié en baño de hielo. RESULTADOS Y OBSERVACIONES: P1= Peso del papel filtro vacío = 2. al matraz. Una vez terminada la adición. La acetanilida cristalizad filtre por succión y seque al ambiente. lentamente añadir cuidadosamente 7.PROCEDIMIENTO Pese 5. Purificar la acetanilida en el mismo matraz donde ocurrió la reacción original.17g P2= Peso del papel filtro vacío + acetanilida= 4.0 ml de anhídrido acético (densidad 1. Añada 125 ml de agua y una o dos piedritas de ebullición. Para evitar derrames o contacto con la piel. la acetanilida cruda precipita.08g/ml).0 g de anilina en un matraz Erlenmeyer de 250 ml.27g g acetanilida =P2-P1 g acetanilida =(4. En una placa de agitación. Añada una pequeña cantidad de carbón activado al matraz y hierva. utilice una pipeta Pasteur para transferir la anilina al matraz. Añada 40 ml de agua destilada al matraz.17)g g colorante=2.27-2. Determine el peso para calcular el rendimiento y el punto de fusión del producto.10g Número de moles Ž  í  Ž ‰ ‰ƒŠí†”‹†‘…‡–‹…‘ ‰ ‰ ‘Ž ‰ ‰ ‘Ž ‰ ‘Ž ‰ ‘Ž ‘Ž ‘Ž   Rendimiento  .

Química Orgánica.inter. 6ta edición.Wade.Punto de fusión Teórico= 113 °C Experimental= 110 °C     ó  ó       ° °  Discusiones: y En el proceso de la síntesis de la acetanilida la reacción de esta con el anhídrido acético presento una reacción de precipitación exotérmica debido a la formación de nuevos enlaces que liberan energía.uba.65%.http://agu.G. 5ta.qo.ar/Cursos/org2/tpl1.edu/halices/SINTESIS_DE_ACETANILIDA. Química Orgánica. editorial EARSON. http://www. Se determinó el punto de fusión experimental que es de 110°C con un porcentaje de error de 2.fcen. muestra que el margen de error es muy pequeño comparado con el valor teórico.pdf 20/06/2011 - . con un rendimiento del 20. y y BIBLIOGRAFÍA LIBROS: L. PAGINAS WEB: GOOGLE.Jr. Edición. editorial Mc Graw Hill. debido no reaccionó toda la anilina.98%. mas tarde se utilizo el carbón activado para arrastrar impurezas debido a la anilina impura luego se obtuvo la acetanilida en lo posible libre de impurezas La cantidad de Acetanilida obtenido fue de 2.10 g. Francis Carey.pdf 20/06/2011 GOOGLE.