Reduccin del Grupo Nitro

Obtencion de m-Nitroanilina a partir de m-

Dinitrobenceno
Objetivo:
a) Efectuar una reduccin selectiva de un grupo nitro del m-dinitrobenceno, para
obtener la m-nitroanilina
b) Realizar la separacin y la purificacin de una amina con base a sus
propiedades cido-base

Reaccin.


Resultados.
(

Como la reaccin es 1:1

Despus de llevar acabo la reaccin se obtuvo una masa de 0.8549g del producto
(

Rendimiento.

Para corroborar que el producto obtenido era el desea se determin el punto de fusin con el
aparato Fisher-Johns, que se obtuvo de 137-140C. Este valor es lejano al punto de fusin que es
114 C para m-Nitroanilina

Anlisis de resultados
La reaccin slo tuvo casi un 50% de rendimiento, lo que significa que gran parte del producto no
se recuper en el proceso. Eso tambin se comprueba experimentalmente con el aparato de
Fisher ya que hubo una gran diferencia con el punto de fusin de la sustancia pura.
Cuestionario.


1. De qu manera elimin el m-dinitrobenceno que no reaccion?
La disolucin se absorbe sobre carbn activo y se manda a incinerar. La disolucin se deshecha por
el drenaje

2. Cmo se eliminaron los restos del azufre del seno de la reaccin?
Se absorbe sobre carbn activo y se manda a incinerar. La disolucin se deshecha por el drenaje.

3. Cmo regener al final la amina ya purificada?
Despus de purificarla bajo agitacin se agrega NaOH al 30% y se obtiene un precipitado que se
asla por filtracin a vaco.

4. Qu le sucedera a usted si permanece en contacto directo y prolongado con la m-
nitroanilina?
Labios, uas o piel azulada, dolor de cabeza, vrtigo, dificultad para respirar, nuseas, prdida del
conocimiento.

Exposicin de corta duracin.
La sustancia puede causar efectos en la sangre, como la produccin de metahemoglobina y
cianosis. La exposicin a la sustancia puede producir alteraciones renales.

Exposicin de larga duracin.
Puede afectar al hgado.

5. Es txico el m-dinitrobenceno?
S, el lmite de exposicin es de 0.15ppm; para la piel es 1mg/m
3
.

6. Qu pH tienen los efluentes lquidos de la reaccin?
Despus de la primera filtracin tiene un pH de 1. En la segunda filtracin tiene un pH de 10.

7. Qu tratamiento les dara para desecharlos en el drenaje?
Despus de la filtracin con HCl los slidos se absorben con carbn activado y se manda a
incinerar. La disolucin se deshecha por el drenaje.
Despus de la filtracin con NaOH se separan los slidos y se guardan como problema. La
disolucin se neutraliza y se desecha por el drenaje.

8. Asigne las bandas principales presentes en los espectros de IR a los grupos funcionales de
reactivos y productos.
a) Espectro de IR del m-dinitrobenceno.



b) Espectro de IR de la m-nitroanilina.




Bibliografa
Instituto Nacional de Seguridad e Higiene en el Trabajo. Gobierno Espaol [en linea]
<http://www.insht.es>