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Solubilidad y recristalización
Byron Blanco, Alejandra Gutiérrez, Jessica Muñoz
Facultad de farmacia, programa química y farmacia, laboratorio de química
orgánica
Barranquilla, Colombia
Mayo 22 de 201

Resumen la que se disuelve es el solvente. La

solución es la mezcla entre soluto y
Se explicará y analizará en el
solvente. Soluto y solvente pueden
presente documento los procesos
presentarse en estado líquido, sólido
químicos realizados en la pasada
y gaseoso. Estos materiales o
práctica de laboratorio, que tuvo
sustancias intercambian electrones al
como eje principal la observación
entrar en contacto en las
cualitativa de la solubilidad que
proporciones adecuadas; esto da
presentan pequeños volúmenes de
lugar a la formación de nuevos
compuestos orgánicos (Hexano,
compuestos.
Etanol, Butanol, Glucosa y Acido
Benzoico) frente al agua y la El solvente universal es el agua; sin
observación cualitativa de la embargo, no todos los materiales o
recristalización de una solución sustancias son solubles en ella. En el
saturada de ácido benzoico área farmacológica la solubilidad
(contaminado) y agua juega un papel importante a la hora
de predecir el comportamiento de los
1. Introducción
preparados frente a diferentes medios
Las sustancias solubles son aquellas externos, como por ejemplo áreas
que al entrar en contacto con otro con climas variados o su absorción y
líquido se disuelven y forman una eliminación en el sistema humano.
solución. La sustancia que se
disuelve es el soluto y la sustancia en

Los productos sólidos que se
obtienen en una reacción suelen
estar acompañados de impurezas
que hay que eliminar para poder
disponer del producto deseado en el
mayor grado de pureza posible. El
método más adecuado para la
eliminación de las impureza que
contamina un sólido es por
cristalizaciones sucesivas bien en un
disolvente puro, o bien en una mezcla
de disolventes. Al procedimiento se le
da el nombre genérico de
recristalización. El sólido que se va a
purificar se disuelve en el disolvente
caliente, generalmente a ebullición, la
mezcla caliente se filtra para eliminar
todas las impurezas insolubles, y
entonces la solución se deja enfriar
para que se produzca la
cristalización. En el caso ideal, toda la
sustancia deseada debe separarse
en forma cristalina y todas las
impurezas solubles deben quedar
disueltas en las aguas madres.
Finalmente, los cristales se separan
por filtración y se dejan secar. Si con
una cristalización sencilla no se llega
a una sustancia pura, el proceso
puede repetirse empleando el mismo
u otro disolvente.
2. Metodología
En la primera parte de la práctica de
laboratorio correspondiente a resultados
solubilidad se tomaron cinco tubos de
ensayo en los que se agregaron el
volumen correspondiente a 1ml
aproximadamente, de un compuesto
orgánico: Hexano(liq), Etanol(liq),
Butanol(liq), Glucosa(sol) y Acido
Benzoico(sol); ya con los compuestos
en cada tubo de ensayo (figura 1.) lo
siguiente fue agregar en cada tubo el
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volumen correspondiente a 1ml
aproximadamente de agua destilada.
A continuación se observó si cada
compuesto era soluble en agua y la
información se plasmó en una tabla.
Seguidamente los tubos donde no se
observó solubilidad se expusieron a
una mayor temperatura con ayuda de
un baño maría y se observó si hubo
cambios en la solubilidad de los
compuestos, esta información se
plasmó en una segunda tabla.
Para el segundo proceso
correspondiente a recristalización, se
pesaron 2g de ácido benzoico
contaminado (figura 3.) que
seguidamente fueron agregados a un
Erlenmeyer con 30ml de agua
destilada y puesto en el equipo de
calentamiento hasta su completa
disolución. Con el ácido benzoico
disuelto se realizó la primera filtración
en caliente con ayuda de un vaso de
precipitado, un embudo y un papel
filtro. Ya terminada la primera
filtración completamente, lo siguiente
fue enfriar el resultado del precipitado
y una vez frio se realizó el segundo
filtrado en el que se obtuvieron
finalmente cristales limpios de ácido
benzoico.
3. Resultados y análisis de
 SOLUBILIDAD
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Figura 1. Compuestos más agua,

Figura 3. Ácido benzoico contaminado
antes de calentarse
 Observación: Los cristales de ácido
Tabla 1. Solubilidad de los compuestos
benzoico presentan una coloración
frente al agua antes de calentarse
grisácea y opaca, además de formas
Compuestos Soluble No soluble irregulares y con tamaños muy
Agua+Etanol X variados.
Agua+Butanol X
Agua+Hexano X
Agua+Glucosa X
Agua+Ácido X
Benzoico

 Las soluciones no solubles fueron

llevadas al baño maría para elevar
su temperatura

Figura 4. Primer filtrado al caliente

 Observación: El carbón activado

quedó gradualmente en el papel
filtro durante la filtración.

Figura 2. Compuestos más agua después

de elevar sus temperaturas.

Compuestos Solubles Nosolubles

Agua+Glucosa X
Agua+Hexano X
Agua+Butanol X
Agua+Ácido X
Benzoico

 RECRISTALIZACIÓN

Figura 5. Resultado del primer filtrado
 Observación : Los cristales de acido
benzoico presentan una coloración
blanca tornasol y brillante. Sus
formas son mas definidas, casi
cuadradas y rectangulares con
tamaños muy variados.
Figura 6. Resultado del segundo filtrado
después de enfriar.
 Observación: Los cristales de acido
benzoico presentan un estado
acuoso, su coloración aunque aun
blanca ya no presentan una tonalidad
tornasol y brillante. Sus formas son
muy difíciles de determinar.
Preguntas
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1. En qué se basa,
estructuralmente, el proceso de
recristalización como método de
purificación?
R/ La recristalización es una
técnica instrumental muy utilizada
en los laboratorios para llevar a
cabo la purificación de sustancias
sólidas que contienen de
impurezas. Esta técnica se basa en
el hecho de que la mayoría delos
compuestos incrementan su
solubilidad con la temperatura, de
modo que la muestra a recristalizar
se disuelve en un disolvente o
mezcla de disolventes a su
temperatura de ebullición.
Posteriormente, tras una serie de
operaciones sencilla, ,se deja enfriar
lentamente de modo que se genera
una disolución del compuesto
sobresaturado lo que favorece la
formación de cristales de este al
encontrarse en mayor proporción. La
formación y crecimiento de cristales
en una red ordenada deforma lenta
favorece la incorporación de
moléculas del compuesto
excluyendo de esta red cristalina las
moléculas de las impurezas, de
modo que al final se obtienen un
solido enriquecido en el compuesto
que se quiere purificar.
1. ¿Por qué es necesario utilizar un
embudo de caña corta y filtrar la
solución en caliente en la
primera filtración que se hace
para remover impurezas
insolubles?
R/ Es necesario utilizar un
embudo de caña corta con el fin
de impedir que haya
recristalización en el papel de filtro en
el embudo. Se filtra en caliente
para elimina las impurezas
insolubles en la solución, si se
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dejara enfriar mas la mezcla el solido a cristalizar.

soluto comenzaría a cristalizarse y - Debe poseer la
cuando se lleva a cabo la filtración, volatilidad suficiente
además de filtrar las impurezas para permitir una rápida
comenzaría a filtrarse algunos de los eliminación por
cristales, que al fin de cuenta es el evaporación.
producto que se está buscando. - Debe dar cristales bien
1. ¿Cuáles son las condiciones a formados del solido a
tener en cuenta para elegir una cristalizar.
mezcla de solventes - No debe ser ni
determinada? inflamable, ni toxico.
R/ 1. ¿Cuál es el uso del carbón
activado en el proceso de
1. Relacione los pares de recristalización? ¿De la celita?
disolventes de uso más 1. Explique ¿En qué consiste la
frecuente para la recristalización siembra de cristales y cuáles
en química orgánica. son las técnicas de sembrado
R/ - Metanol-Agua más empleadas?
-Etanol-Agua 1. Basándose en los puntos de
-Acetato de etilo-Etanol fusión obtenidos ¿qué puede
-Acetato de etilo-Hexano decirse de la recristalización
-Eter-Acetona como proceso de purificación?
1. Explique el procedimiento 1. Basándose en lo porcentajes de
(experimental) usual para elegir recuperación obtenidos ¿qué
el solvente, o mezcla de puede usted decir de la
solventes, de recristalización cristalización como método
más adecuado. cuantitativo de purificación?
R/ Un solvente ideal para realizar la ¿Por qué se pierde compuesto a
recristalización de un solido debe purificarse?
reunir las siguientes características: 1. ¿Cuáles solventes utilizaría para
- Debe disolver el purificar por recristalización los
producto a purificar a siguientes compuestos:
temperatura alta (P.E naftaleno, p-nitroacetofenona, p-
solvente). No disolverlo nitrobenzaldehído, o-
o disolverlo muy poco, a fenilendiamina y benzalacetona?
bajas temperaturas. 1. Un ácido carboxílico superior
- Debe disolver las sólido está contaminado con
impurezas a bajas impurezas orgánicas. Explique
temperaturas y no ¿cómo purificaría usted el ácido
disolverlas a altas por cristalización utilizando
temperaturas. agua y acetona como una
- Debe ser químicamente mezcla de solventes?
inerte al solido a
cristalizar.
- Debe poseer un punto
de ebullición inferior al 4. Conclusiones
punto de fusión del
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Se determinó exitosamente el punto

de fusión experimental para los
compuestos orgánicos: ácido
benzoico (punto de fusión: 114°c) y
acetinilida (111.5°c). Utilizando el
método del tubo de Thiele.
Durante el proceso se afianzaron las
destrezas para la manipulación de
material y reactivos del laboratorio y
por lo cual se logró contrastar los
valores obtenidos con valores ya
estipulados teóricamente.

5. Referencias

- Ramírez, C (2011)
Recuperado el 12/05/2019 de:
http://docencia.udea.edu.co/ce
n/tecnicaslabquimico/02practic
as/practica06.htm 
- Jaramillo, A (2007) recuperado
el 12/05/2019 de:
http://www.cie.unam.mx/~ojs/p
ub/Liquid3/liquid3pdf.pdf
- Raymond Chang, R. 2007,
Química, novena edición. Mc
Graw Hill pág. 1021, 483.