Solubilidad y Recristalizacion .

Stefany Correa Arias, Adriana Duran, Laura Rueda.

UNIVERSIDAD DEL ATLANTICO.
Palabras clave: Solubilidad, Recristalizacion, Purificacion..

Resumen

En la experiencia se evaluó la solubilidad de diferentes compuestos tales como: acetanilida, urea, glucosa, acido benzoico,
aceite y 1-butanol en agua y posteriormente en butanol; algunas de estas mezclas fueron solubles en condiciones
normales, otras se solubilizaron a la exposición del calor y el resto fueron no solubles. Por otro lado se realizó la
purificación de ácido benzoico impuro por medio de un proceso de recristalización, todo este proceso se realizó tomando al
tanteo las cantidades de sustancias empleadas, dando como resultado cualitativo la apreciación completa del fenómeno
del fenómeno de purificación.

Introducción.
Debido a que es difícil encontrar en la naturaleza las
sustancias puras, se han creado diferentes métodos de
separación de sustancias, estos métodos se clasifican en
métodos de separación químicos y métodos de separación
físicos.
Los métodos de separación químicos se caracterizan por la
necesidad de efectuar una reacción química previa a la
reacción y se encuentran métodos como la electrolisis y la
gravimetría. Los métodos de separación físicos se
caracterizan porque no destruyen la sustancia original,
como los son: Filtración, destilación, cromatografía,
cristalización, la extracción, la recristalización y la
centrifugación. De los métodos anteriormente mencionados
se estudio la recristalización. (1)
La recristaizacion es el método utilizado para obtener
sustancias puras que contienen pequeñas cantidades de
impurezas. Esta técnica se basa en el hecho de que la
mayoría de los compuestos incrementan la solubilidad con
la temperatura, de modo que la muestra a recristalizar se
disuelve en un disolvente o mezcla de disolventes a su
temperatura de ebullición. (2)
La solubilidad se trata de una medida de la capacidad de
una cierta sustancia para disolverse en otra. La sustancia
que se disuelve Se conoce como soluto, mientras que la
sustancia donde se disuelve el soluto recibe el nombre de
solvente o disolvente.
La polaridad de las sustancias tiene una gran influencia
sobre su capacidad de solubilidad. Hay que tener en cuenta
que la solubilidad depende tanto de las características del
soluto y del solvente como de la presión ambiental y de la
temperatura.(1)
La relación del soluto y Solvente está determinado por su
polaridad ya que ambos en sus moléculas presentaran un
desplazamiento relativo a sus centros eléctricos.
El objetivo que se tuvo en la práctica fue básicamente
observar los resultados cualitativos para así a partir de
estos estudiar de manera profunda la solubilidad de las
sustancias que se emplearon.
Metodología.
Se determinó cualitativamente la solubilidad de cinco
compuestos por medio de ensayo error, al agregar
pequeñas muestras de acetanilida (C 8H9NO), urrea
(CH4N2O), glucosa (C6H12O6), acido benzoico C7H6O2,
(C18H34O2) o aceite cristal en tubos de ensayos diferentes,
se probaron con agua a temperatura ambiente, y luego se
anotaron los datos en los compuestos que hubo solubilidad
y en los que no se percibió solubilidad, se calentaron en
baño de agua. Después, se repitió el procedimiento pero
utilizando como disolvente el butanol.
En la parte dos de esta experiencia se realizo la purificación
de un sólido impuro, por medio del método de
recristalizacion, la cantidad de cada sustancia fue al tanteo.
Para ello se utilizó una cantidad de acetanelida (C8H9NO),
y acido benzoico (C7H6O2) en agua (H2O), esta mezcla se
llevó a ebullición hasta que este se disolviera
completamente, cuando el sólido se disolvió se agrego una
cantidad de carbono activado, se dejo hervir lentamente
durante 3 a 4 minutos. Se filtro en caliente por gravedad a
través de un embudo con el fin de impedir que haya
recristalización; por último se separó el solvente por
filtración al vacío y así se observaron los cristales de acido
benzoico purificados.(1)
Resultados y discusión.
En la siguiente tabla se encuentran reportados los
resultados obtenidos en la práctica, con respecto a la
solubilidad de las sustancias empleadas.
Tabla 1.solubilidad de los compuestos en diferentes solventes.
Solubilidad Agua Baño de 1-butanol
agua
caliente
Acetanilida Insoluble Soluble Soluble
Urea Soluble No hubo Insoluble
 necesidad
Glucosa soluble No hubo Insoluble A partir de la tabla 2 . se puede decir que los compuestos:
necesidad acetilanilida es una amina secundaria, 1-butanol es un
Acido Insoluble Soluble Insoluble alcohol, la glucosa en el extremo de la molécula tiene un
benzoico aldehído, el acido benzoico es un acido carboxílico, la urea
Gotas de Insoluble Insoluble Soluble es una amina primaria, eso los hace solubles en agua, ya
aceite que los alcoholes, fenoles y ácidos carboxílicos son
1-butanol Soluble No hubo ---------------------------- compuestos orgánicos forman puentes de hidrogeno; los
necesidad aldehídos y cetonas también forman puente de hidrógeno
con el agua al igual que los éteres debido a la presencia del
átomo de oxígeno (O=, -O-).Las aminas primarias y
Para explicar el fenómeno de la solubilidad observado en la secundarias forman puente de hidrógeno entre sí y con el
práctica, se enuncia la regla más general y conocida agua debido a la presencia del grupo amino (-NH2).
diciendo que “las sustancias que se parecen, se disuelven Por otro lado el aceite contiene muchos más carbonos que
mutuamente”. Cuanto más parecidas son dos sustancias, grupos (OH), por esto no es soluble en agua.
más probablemente es que sean mutuamente solubles. La
semejanza se refiere en este caso a la polaridad.
La acetanilida y el acido benzoico fueron solubles a
Tabla 2. Estructura química de los compuestos. temperaturas altas debido a que la temperatura es uno de
Compuestos Estructura química los factores de gran importancia que afectan la solubilidad
Actanilida de las sustancias, esto se debe a que el calor suministrado
al sistema aumenta la velocidad de difusión de las
partículas del soluto en el seno del solvente, es decir el
calor suministrado es absorbido por las moléculas del
soluto, debilitándo las fuerzas intermoleculares de este y
Urea facilitándo el proceso de solvatación.

Se utilizaron como disolventes agua y butanol ya que por

su estructura y polaridad intermedia pueden comportarse
como disolventes neutros.
Glucosa
En la siguiente imagen se muestra el resultado obtenido
después de purificar el acido benzoico por medio del
método de recristalizacion.

Imagen 1. Acido benzoico cristalizado.

Acido benzoico

Aceite

El ácido benzoico o fenilmetanóico se encontraba impuro y

1-butanol debido a esto presento poca solubilidad, esta sustancia
hace parte del grupo carboxilo-COOH que confiere un
Solventes carácter polar a los ácidos y permite la formación de
Agua puentes de hidrogeno entre la molécula de ácido y la
molécula de agua. La presencia de dos átomos de oxígeno
en el grupo carboxilo hace posible que dos moléculas de
ácido se unan entre sí por puentes de hidrogeno doble.

En el proceso se agrego el carbón activado ya que esta

1-butanol sustancia permitió retener los contaminantes de naturaleza
orgánica, por lo que al filtrar por gravedad, las impurezas
quedaron en el carbón activado y la solución filtrada quedo
transparente, poco después de inducir la cristalización
comenzaron a aparecer cristales entre transparentes y
blancos como se pudo observar en la imagen 1. La cual nos
muestra que la rescristalizacion se dio con éxito a pesar de
dichos percances al momento de la selección del solvente.
propiedades, se supo que disolvería el compuesto cuando
la solución estuviera caliente pero no cuando estuviera fría,
pudo haber sido posible que las impurezas no se hubieran
disuelto las cuales pudieron ser filtradas cuando el
compuesto impuro se disolvió, o que el agua las disolviera
muy bien; como ocurrió en este caso, y asi permanecieron
en la solución cuando el compuesto deseado quedo
cristalizado.
Cuestionario.
1. En qué se basa, estructuralmente, el proceso de
recristalización como método de purificación?
Consiste en formar una solución sobresaturada pues se
basa en la solubilidad de las sustancias (a mayor
temperatura, mayor solubilidad) el exceso de soluto
sobresaturado es el que se cristaliza. Un compuesto
orgánico está constituido por un empaquetamiento
tridimensional de moléculas unidas principalmente por
fuerzas de van der waals, que originan atracciones
intermoleculares débiles. La cristalización es un proceso
de purificación bastante selectivo, ya que el crecimiento
del cristal, el empaquetamiento regular de las moléculas
de un mismo tipo, forma y tamaño, tiende a excluir la
presencia de impurezas.
La cristalización es el método más adecuado para purificar
compuestos sólidos, siempre que contenga una cantidad
moderada de impurezas. Se basa en el hecho de que los
sólidos orgánicos son más solubles en un disolvente
caliente que en frio.(2)
1. ¿Por qué es necesario utilizar un embudo de caña corta
y filtrar la solución en caliente en la primera filtración que
se hace para remover impurezas insolubles?
Cristalización implica disolver el sólido a purificar en la
mínima cantidad del disolvente apropiado caliente, para
que de esta manera se obtenga una disolución saturada.
Al enfriar, la disolución se sobresatura con respecto al
sólido, que empieza formar pequeños núcleos de
cristalización en las paredes del recipiente o en la
superficie del líquido. Una vez que estos núcleos se han
formado, otras moléculas llegan a la superficie del
líquido. Una vez que estos núcleos se han formado,
otras moléculas llegan a la superficie y se unen dando
lugar al retículo cristalino. Sin embargo, las impurezas
solubles permanecen en disolución ya que no están lo
suficientemente concentradas como para saturar la
disolución y cristalizar.(2)
1. ¿Cuáles son las condiciones a tener en cuenta para
El éxito de la recristalizacion está estrechamente ligada a
los siguientes parámetros: la relación entre la muestra
impura y el solvente, la temperatura y el tiempo de
recristalizacion.
El agua se escogió como solvente; debido a que según sus
elegir una mezcla de solventes determinada?
El disolvente ideal para cristalizar es aquel que cumple los
siguientes requisitos:
 Disolver el sólido a purificar en caliente (a la
temperatura del punto de ebullición del disolvente).
Un disolvente que disuelva el sólido en frio no es
válido para cristalizar.
 Disolver muy mal o muy bien impurezas para que
puedan eliminase al filtrar en caliente o quedar
disueltas en las aguas madres, respectivamente.
 No reaccionar con el compuesto a cristalizar
 Ser relativamente volátil con el fin de que los
cristales obtenidos puedan secarse con facilidad
 No ser toxico.
La primera regla a considerar es que semejante
disuelve a semejante, es decir, un disolvente disolverá
mejor aquellos compuestos que presentes una
estructura química similar a la suya. (2)
1. Relacione los pares de disolventes de uso más
frecuente para la recristalización en química orgánica.
Las características de los pares de disolventes es que
en uno de ellos, en la sustancia debe ser muy soluble y
en el otro, debe ser totalmente insoluble (en frío y en
caliente). A continuación se relacionan los pares de
disolventes de uso más frecuente para la re
cristalización en química orgánica
Metanol – agua
Etanol – agua
Acetona- éter de petróleo (hexano)
Acetato de etilo-eter de petróleo (hexano, ciclohexano)
Éter-eter de petróleo (pentano)
Diclorometano-pentano
Tolueno – heptano
Acetona- agua(3)
1. Explique el procedimiento (experimental) usual para
elegir el solvente, o mezcla de solventes, de
recristalización más adecuado.
El primer paso para abordar un proceso de
recristalización es la elección del solvente. Para ello se
realizan pruebas de solubilidad en distintos disolventes
de modo que se introduce un poco del compuesto a
recristalizar en distintos tubos de ensayo y se adiciona
en cada uno los diferentes disolventes elegidos, se
calienta y se observa que ocurre. El disolvente óptimo
será aquél que disuelva completamente el compuesto en
caliente y nada o muy poco en frío. Además es
 importante que cumpla otras dos características que son
tener un punto de ebullición no excesivamente alto y ser
inerte con respecto al compuesto a recristalizar para no
modificar la integridad de éste. (3)
1. ¿Cuál es el uso del carbón activado en el proceso de
recristalización? ¿De la celita?
Se utiliza el carbón activo, en forma de polvo negro muy
fino, como agente decolorante de disoluciones debido a
que retiene pequeñas partículas por adsorción. Se
adiciona una pequeña cantidad en el momento en que la
disolución llega a la ebullición, se mantiene unos
minutos calentando y seguidamente se filtra por
gravedad.  Al adicionar el carbón activo es necesario
haber retirado la disolución de la fuente de calor dado
que se puede producir una sobreebullición, con el
consecuente derramamiento del líquido.
La celita un coadyudante de filtración, se utiliza para
sutancias muy finamente divididas, para estos casos se
disuelve en agua y se filtra a través de un embudo de
placa perforada cubierto de papel filtro sobre un matraz
de filtración. (4)
1. Explique ¿En qué consiste la siembra de cristales y
cuáles son las técnicas de sembrado más empleadas?
Con frecuencia un material no cristaliza por que no se ha
dado un proceso de nucleación. Se entiende por
nucleación la formación de un nucleo donde pueda
comenzar a crecer el cristal. La separación de cristales
de la disolución puede inducirse con frecuencia
rascando las paredes del matraz. En los tres
procedimientos se proporciona al material de una
superficie donde pueda crecer y de este modo catalizar
el proceso de recristalizacion.
Para obtener la siembra de un cristal se agregas dos o
tres gotas de disolución sobre el vidrio reloj y dejar hasta
que se evapore. La pequeña cantidad de cristales se
raspa y se agrega a la disolución que se va a cristalizar.
Se inducirá la formación de solido al soplar un leve
corriente de aire sobre la superficie de la disolución a
cristalizar. Por ultimo si nada funciona se tiene el método
de raspar y agitar durante largos periodos de tiempo.(5)
1. ¿Cuáles solventes utilizaría para purificar por
recristalización los siguientes compuestos: naftaleno, p-
nitroacetofenona, p-nitrobenzaldehído, o-fenilendiamina
y benzalacetona?
Para los tres primeros un disolvente perfecto es el
metanol, el cual tiene un punto de ebullición de 64.7
y además es menor que el punto de fusión de cada
una de las sustancias que queremos cristalizar;
también todos son miscibles en él porque tienen una
parte no polar que los hace solubles gracias a las
fuerzas intermoleculares de tipo dipolo inducido.
La benzalacetona tiene un punto de fusión muy bajo
si lo comparamos con las demás sustancias y el
punto de ebullición del metanol es mayor, por eso
se recomienda que se utilice otro disolvente como
diclorometano o éter etílico los cuales tienen un punto
de ebullición mas bajo, 40.0 y 34.6°C
respectivamente, y también hay solubilidad de la
benzalacetonfenona en estos. Las anteriores
sustancias también son solubles en agua con
excepción del naftaleno, ya que todos pueden formar
puentes de hidrógeno con el disolvente. (5)
1. Un ácido carboxílico superior sólido está contaminado
con impurezas orgánicas. Explique ¿cómo purificaría
usted el ácido por cristalización utilizando agua y
acetona como una mezcla de solventes?
El ácido carboxílico superior contaminado se purifica en
par de disolventes utilizando agua y acetona. La
estructura indicada hace suponer que los ácidos
carboxílicos son moléculas polares, y al igual que los
alcoholes pueden formar puentes de hidrógeno entre sí
y con otros tipos de moléculas polarizadas como es el
caso del agua y alcoholes. Sin embargo el ácido
carboxílico superior es virtualmente insoluble en agua lo
cual favorece la cristalización, que a su vez con la
acetona que es polar aprotico. (5)
Conclusiones.
Posteriormente a la realización de la practica fue posible
concluir que:
 La polaridad y las fuerzas intermoleculares es uno
de los efectos más determinantes para la
solubilidad de una sustancia. Así que “similar
disuelve lo similar”, es decir, entre más parecidas
sean las polaridades del soluto y del solvente
mayor será su grado de solubilidad.
 Se ha comprobado experimentalmente que la
solubilidad y la temperatura son directamente
proporciones en una solución solido-liquido, liquido-
liquido.
 Un sólido podrá ser purificado efectivamente si
ambas, sustancia deseada e impurezas tienen una
solubilidad creciente y similar al aumentar la
temperatura, y las impurezas solo representen una
fracción del total de la mezcla.
Referencias.
1. Departamento de quimica(2000).MANUAL DE
ORGANICA 1.Barranquilla/ atlantico.23-24.
2. Hernández L, Esparza M, Reyes J. Facultad de
Farmacia - Cristalización. 2010;1–7.
3. Fallis A. recristalizacion. J Chem Inf Model.
2013;53(9):1689–99.
4. Operaciones Básicas en el Laboratorio de Química.
Precipitación. El Carbón Activo [Internet]. [cited 2016 5. Durst HD, Gokel GW. Química orgánica
Apr 20]. Available from: http://www.ub.edu/oblq/oblq experimental. Reverte; 1985. 600 p.
castellano/precipitacio_carbo.html