Clasificación de los compuestos orgánicos por su solubilidad en disolventes

orgánicos y en disolventes reactivos, recristalización y determinación del

punto de fusión y sublimación.

Facultad de estudios Superiores Cuautitlán-UNAM, Química Orgánica I, Ingeniería química

Palacios Huicochea Oscar

Perez Ramirez Jose Francisco
Reyes Parrao Santiago
Fecha de entrega:10/03/23
Objetivos
● Determinar el disolvente ideal de la muestra problema otorgada y la solubilidad del mismo en los diferentes
disolventes orgánicos, y reactivos.
● Observar cualitativamente el carácter ácido o base de la muestra problema.
● Purificar por el método de recristalización simple la muestra con el disolvente ideal determinado.
● Determinar una propiedad física de los sólidos como lo es el punto de fusión para caracterizar una muestra
desconocida.
● Relacionar dicha propiedad de punto de fusión con la pureza del producto obtenido en la cristalización.
● Observar el fenómeno de sublimación y las variables que lo afectan.
● Aprender a diferenciar los cambios de fase entre sublimación y fusión.

Introducción sobresaturación, es decir, el disolvente

La polaridad es la base de las
interacciones entre sustancias químicas,
y su demostración física es la
solubilidad entre diferentes
compuestos. Esta propiedad determina
la capacidad de una especie para
homogeneizar con un disolvente y es de
alta relevancia para los procesos de
purificación, específicamente la técnica
de recristalización.
Sin embargo, no se podrá utilizar
cualquier sustancia como disolvente
para la aplicación de la recristalización:
se requiere de un disolvente ideal que
no es más que una sustancia capaz de
disolver un soluto cuando se encuentre
a altas temperaturas mientras que a
bajas temperaturas, no podrá disolverlo.
Como es bien sabido para favorecer la
nucleación en la aparición de cristales
se requiere de una solución
sobresaturada a velocidades de
enfriamiento controladas, por ello la
necesidad de utilizar solventes que a
temperaturas moderadas no disuelva a
la especie, contrario a temperaturas
elevadas para alcanzar dicha
ideal.
Una vez llevada a cabo la
recristalización del producto para así
obtener un alto grado de pureza en
términos cualitativos, podemos
identificarlo a través del punto de fusión
el cual se define como el cambio de fase
con calor latente de sólido a líquido.
El punto de fusión funciona a manera de
identificación para compuestos con alto
grado de pureza ya que en sustancias
contaminadas, el punto de fusión se ve
modificado.
Otra propiedad característica de algunas
sustancias es la sublimación, y se busca
diferenciar entre este y la fusión para
plantear las condiciones a las que se
puede mantener un producto.
Desarrollo experimental
1.-Clasificación de los compuestos
orgánicos por su solubilidad en
disolventes orgánicos y en disolventes
reactivos.
Como primer paso, se realizaron las
pruebas de solubilidad, donde en
diferentes tubos de ensayo se agregaron
3 ml de diferentes disolventes orgánicos
por separado y en cada tubo una pizca
de aproximadamente 0.1 gramos de la
muestra problema equivalente a la
punta fina de la microespatula,
obteniéndose la tabla 1.0.
Posteriormente en tubos de ensayo
diferentes y limpios se agregaron 3 ml
de varios disolventes reactivos con el
fin de observar el carácter ácido-base de
la muestra, reportados en la tabla 2
considerando la misma pizca de
muestra por cada disolvente.
2.-Recristalización.
Una vez encontrado el disolvente ideal
con las pruebas de solubilidad, se utilizó
la técnica de cristalización simple con el
objetivo de purificar.
Se disolvieron 0.5g de muestra
problema en un volumen pequeño de
agua como solvente ideal en un vaso de
precipitados, el cual se llevó a
calentamiento hasta comenzar la
ebullición.
En ese punto se agregó una pizca de
carbón activado con la microespátula,
con el fin de eliminar impurezas
suspendidas.
Luego la solución se retiró de
calentamiento y se filtró por gravedad
en un matraz tipo Erlenmeyer hasta
observar la formación de cristales
fig. 1. Obtención de cristales puros de muestra problema
utilizando la técnica de cristalización simple
Cuando los cristales fueron obtenidos se
separaron por filtración al vacío en un
matraz tipo Kitasato teniendo como
interés los cristales retenidos en el
filtro..
Finalmente se pesó la cantidad obtenida
de producto puro para calcular la
eficiencia de la cristalización en base a
la ecuación 1.
3.-Determinación del punto de fusión y
fenómeno de sublimación.
Se tomó un volumen aproximado de la
cabeza de un alfiler de la muestra
problema previamente purificada con
una microespátula para ser colocada en
un cubreobjetos de vidrio. Esto es con el
fin de determinar su punto de fusión
con el aparato de Fisher-Johns.
Para la medición del punto de fusión se
ajustó la temperatura del aparato a 60
°C y se colocó en la platina para
comenzar la medición.
fig. 2. Determinación de punto de fusión con el equipo
fisher johns
Resultados
1.-Clasificación de los compuestos
orgánicos por su solubilidad en
disolventes orgánicos y en disolventes
reactivos.
Tabla 1. Solubilidad de la muestra problema , en
diferentes disolventes orgánicos.
Tabla 2. Solubilidad de muestra problema en disolventes
reactivos.
2.-Recristalización.
Al finalizar la cristalización se obtuvo
una masa final de producto puro de 0.1g
pesada en balanza granataria, por lo que
si calculamos la eficiencia en función a
la masa que se disolvió para purificar
tenemos:
𝑚𝑎𝑠𝑎 𝑜𝑏𝑡𝑒𝑛𝑖𝑑𝑎
η𝑐𝑟𝑖𝑠𝑡𝑎𝑙𝑖𝑧𝑎𝑐𝑖ó𝑛 = 𝑚𝑎𝑠𝑎 𝑖𝑛𝑖𝑐𝑖𝑎𝑙 𝑋 100 Ec. 1
0.1𝑔
η𝑐𝑟𝑖𝑠𝑡𝑎𝑙𝑖𝑧𝑎𝑐𝑖ó𝑛 = 0.5𝑔
𝑋 100 = 20%
3.-Determinación del punto de fusión y
fenómeno de sublimación.
No se observó sublimación, ya que pasó
previamente a fase líquida en el
calentamiento.
Referente al punto de fusión, la
apreciación observada del cambio de
fase fue a los 128°C donde comenzó a
fundir y terminó aproximadamente a los
132°C
Discusión.
Con los datos obtenidos en la tabla 1
para la primera parte podemos observar
que la muestra problema fue mayor
mente soluble en disolventes con
características polares, lo cual indica la
presencia de grupos funcionales que
otorgan cargas parciales negativas y
positivas además de muy
probablemente la presencia de puentes
de hidrógeno. Es probable que por esta
razón el agua haya sido el disolvente
ideal debido a su naturaleza polar
prótica.
Para la tabla 2 el único disolvente
reactivo que logró cumplir su función
parcialmente fue el hidróxido de sodio.
Debido a que es una base fuerte pudo
haber reaccionado con la muestra la
cual es posible entonces que presente
características ácidas.
En la cristalización se obtuvo muy poca
cantidad de cristales puros respecto a la
inicial con una eficiencia del 20%.
Considerando este resultado es factible
que se hayan cometido errores dea
paralaje en la ejecución de
calentamiento o filtrado, además de
haber agregado cantidad de carbón
activado en exceso a manera que este
secuestrara un porcentaje de la muestra.
Otra posibilidad es que cantidades
desconocidas de la muestra problema
quedaran retenidas en el papel filtro, e
incluso la misma recolección de los
cristales pudo haber perdido algunos de
ellos.
Finalmente para el punto de fusión la
muestra comenzó el cambio de fase a
128°C y culminó a 132°C. Este intervalo
de temperaturas no es confiable para
concluir que se trata de un compuesto
de alta pureza.
Conclusiones
Siendo que de todas las posibles
muestras propuestas tienen puntos de
fusión muy bajos o elevados
comparándolos con el obtenido y
agregando el hecho que todos presentan
características ácidas, el único cercano
+
por − 3 °𝐶 fue el ácido acetilsalicílico.
Su punto de fusión reportado por la
literatura es de 135°C por lo tanto esa
sería nuestra muestra
problema a pesar de
las impurezas que se
mantuvieron en la
muestra.Fig 3. estructura
química de la sustancia pura del
ácido acetil salicílico
Bibliografías:
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