SOLUBILIDAD Y RECRISTALIZACION

PRESENTADO POR:

EDITH STEPHANY NUPAN ROSERO

JHOVANNA VALENTINA PAEZ MEZA

LAURA VANEIDY SALAZAR LIZARANO

YEISON SALAZAR HERRERA

Laboratorio: Practica 3

PRESENTADO A:

JESUS ARTURO REYES LEMUS

DOCENTE LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA

UNIVERSIDAD DEL ATLÁNTICO

FACULTAD DE QUÍMICA Y FARMACIA
BARRANQUILLA
2019
 INTRODUCCION:
La solubilidad es una propiedad específica de
la materia, se define como la cantidad
máxima de soluto que se puede disolver en un
solvente determinado a una cierta
temperatura establecida, cuando se disuelve
menos de la capacidad máxima de soluto la
solución se llama insaturada, cuando llega la
tope de disolución, la solución es saturada, y
cuando supera la cantidad máxima de soluto
a disolverse la solución es sobresaturada.
Se Puede afirmar que un soluto se disuelve
con más facilidad en determinado solvente, si
sus estructuras son similares, esta
característica permite que se formen las
fuerzas intermoleculares necesarias para dar
como resultado final una solución
homogénea. Además es posible
La solubilidad es utilizada como herramienta
para purificar un sólido, mediante la
cristalización
El presente informe de laboratorio se realizó con
el fin de reconocer la importancia de la
solubilidad, en que caso se forman las
sustancias homogéneas, como reconocerlas y
además purificar un sólido mediante le
proceso de re cristalización.
1. OBJETIVOS:
1.1 General:
Identificar y observar la solubilidad de
diferentes compuestos químicos en agua
destilada y el proceso de purificación de solidos
mediante la re cristalización
1.2 Específicos:
 Observar y analizar la solubilidad de
diversos compuestos orgánicos en solventes
diferentes
 Aplicar el método de recristalización para
purificar acetanilida
 Desarrollar habilidades en los procesos de
filtración y cristalización
 Observar e identificar las cualidades físicas
que una solución adquiere cuando el soluto
es miscible en agua destilada y cuando no lo
es.
 Manipular cuidadosamente los implementos
utilizados en el laboratorio.
 2. MATERIALES, EQUIPOS, 3 .MARCO TEORICO
SUSTANCIAS ORGANICAS E
IMPLEMENTOS:  Solubilidad

“Se conoce como solubilidad a la capacidad

Para la elaboración del presente laboratorio, que posee determinada sustancia para
nos ayudamos de los siguientes materiales disolverse en otra y formar un sistema
equipos e implementos: homogéneo. Como tal, el término solubilidad
se utiliza para designar al fenómeno
2.1 Materiales equipos e implementos cualitativo del proceso de disolución como
cuantitativo de la concentración de las
 Embudo soluciones.
 Erlenmeyer
 6 tubos de ensayo y gradilla. La sustancia que se disuelve se llama soluto y
 1 Vidrio de reloj. la sustancia donde se disuelve el soluto, se
 Papel de filtro conoce como solvente. La concentración, por
 1 Equipo de calentamiento.
otro lado, es la proporción existente entre la
(trípode, malla de asbesto,
cantidad de soluto y disolvente de una
mechero , manguera)
 Baño de hielo. disolución, como es el caso de:

 Solución saturada
2.2 sustancia orgánica No se puede disolver más soluto en la
solución.
 Acetanilida
 Carbón activo  Solución sobresaturada
 Urea
 Ciclohexano La solubilidad supera el máximo permitido de
la disolución.
 1-butanol
 Etanol  Solución insaturada

La solución admite más soluto.

La solubilidad de una solución química puede

ser expresada en porcentaje de soluto o en
unidades como moles por litro (m/l) o gramas
por litro (g/l). Es importante destacar, que no
todas las sustancias se disuelven en los
mismos disolventes, como por ejemplo: el
agua es solvente de la sal pero no del aceite.
Por otro lado, el carácter polar o apolar de una
sustancia es de suma importancia, ya que
determina la capacidad de solubilidad de la
misma. Una sustancia polar se suele disolver
en un solvente polar, y una sustancia apolar
en un solvente apolar. De esta manera, es fácil
comprender porque la gran mayoría de las
sustancias inorgánicas, como ácidos o sales,
que son polares se disuelven en el agua que es
un solvente polar, o por el contrario,
sustancias orgánicas apolares se disuelven en
solventes orgánicos, por ejemplo: parafina
con la gasolina.
El carácter polar representa la separación de
las cargas eléctricas en la misma molécula y,
por su parte, las moléculas apolares se
producen por la unión entre átomos que
poseen igual electronegatividad.
El grado de disolución de un soluto y un
solvente depende de varios factores. Los más
importantes son:
La naturaleza de las partículas del solvente
y el soluto, así como de las interacciones entre
ellas.
La temperatura, el aumento de esta se
obtiene un mayor movimiento de las
moléculas en solución, lo que origina una
rápida difusión.”1
1. SIGNIFICADOS/ definición de solubilidad / En
línea. {22 de Mayo de 2019} disponible en:
https://www.significados.com/solubilidad/
 Cristalización
Es el nombre que se le da a un procedimiento
de purificación usado en química por el cual
se produce la formación de un sólido
cristalino, a partir de un gas, un líquido o
incluso, a partir de una disolución. En este
proceso los iones, moléculas o átomos que
forman una red en la cual van formando
enlaces hasta llegar a formar cristales, los
cuales son bastante usados en la química con
la finalidad de purificar una sustancia de
naturaleza sólida. Por medio de la
cristalización se separa un componente de
una solución en estado líquido pasándolo a
estado sólido a modo de cristales
que precipitan. Este paso u operación es
necesaria para cualquier producto químico
que se encuentre como polvos o cristales en
el mundo comercial, por ejemplo, el azúcar,
la sal, etc.”2
2. LA GUÍA DE QUÍMICA/ cristalización/ En línea.
{22 de Mayo de 2019} disponible en:
https://quimica.laguia2000.com/general/cristalizacion
 4. PROCEDIMIENTOS
4.1 Observación de la solubilidad de
algunas sustancias en agua destilada.
Para realizar este procedimiento se tomó 6
tubos de ensayo, cada uno de ellos contenía
en su interior 1 mililitro de agua destilada y
se procedió a aplicar en cada uno de ellos las
sustancias asignadas por el docente así:
Sustancias solidas más agua destilada: Se
procedió a aplicar en tres tubos de ensayo
pequeñas muestras de Acetanilida Carbón
activo y Urea
 1 mililitro de agua destilada + Acetanilida
(una pequeña muestra).
 1 mililitro de agua destilada + Carbón
activo (una pequeña muestra).
 1 mililitro de agua destilada Urea (una
pequeña muestra).
su interior una muestra de Acetanilida más
agua destilada.
Para la preparación de la solución y
cristalización
Se tomó una pequeña muestra de acetanilida,
se la deposito en un Erlenmeyer de 125
mililitros, se le adiciono 30 mililitros de agua,
luego cuando todo el sólido estaba disuelto se
me agrego una pequeña cantidad de carbón
activado y se dejó hervir durante 3 minutos.
Después se filtró la solución de acetanilida,
en caliente, para esto se colocó papel filtro en
un embudo y este en Beacker de 100 ml,
cuando se terminó de filtrar se adiciono hielo
y se observó la formación de cristales

Sustancias liquidas más agua destilada Se

procedió a aplicar en tres tubos de ensayo 2
mililitros de Ciclohexano, 1-butanol y Etanol

 1 mililitro de agua destilada + 2 mililitros

Ciclohexano
 1 mililitro de agua destilada + 2 mililitros
1-butanol
 1 mililitro de agua destilada + 2 mililitros
Etanol.

4.2 Re cristalización de la Acetanilida

Para el montaje de calentamiento:

Se conectó un extremo de la manguera al

mechero y el otro extremo a la entrada de
gas, luego, se ubicó el mechero sobre el pie
universal, después se colocó el trípode con
su respectiva malla de asbesto y sobre la
maya se ubicó el Erlenmeyer que contenía en
 5. ANALISIS E INTERPRETACION DE
LOS RESULTADOS
4.1 Observación de la solubilidad de
algunas sustancias en agua destilada
Sustancias solidas más agua destilada:
 1 mililitro de agua destilada + Acetanilida
(una pequeña muestra).
Después de aplicar en el tubo de ensayo el
agua destilada y la Acetanilida se logró
observar que era muy poco soluble, esto se
apreció porque una parte de esta sustancia
quedo flotando en el agua destilada,
“Este compuesto es levemente soluble en
caliente y es inflamable. Tiene la capacidad
de auto inflamarse si alcanza una temperatura
mayor a 400 °C, de lo contrario, es estable
bajo la mayoría de condiciones. Los cristales
puros son de color blanco”3
 1 mililitro de agua destilada + Carbón
activo (una pequeña muestra).
Después de aplicar en el tubo de ensayo el
agua destilada y el carbón activo se observó
que parte de él se disolvió, dándole al
solvente una apariencia negruzca, y otra parte
quedo sin disolverse.
Se concluyó que el carbón activo es
parcialmente soluble en agua
3. ECURER/ solubilidad de la Acetanilida / En línea.
{22 de Mayo de 2019} disponible en:
https://quimica.laguia2000.com/general/cristalizacion
 1 mililitro de agua destilada Urea (una
pequeña muestra).
Al momento de aplicar una pequeña muestra
de urea al tubo de ensayo, se observó una sola
fase en esta solución, por tanto es probable
afirmar que este compuesto es soluble en
agua.
“La urea tiene un alto momento dipolar y es
muy soluble en agua, lo que hace que su
eliminación a través de la orina sea un
proceso muy eficiente”4
Sustancias liquidas más agua destilada
 1 mililitro de agua destilada + 2 mililitros
Ciclohexano
Cuando se aplicó dos mililitros de
ciclohexano en agua destilada, se observó que
este compuesto no se mezcla en agua porque
en la solución se formó un menisco en la parte
superior
“El ciclo hexano es un compuesto familia de
los alcanos es Inmiscible en agua” 5, ya que
este compuesto está formado por enlaces
covalentes apolares, y el agua es un
compuesto polar, por esa razón no se disuelve
en agua.
4. CURIOSIANDO / solubilidad de la urea / En línea.
{22 de Mayo de 2019} disponible en:
https://quimica.laguia2000.com/general/cristalizacion
5. ECURER/ solubilidad del ciclohexano / En línea. {22
de Mayo de 2019} disponible en:
https://www.ecured.cu/Ciclohexano
 1 mililitro de agua destilada + 2 mililitros
1-butanol
El 1 butanol es un compuesto no soluble en
agua, al momento de agregar los 2 ml de este
compuesto se formó un menisco en la parte
superior del agua destilada.
 1 mililitro de agua destilada + 2 mililitros
Etanol
El etanol es un alcohol altamente miscible en
agua, ya que al aplicar los 2 ml de este
compuesto, no se logró apreciar ninguna
formación de meniscos en la solución
Esto se debe a:
“La formación de puentes de hidrógeno
permite la asociación entre las moléculas de
alcohol. Los puentes de hidrógeno se forman
cuando los oxígenos unidos al hidrógeno en
los alcoholes forman uniones entre sus
moléculas y las del agua. Esto explica la
solubilidad del metanol, etanol, 1-propanol,
2-propanol y 2 metil-2-propanol.”6
4.2 Recristalizacion de la acetalisina
Después de tomar una pequeña muestra de
acetanilida, depositarla en un Erlenmeyer de
125 mililitros, adicionarle 30 mililitros de
agua
6, PROPIEDADES DE LOS ALCOHOLES/ puentes
de hidrogeno / En línea. {22 de Mayo de 2019}
disponible en:
http://www.salonhogar.net/quimica/nomencl
atura_quimica/Propiedades_alcoholes.htm
Luego cuando todo el sólido estaba disuelto
agregarle una pequeña cantidad de carbón
activado, dejarlo hervir durante 3 minutos.
Filtrar la solución de acetanilida, en caliente,
colocar papel filtro en un embudo y este en
Beacker de 100 ml, y cuando se terminó de
filtrar adicionarle hielo.
Además de la formación de cristales, se
identificaron procedimientos importantes que
se deben utilizar en la purificación de solidos
mediante este proceso
El carbón activado es necesario, ya que este
compuesto químico cumple procesos de
adsorción, es decir que “El carbón activado
o carbón activo es carbón poroso que atrapa
compuestos, principalmente orgánicos,
presentes en un gas o en un líquido.
(Adsorción) Lo hace con tal efectividad, que
es el purificante más utilizado por el ser
humano”7
Debe filtrarse en caliente ya que de esta
manera se evitara que se forme los cristales
cuando la temperatura comienza a bajar,
además es importante tener en cuenta que
cuando se elige el solvente para la re
cristalización que la solubilidad debe ser alta
a temperaturas elevadas y baja en
temperaturas frías para que de esta manera
sea efectiva la formación de cristales, el
soluto y el solvente deben ser similares, no
puede haber reacción química, no se pueden
formar nuevos compuestos en la solución.
7, CARBOTECNIA/ carbón activado / En línea. {22
de Mayo de 2019} disponible en:
https://www.carbotecnia.info/encyclopedia/que-es-el-
carbon-activado/
 6. PREGUNTAS
 ¿En qué se basa, estructuralmente, el
proceso de re cristalización como
método de purificación?
“Los productos sólidos que se obtienen en
una reacción suelen estar acompañados de
impurezas que hay que eliminar para poder
disponer del producto deseado en el mayor
grado de pureza posible.
El método más adecuado para la eliminación
de las impurezas que contamina un sólido es
por cristalizaciones sucesivas bien en un
disolvente puro, o bien en una mezcla de
disolventes. Al procedimiento se le da el
nombre genérico de recristalización.
El Procedimiento experimental consiste en
que El sólido que se va a purificar se disuelve
en el disolvente caliente, generalmente a
ebullición, la mezcla caliente se filtra para
eliminar todas las impurezas insolubles, y
entonces la solución se deja enfriar para que
se produzca la cristalización. En el caso ideal,
toda la sustancia deseada debe separarse en
forma cristalina y todas las impurezas
solubles deben quedar disueltas en las aguas
madres. Finalmente, los cristales se separan
por filtración y se dejan secar. Si con una
cristalización sencilla no se llega a una
sustancia pura, el proceso puede repetirse
empleando el mismo u otro disolvente”8.
8, QUIMICA ORGANICA/ recristalizacion / En línea.
{22 de Mayo de 2019} disponible en:
http://www.quimicaorganica.net/recritalizaci
on.html
 ¿Por qué es necesario utilizar un
embudo de caña corta y filtrar la
solución en caliente en la primera
filtración que se hace para remover
impurezas insolubles?
Estos dos procedimientos se hacen con el fin
impedir que haya recristalizacion en el papel
de filtro o en el embudo, sin embargo si
apareciesen cristales en el embudo se deben
adicionar pequeñas porciones de agua
caliente.
“La solución caliente se debe filtrar de tal
forma que no cristalice nada de soluto ni en el
papel de filtro ni en el embudo. Para ello se
requiere una filtración rápida con un mínimo
de evaporación en un embudo previamente
calentado en una estufa, y provisto de un filtro
de pliegues para aumentar la velocidad de
filtración.”9
 ¿Cuáles son las condiciones a tener en
cuenta para elegir una mezcla de
solventes determinada?
El punto crucial de en el proceso de
cristalización es la elección adecuada del
disolvente que
“Debe cumplir las siguientes propiedades:
 Alto poder de disolución de la sustancia
que se va a purificar a elevadas
temperaturas.
 Baja capacidad de disolución de las
impurezas que contaminan al producto en
cualquier rango de temperatura.
9, QUIMICA ORGANICA/ filtración en caliente / En
línea. {22 de Mayo de 2019} disponible en:
http://www.quimicaorganica.net/recritalizaci
on.html
 Generar buenos cristales del producto que
se va a purificar.
 No debe reaccionar con el soluto.
 No debe ser peligroso (imflamable).
 Debe ser barato.
 Fácil de eliminar: Un factor muy
importante a tener en cuenta es si el
disolvente es acuoso u orgánico. En caso
de usar disolventes orgánicos es necesario
siempre calentar la mezcla con el montaje
de reflujo. Si no se hace de esta manera se
generan vapores inflamables que pasan a
la atmósfera y que en contacto con llamas
o focos de calor conducen a un serio
riesgo de incendios y explosiones”10
 Relacione los pares de disolventes de
uso más frecuente para la re
cristalización en química orgánica.
“Los disolventes más frecuentados en las
prácticas, son:
 Metanol-agua
 Etanol-agua
 Acetona-éter de petróleo
 Acetato de etilo-éter de petróleo
 Éter etílico-éter de petróleo
 Diclorometano-éter de petróleo
 Tolueno-éter de petróleo
 Acetona-agua”11
10, QUIMICA ORGANICA/ elección de disolvente /
En línea. {22 de Mayo de 2019} disponible en:
http://www.quimicaorganica.net/recritalizacion.html
11, CRISTALIZACION/ solventes más usados / En
línea. {22 de Mayo de 2019} disponible en:
https://lcb3blog.wordpress.com/op-
unit/crist/cristalizacion-fraccionada/
 Explique el procedimiento
(experimental) usual para elegir el
solvente, o mezcla de solventes, de
recristalización más adecuado.
“para la adecuada elección del solvente se
requiere que este cumpla con requisitos, es decir
debe poseer unas propiedades específicas, como
por ejemplo no ser inflamable, ni mucho menos
reaccionar con el otro producto. Las pruebas
experimentales que se realizan son:
determinación de la solubilidad del solvente,
para esto se toman diferentes muestras de
solventes en varios tubos de ensayo, se le
agregan a cada uno un compuesto y se somete al
calor, el solvente que disuelva todo el compuesto
agregado será el más eficaz para la práctica,
además de esto no debe tener un punto de
ebullición muy alto.
 ¿Cuál es el uso del carbón activado en
el proceso de recristalización? ¿De la
celita?
El carbón activado se usa en el proceso de re
cristalización ya que este posee la capacidad de
absorber y eliminar las impurezas de la solución,
esto se presenta porque este tiene una especie
de poros en su estructura.” 12
12, QUIMICA ORGANICA/re cristalización / En
línea. {22 de Mayo de 2019} disponible en:
http://www.quimicaorganica.net/recritalizacion.html
 Explique ¿En qué consiste la siembra
de cristales y cuáles son las técnicas de
sembrado más empleadas?
“Durante el proceso de cristalización los
cristales deben formarse primero y luego
crecer. El fenómeno de formación de
pequeños cristales se le llama nucleación y a
la formación capa por capa del cristal se le
llama crecimiento.
La siembra es uno de los métodos más
sencillos de controlar la supersaturación.
Durante la siembra, se añade una pequeña
masa de cristales a la supersaturación para:
Existen dos variantes del método de siembra
 La macrosiembra, donde un cristal se
transfiere del líquido madre, donde se da
la nucleación, a la solución preparada
para su crecimiento
 La microsiembra, donde se transfieren
sino varios núcleos del líquido madre a
una solución preparada para su
crecimiento”13

● iniciar la cristalización al nivel de

supersaturación deseado,
● crear el área de superficie suficiente para
garantizar el uso de la supersaturación de
manera controlada.
Elegir la masa y el tamaño adecuados de las
semillas puede ayudar a conseguir un
producto cristalino final de un tamaño
concreto.

Se puede sembrar para obtener cristales por el

método de evaporación lenta del disolvente o
enfriamiento lento de disoluciones saturadas;
en estas se pretende que el crecimiento del
cristal ocurra preferentemente sobre el cristal
sembrado teniendo en cuenta que a menor
número de semillas mayor tamaño de
cristales.

El proceso se da debido a las diferencias

entre las condiciones de nucleación y de
crecimiento, en esta técnica se involucra la
separación de ambos procesos: los cristales
son transferidos de condiciones de nucleación
a condiciones de crecimiento.
13 O’Sullivan, B. Smith, B. and Baramidze,G . Recent
Advances for Seeding a Crystallization Process A
Review of Modern Techniques. Disponible en
http://www.mt.com/crystallization Mettler-Toledo
AutoChem, Inc.
 7. CONCLUSIONES: 8. BIBLIOGRAFÍA

 La solubilidad es la capacidad que posee  SIGNIFICADOS/ definición de

determinada sustancia para disolverse en solubilidad / En línea. {22 de Mayo de
otra y formar un sistema homogéneo. 2019} disponible en:
https://www.significados.com/solubilida
 La cristalización es el nombre que se le da d
 LA GUÍA DE QUÍMICA/ cristalización/
a un procedimiento
En línea. {22 de Mayo de 2019}
de purificación usado en química por el disponible en:
cual se produce la formación de un sólido https://quimica.laguia2000.com/general/c
cristalino, a partir de un gas, un líquido o ristalizacion
incluso, a partir de una disolución.  ECURER/ solubilidad de la Acetanilida /
En línea. {22 de Mayo de 2019}
 La formación de puentes de hidrógeno disponible en:
https://quimica.laguia2000.com/general/c
permite la asociación entre las moléculas
ristalizacion
de alcohol. Los puentes de hidrógeno se  CURIOSIANDO / solubilidad de la urea /
forman cuando los oxígenos unidos al En línea. {22 de Mayo de 2019}
hidrógeno en los alcoholes forman disponible en:
uniones entre sus moléculas y las del https://quimica.laguia2000.com/general/c
agua. Esto explica la solubilidad del ristalizacion
metanol, etanol, 1-propanol, 2-propanol y  ECURER/ solubilidad del ciclohexano /
En línea. {22 de Mayo de 2019}
2 metil-2-propanol
disponible en:
https://www.ecured.cu/Ciclohexano
 El punto crucial de en el proceso de  PROPIEDADES DE LOS
cristalización es la elección adecuada del ALCOHOLES/ puentes de hidrogeno / En
disolvente línea. {22 de Mayo de 2019} disponible
en:
 En la recristalizacion, la solución caliente http://www.salonhogar.net/quimica/nom
enclatura_quimica/Propiedades_alcohole
se debe filtrar de tal forma que no
s.htm
cristalice nada de soluto ni en el papel de  CARBOTECNIA/ carbón activado / En
filtro ni en el embudo. Para ello se línea. {22 de Mayo de 2019} disponible
requiere una filtración rápida con un en:
mínimo de evaporación en un embudo https://www.carbotecnia.info/encycloped
previamente calentado en una estufa, y ia/que-es-el-carbon-activado/
provisto de un filtro de pliegues para  QUIMICA ORGANICA/ recristalizacion
/ En línea. {22 de Mayo de 2019}
aumentar la velocidad de filtración
disponible en:
http://www.quimicaorganica.net/recritali
zacion.html
 QUIMICA ORGANICA/ filtración en
caliente / En línea. {22 de Mayo de
2019} disponible en:
 http://www.quimicaorganica.net/recritali
zacion.html
 QUIMICA ORGANICA/ elección de
disolvente / En línea. {22 de Mayo de
2019} disponible en:
http://www.quimicaorganica.net/recritali
zacion.html
 CRISTALIZACION/ solventes más
usados / En línea. {22 de Mayo de 2019}
disponible en:
https://lcb3blog.wordpress.com/op-
unit/crist/cristalizacion-fraccionada/
 QUIMICA ORGANICA/re cristalización
/ En línea. {22 de Mayo de 2019}
disponible en:
http://www.quimicaorganica.net/recrita
lizacion.html
 O’Sulliva, B. Smith, B. and Baramidze,G
Recent Advances for Seeding a
Crystallization Process A Review of
Modern Technique. Disponible en
http://www.mt.com/crystallization
Mettler-Toledo AutoChem, Inc.