EXPERIENCIA No 6

RECRISTALIZACIÓN DE UNA SUSTANCIA ORGÁNICA EN MEDIO ACUOSO

RECRISTALIZACIÓN DE UNA SUSTANCIA ORGÁNICA EN MEDIO ACUOSO

BARRIOS GUERRERO JULIANA.. Ingeniería ambiental.

CABARCAS ROMERO JESÚS. Ingeniería ambiental.
CABALLERO SALAYANDIA RICARDO. Ingeniería ambiental.
CARPINTERO GERÓNIMO MAILEIDYS. Ingeniería ambiental.
MARTÍNEZ ZARANTE TATIANA. Ingeniería ambiental.
MENDOZA ARIZA PAOLA. Ingeniería ambiental.

Química orgánica, Grupo 2, Universidad de la Costa.

Rebolledo Santiago Liceth Patricia
24/03/2021

RESUMEN

En la presente práctica de laboratorio virtual se llevará a cabo el proceso de recristalización de

una sustancia orgánica en un medio acuoso. Los reactivos sólidos usualmente están
acompañados de impurezas si se tratan por ejemplo, de los separados de un crudo de una
reacción, o aquellos que se manipulan con frecuencia y mucho tiempo en el laboratorio. En todo
caso, es necesario someterlos a un proceso de purificación como es el caso, a través de la
técnica de recristalización, en la que se aprovechan las diferentes solubilidades de los
compuestos en uno o varios disolventes a diferentes temperaturas, en este caso el Etanol, el
Tolueno y el agua. Cumpliendo con el objetivo practico y teórico de la experiencia de manera
eficaz eligiendo el disolvente apropiado en una recristalización como lo es el ácido benzoico en
este caso.

Palabras claves:
● Recristaluzaciòn
● Solubilidad
● Medios acuosos
● Àcido benzoico
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RECRISTALIZACIÓN DE UNA SUSTANCIA ORGÁNICA EN MEDIO ACUOSO

ABSTRACT

In this virtual laboratory practice, the recrystallization process of an organic substance in an

aqueous medium will be carried out. Solid reagents are usually accompanied by impurities if they
are, for example, those separated from a crude from a reaction, or those that are handled
frequently and for a long time in the laboratory. In any case, it is necessary to subject them to a
purification process, as is the case, through the recrystallization technique, in which the different
solubilities of the compounds are used in one or more solvents at different temperatures, in this
case Ethanol. , Toluene and water. Fulfilling the practical and theoretical objective of the
experience in an efficient way choosing the appropriate solvent in a recrystallization such as
benzoic acid in this case.

Keywords:

● recrystallization
● solubility
● busy media
● benzoic acid

1. INTRODUCCIÓN con las que forman parte de la red cristalina,

La cristalización es una técnica eficaz para
purificar compuestos orgánicos sólidos.
Consiste en disolver el sólido impuro en la
menor cantidad de disolvente posible y en
caliente. En estas condiciones se genera una
disolución saturada que a medida que se va
enfriando se sobresatura y origina la
cristalización. Como el proceso de
cristalización es dinámico, las moléculas que
están en la disolución alcanzan el equilibrio
el alto grado de ordenación de esa red no
permite la participación de impurezas en la
misma. Por eso es conveniente que el
proceso de enfriamiento sea lento para que
los cristales se formen poco a poco.
Con el fin de conseguir una cristalización
más correcta algunas veces es necesario
llevar a cabo una cristalización, el fin de este
proceso es conseguir un adecuado grado de
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pureza que nos permita determinar el punto
de fusión de la sustancia.
como objetivos se desea aprender a elegir el
disolvente apropiado para una
recristalización y realizar la recristalización
de una sustancia orgánica en medio acuoso.
2. MARCO TEÓRICO
Fundamentos de la recristalización
Los productos sólidos que se obtienen en
una reacción suelen estar acompañados de
impurezas que hay que eliminar para poder
disponer del producto deseado en el mayor
grado de pureza posible. El método más
adecuado para la eliminación de la impureza
que contamina un sólido es por
cristalizaciones sucesivas bien en un
disolvente puro, o bien en una mezcla de
disolventes. Al procedimiento se le da el
nombre genérico de recristalización.
Los productos sólidos que se obtienen en
una reacción suelen estar acompañados de
impurezas que hay que eliminar para poder
disponer del producto deseado con el mayor
grado de pureza posible. El método más
adecuado para la eliminación de las
impurezas que contaminan un sólido es por
cristalizaciones sucesivas, bien en un
disolvente puro, o bien en una mezcla de
disolventes. Al procedimiento se le da el
nombre genérico de recristalización. El
procedimiento consiste en:
• Disolver el producto cristalino
impuro en un disolvente adecuado a la
temperatura de ebullición o en sus
proximidades.
• Filtrar la solución obtenida en
caliente para eliminar las partículas
insolubles como el polvo u otras impurezas.
• Dejar enfriar la disolución
lentamente hasta que la cristalización del
producto purificado sea lo más completa
posible.
• Separar los cristales obtenidos del
líquido sobrenadante (aguas madres) por
filtración.
• Secar el sólido obtenido.
• Comprobar la pureza del sólido
obtenido a través de sus constantes físicas
(determinación del punto de fusión)
El punto crucial del proceso de cristalización
es la elección adecuada del disolvente que
debe cumplir las siguientes propiedades
• Alto poder de disolución de la
sustancia que se va a purificar a elevadas
temperaturas.
• Baja capacidad de disolución de las
impurezas que contaminan al producto en
cualquier rango de temperatura.
• Generar buenos cristales del producto
que se va a purificar.
• Fácil de eliminar.
https://www.academia.edu/34961174/RECRI
STALIZACI%C3%93N_DE_UNA_SUSTA
NCIA_ORG%C3%81NICA_EN_MEDIO_
ACUOSO
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3. METODOLOGÍA
Mediante las explicaciones dadas en el
laboratorio virtual de química orgánica se
realizó de forma remota la práctica de
recristalización, donde para cumplir con el
objetivo se llevaron a cabo 2 etapas:
● La primera etapa consistió en
ensayar la solubilidad del ácido
benzoico en agua, etanol y tolueno y
así poder elegir el mejor solvente .
para esto se realizó el siguiente
procedimiento en el cual se tomó un
tubo de ensayo y se agregó con una
espátula 0,1 g de ácido benzoico,
sobre ésta se añadió el etanol , gota a
gota y se agitó continuamente
se tuvo como índice que si se disuelve
todo el sólido en el disolvente en frío,
éste no sirve para su recristalización. Si
no se disuelve todo el sólido, la mezcla
se calienta suavemente, agitando hasta
que hierva el disolvente , en ese sentido
se repitió los ensayos con los demás
solventes (agua y tolueno).
Reactivo Disolvente Solubilidad
Ácido Agua Soluble en
benzoico agua caliente
,insoluble en
agua fría
Ácido Etanol soluble
benzoico
Ácido Tolueno soluble
benzoico
● En la segunda etapa se realizó la
recristelizaciòn del àcido benzoico en
agua, en esta fase se tomó un beaker el
cual se llenó con 20 ml de agua
destilada, más tarde se peso y agregó
àcido benzoico en la soluciòn , luego se
procedió a calentar hasta que logró su
completa disoluciòn , inmediatamente
se filtró en caliente en el sistema de
filtracòn al vacío ,más tarde se dejó
enfriar el filtrado a temperatura
ambiente hasta que se cristalizó el
sólido, por último se secó el sólido en el
horno .
Para esta práctica se utilizaron los siguientes
materiales: sistema de filtraciòn al vacìo , beaker
, espátula , horno, mechero , papel filtro , etc .
4. ANÁLISIS DE RESULTADOS
● En el proceso de recristalización se
efectúan dos filtraciones ¿Por qué?
Explique su respuesta.
En el proceso de recristalización se
efectúan dos filtraciones ?
En la primera filtración (filtración en
caliente) lo que eliminamos son las
impurezas insolubles en el disolvente, si al
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llegar a la temperatura de reflujo quedan
pequeñas partículas sólidas en suspensión,es
necesario filtrar en caliente (filtración por
gravedad ) para eliminarlas. En este caso
será necesario que el material utilizado para
la filtración también esté caliente a fin de
evitar la precipitación al entrar en contacto la
disolución caliente con el material frío.
Filtrar la solución en caliente con un embudo
cónico y filtro de pliegues para eliminar las
impurezas insolubles y el carbón activo.
En la segunda filtración (filtración al vacío)
lo que eliminamos omás bien lo que
buscamos es separar las aguas madre de los
cristales, de esta manera también ayuda a
que se sequen. La separación de los cristales
de las aguas madres se realiza por
decantación por medio del vacío donde la
sustancia se vertía en el sistema de filtración
al vacío junto con el papel filtro para poder
separar los cristales para tener una muestra
más purificada.
Entonces, cuando recristalizas un
compuesto, como utilizas un disolvente en
caliente, se utiliza el mínimo volumen para
disolverlo, para que al momento de enfriar la
solución, precipiten los cristales y puedas
separarlos.
https://www.monografias.com/docs/Cuesti
onario-PKP48ECMZ
● ¿Qué característica de las
sustancias orgánicas se
“aprovecha'' en la recristalización?
Explique.
La solubilidad de una sustancia varía con la
temperatura. Generalmente, la solubilidad se
hace mayor cuando la temperatura aumenta
y es esta propiedad la que se aprovecha para
la recristalización, ya que al preparar una
solución en caliente y luego enfriar se
precipita el exceso de soluto
http://docencia.udea.edu.co/cen/tecnicaslabq
uimico/02practicas/practica08.htm#:~:text=
Generalmente%2C%20la%20solubilida
d%20se%20hace,precipita%20el%20e
xceso%20de%20soluto.
● ¿Cuál es la importancia y los usos
de la recristalización en Ingeniería
ambiental? Explique con ejemplos
específicos.
La recristalización es de gran importancia
en la ingeniería ambiental ya que permite
purificar sustancias para poder usarse de
manera óptima, al momento de purificar
sustancias debido a que la cristalización es
importante como proceso industrial, por los
diferentes materiales que son y pueden ser
comercializados en forma de cristales. Su
gran importancia se debe probablemente a la
gran pureza y la forma atractiva del producto
químico sólido, que se puede obtener a partir
de soluciones relativamente impuras en un
solo paso de procesamiento.
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Las aguas contaminadas que se quieran
reutilizar serán más sano y más sencillo por
medio de este método. Un ejemplo de esto
es, la cristalización de estruvita, fosfato de
magnesio y amonio, aparece como uno de
los procesos más prometedores para
recuperar el fósforo de las aguas
residuales. La aplicación de un proceso de
cristalización en una Estación Depuradora de
Aguas Residuales (EDAR), no solo
elimina fósforo del proceso, sino que
permite recuperarlo en una forma fácilmente
reutilizable ya que, entre sus posibles
aplicaciones, destacan su empleo como
fertilizante y como materia prima para la
industria del fósforo
http://proindusitriales.blogspot.com/2013/05/
cristalizacion-lacristalizacion-es-un.html?m=
1 muchos productos sólidos que se obtienen en una
https://blog.condorchem.com/cristalizadores-
tratamiento-efluentes-vertido-cero/
● Cuando se realiza una
recristalización usando como
medio de disolución una sustancia
orgánica, ¿Por qué se utiliza un
montaje a reflujo? Explique.
Un montaje para reflujo permite realizar
procesos a temperaturas superiores a la
ambiente evitando la pérdida de disolvente y
que éste salga a la atmósfera. Por eso es un
factor muy importante a tener en cuenta si el
disolvente es acuoso u orgánico. En caso de
usar disolventes orgánicos es necesario
siempre calentar la mezcla con el montaje de
reflujo. Si no se hace de esta manera se
generan vapores inflamables que pasan a la
atmósfera y que entren en contacto con
llamas o focos de calor conducen a un serio
riesgo de incendios y explosiones, por eso es
de vital importancia su uso para evitar este
tipo de riesgos.
https://accedacris.ulpgc.es/bitstream/10553/4
36/1/494.pdf
https://www.quimica.es/enciclopedia/Reflujo
.html
5. CONCLUSIONES
Resumiendo, la recristalización de una sustancia
en medio acuoso se hace necesaria ya que
reacción suelen estar acompañados de impurezas
las cuales deben eliminarse para así poder
obtener el producto deseado en el mayor grado
de pureza posible. La cristalización es el método
más adecuado para la eliminación de las
impureza que contamina un sólido, ya sea en un
disolvente puro, o bien en una mezcla de
disolventes.
Los objetivos se cumplieron de manera eficaz
por medio de la interacción con multimedia, para
así tener un mejor aprendizaje, a partir de esto se
pudo comprender cómo elegir el disolvente
apropiado para una recristalización como el
ácido benzoico en este caso, cabe resaltar
que se debe seguir una serie de pasos para
determinar su optimización.
Por último, se evidenció a partir de la teoría
la recristalización de una sustancia orgánica
en medio acuoso y la relevancia que tiene ya
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sea en diversos ámbitos, en este caso en el

medio ambiente.

6. REFERENCIAS

En esta sección se indica la bibliografía de

apoyo para la elaboración del informe.
Incluir como mínimo 10 referencias que
deben estar evidenciadas en el informe.
Deben ir ordenadas alfabéticamente acorde
a la norma APA. Es recomendable utilizar el
método de inserción de referencias de la
aplicación Microsoft Word® (Ver:
https://youtu.be/OtHYVq-Gpsk).

7. ANEXOS