SOLUBILIDAD Y RECRISTALIZACIÓN

Práctica de Laboratorio Química Orgánica I

Solubility and Recrystallization

Benítez Jesús, Caballero Alexandra, Nieto Jafeth, Ortiz Fredy.

Laboratorio Química Orgánica I, Grupo 1A.

Universidad del Atlántico. Barranquilla, Colombia.

29 de mayo 2019.

1. Resumen

En la siguiente experiencia se describirán dos experiencias: la primera consiste en la

determinación de la solubilidad de distintas sustancias (glucosa, acetanilida, ácido benzoico,
urea, etanol, aceite mineral y 1-butanol), aquellas sustancias que no llegaron a disolverse por
completo, fueron sometidas a un baño de agua; todo esto para comparar la solubilidad en agua
de las sustancias de manera experimental con los datos estándar. Se deberá tomar en cuenta
la alta solubilidad en caliente y la baja solubilidad en frío. La segunda experiencia consistía en
la recristalización, que consiste en purificar un compuesto contaminado (en este caso
acetanilida) luego de haber sido disuelto en agua, para luego ser filtrado tanto por gravedad,
como al vacío; y así lograr la recristalización.

Palabras claves: re cristalización, solubilidad, filtración.

Abstract

In the following experience two experiences will be described: the first consists of the
determination of the solubility of different substances (glucose, acetanilide, benzoic acid, urea,
ethanol, mineral oil and 1-butanol), those substances that did not completely dissolve , were
subjected to a water bath; all this to compare the water solubility of the substances
experimentally with the standard data. The high solubility in hot and the low solubility in cold
should be taken into account. The second experience consisted of recrystallization, which
consists of purifying a contaminated compound (in this case acetanilide) after having been
dissolved in water, to be filtered by gravity and vacuum; and thus achieve recrystallization.

Keywords: recrystallization, solubility, filtration.

 2. Introducción y marco teórico
La recristalización es una técnica
instrumental utilizada para llevar a cabo la
purificación de sustancias solidad que
contienen pequeñas cantidades de
impurezas. Esta técnica se basa en el
hecho de que la mayoría de los compuestos
incrementan su solubilidad con la
temperatura de modo que la muestra a
recristalizar se disuelve en un solvente a su
temperatura de ebullición. [1]
La solubilidad es un parámetro determinado
experimentalmente y que se define como la
cantidad de sustancia que se disuelve en
100 g de solvente a una temperatura
determinada. Comúnmente se refiere a la
interacción de dos sustancias para formar
una mezcla homogénea. De igual manera
se puede referir a soluciones insaturadas y
sobresaturadas de manera relativa sin
indicar la cantidad de sus componentes.
Una solución es insaturada cuando contiene
una cantidad menor de soluto de la que se
puede disolver a una temperatura
determinada. Las soluciones
sobresaturadas contienen una cantidad
mayor de soluto disuelto que la que se
podría disolver a una temperatura
determinada, estas soluciones implican un
equilibrio inestable. Las soluciones
saturadas implican un equilibrio estable
entre el soluto disuelto y el soluto sin
disolver a una temperatura determinada.
Generalmente, la solubilidad se hace mayor
cuando la temperatura aumenta y es esta
propiedad la que se aprovecha para la
recristalización, ya que al preparar una
solución en caliente y luego enfriar se
precipita el exceso de soluto. Un sólido
resulta ser más soluble en un determinado
solvente si se eleva la temperatura de este
último. Como consecuencia, si disolvemos
una sustancia en la menor cantidad posible
de un solvente caliente, al enfriar el sistema
obtendremos parte del producto en estado
sólido (por disminución de la solubilidad en
el solvente frío). En la selección de un
solvente para recristalización se debe de
tener en cuenta que la solubilidad sea alta
en caliente y muy baja en frío para que haya
abundante producción de cristales al
enfriarse la solución, el solvente no debe de
reaccionar con el soluto, debe de ser volátil
(bajo punto de ebullición) para ser removido
fácilmente y no interaccionar con las
impurezas. Cuando hay impurezas
coloreadas se puede utilizar un adsorbente
selectivo como el carbón activado.[2]
Las interacciones intermoleculares son
fuerzas de atracción entre las moléculas.
Son las principales responsables de las
propiedades macroscópicas de las
moléculas (punto de fusión, punto de
ebullición, etc.), manteniendo juntos los
átomos de una molécula. Además, ejercen
mayor influencia en líquidos y sólidos.[3]
 3. Objetivos  Erlenmeyer
 Malla metálica
Objetivo General

El objetivo de esta práctica de laboratorio b) Recristalización

consistió en la identificación de la
solubilidad de distintos compuestos  Matraz de 150 ml
orgánicos en agua, que luego iba a ser  Espátula
comparada con los datos  Mechero Bunsen y manguera
estandarizados. Además de identificar  Trípode
los montajes y procedimientos puntuales  Malla metálica
empleados en la recristalización de  Embudo de caña corta
compuestos impuros, para llevar a cabo  2 papeles filtro
dichos procesos de manera adecuada y  Equipo para filtración al vacío con
en pro del desarrollo de estas trompa de agua
habilidades con su respectivo análisis  Vidrio reloj
cualitativo y cuantitativo.  Probeta
 Baño de hielo
Objetivos Específicos.
 Erlenmeyer mediano y pequeño
Desarrollar habilidad y destreza en
el manejo de equipos para Reactivos
determinar el método de re a) Solubilidad
cristalización
Realizar pruebas de solubilidad en
 Glucosa
diferentes compuestos sólidos para
 Acetanilida
conocer su interacción con el
 Ácido benzoico
disolvente.
 Urea
Purificar un compuesto orgánico
sólido por el método de  Aceite cristal
recristalización.  Etanol
Analizar como varía la solubilidad  1-butanol
en agua respecto a la temperatura  Agua

b) Recristalización
4. Metodología
 Acetanilida contaminada
 Agua
Equipos e implementos  Carbón activado
a) Solubilidad

 Gradilla En esta experiencia se realizaron

 7 tubos de ensayo dos procedimientos, el primero consistía en
 Espátula la determinación y análisis de la solubilidad
 Pipeta de distintas sustancias en agua, y el
 Cinta de enmascarar segundo fue la recristalización de
 Mechero Bunsen y manguera acetanilida contaminada.
a) Solubilidad de distintas sustancias.
Inicialmente, se tomó una gradilla que
contenía 7 tubos de ensayo, los cuales
debían ser rotulados con las sustancias que
iban a ser disueltas (Imagen 1); luego se
añadía 1 ml de agua en cada uno de estos.
Por último, se añadía una pizca de las
sustancias que eran sólidas,
aproximadamente 5 gotas de las sustancias
que eran líquidas en cada tubo de ensayo.
Imagen 1. Tubos de ensayo con las
sustancias disueltas en agua
Las sustancias que no lograron su
solubilidad completa, debían ser sumergidos
en un baño de María (Imagen 2) y analizar
cuáles sustancias de las que no se
solubilizaron, lo hacían en menor tiempo
para determinar cuáles eran más solubles.
Imagen 2. Baño de agua caliente para
solubilidad incompleta
Además, por órdenes del profesor, se debía
anotar el orden de la solubilidad de
sustancias de mayor a menor.
b) Recristalización de acetanilida
contaminada.
y En el matraz de 150 ml, se agregó 30 ml de
agua y aproximadamente 1 gramo de
acetanilida impura y se llevó la mezcla a
ebullición (Imagen 3).
Imagen 3. Acetanilida impura y agua en
ebullición.
El calentamiento no debe ser tan brusco
para que no ebulla el solvente. En caso de
no disolverse del todo, agregar partes de 2
a 3 ml entre cada minuto hasta lograr
dilución completa. De forma opcional, se
podía añadir una pequeña pizca de carbón
activado a la mezcla poco antes de
disolverse por completo el soluto.
Luego de que se disolviera toda la
acetanilida se disponía a filtrarse por
gravedad, y 5 minutos después de eso, se
colocaba la disolución en un baño de frío
hasta que aparezcan los primeros cristales.
Por último, se llevaba la solución ya filtrada
un equipo de filtración al vacío (Imagen 4).
Imagen 4. Filtro al vacío con embudo
Buchner.
Debía esperarse a que dejara de botar agua
por el filtro para así cerciorarse de que se ha
filtrado absolutamente todo el solvente de la
solución.
Además, por orden del docente, debía
anotarse todas las comparaciones de la
acetanilida obtenida con la sustancia impura
del principio.
5. Resultados y discusión
a) Solubilidad de distintas
sustancias.
A continuación, describiremos lo analizado
en cada sustancia:
 Glucosa: solubiliza casi al instante, solo
fue necesario agitar un poco. El azúcar
se disuelve en agua porque ambas
sustancias son sustancias polares. El
agua disuelve la mayoría de las
sustancias que son polares o iónicas. El
hecho de que el azúcar se disuelva en
el agua es inusual porque la mayoría de
los compuestos moleculares son no
polares y no son solubles en agua.
 Acetanilida: No se diluyó en agua. Esto
debido a que el agua es un solvente
polar y la acetanilida también lo es, pero
la parte aromática apolar de la molécula
es más grande, por ende esta limita la
solubilidad en agua.[4]
 Acido benzoico: Poco soluble en agua.
pero fue disolviéndose paulatinamente
mientras la solución era calentada. El
ácido benzoico es poco soluble en agua
debido a que este ácido es un grupo
carbonilo conectado a un anillo
bencénico. La parte polar de la
molécula, o la que es soluble en agua,
es el grupo carbonilo, que es muy
pequeño en comparación al anillo
bencénico. Debido a que el anillo
bencénico es insoluble en agua y ocupa
la mayor parte de la molécula no deja
que el agua disuelva la molécula que
encuentra dificultades de llegar al grupo
carbonilo [5]
 Urea: Se diluyó parcialmente al pasar
del tiempo, y fue disuelta del todo
mientras se puso en calor. Debido a su
momento dipolar, fue soluble en
caliente. [6]
 Etanol: Al parecer no se disolvía porque
se notaba las dos fases, aunque pudo
ser un error de medición ya que el etanol
teóricamente si es soluble en agua. Uno
de los factores por lo cual en algunos
casos el etanol no se disuelve bien es
porque no se encuentra en absoluta
pureza, ya que la polaridad del agua le
impide disolver al compuesto orgánico.
 Así pues todo depende de la solubilidad
que tengan cada uno en el otro, como la
del etanol en agua será probablemente
más alta que la del compuesto orgánico
en etanol, con agua por medio no se
disolverá bien el compuesto orgánico en
el etanol.[7]
 1-butanol: Este se notó menos soluble
que el etanol, ya que el 1-butanol es
soluble solo en una proporción.
 Aceite cristal: Insoluble en agua. La
molécula de agua se comporta como un
imán. Tiene un polo positivo y otro
negativo. El aceite, por su parte, se
comporta de una forma completamente
opuesta. Es un compuesto neutro. No
tiene polaridad. Es decir, no se
comporta como un imán. Por eso, no
siente ni atracción ni repulsión por las
moléculas de agua
Luego de calentar las sustancias insolubles
y determinar cuál se solubilizaba más rápido
al calentarse, pudimos ordenar de menor a
mayor solubilidad las siguientes sustancias:
Glucosa > Urea > Etanol > 1-Butanol >
Ácido Benzoico > Acetanilida > Aceite
cristal.
Y comparando la solubilidad de datos
estandarizados de las sustancias con los
datos obtenidos experimentalmente se
notan unas diferencias:
Etanol > Urea > Glucosa > 1-butanol >
Ácido Benzoico > Acetanilida > Aceite
cristal
Para la segunda experiencia se pudo notar
los cristales de acetanilida (Imagen 5) al
momento de hacer ambos filtrados y se
pudo notar diferencias en: el color, al
principio un aspecto más oscuro y cristales
más grandes, encomparación al segundo
que tenía cristales más finos, más
pequeños, brillantes y blancos.
Imagen 5. Cristales de acetanilida pura.
6. Conclusión.
Al finalizar la experiencia y luego de
profundizar el análisis teórico del informe y
de los textos, se puede concluir que la
solubilidad no es solo una definición de qué
tanto soluto se puede disolver, esto trae
consigo una predicción o idea de acuerdo a
la estructura y propiedades tanto de los
solutos como de los solventes, para
cerciorarse si una sustancia es miscible o
parcialmente miscible o inmiscible en un
solvente determinado.
Además, se puede concluir también que la
recristalización es un proceso alternativo de
separación e mezclas o purificación de las
mismas, que depende de las propiedades
de los átomos o moléculas de la sustancia
pura para formar redes cristalinas.
7. Referencias Bibliográficas.
1.
Recuperado de:
http://www.quimicaorganica.net/recritalizaci
on.html
2
. Recuperado de: laboratorios para llevar a cabo la
http://docencia.udea.edu.co/cen/tecnicasla purificación de sustancias sólidas que
bquimico/02practicas/practica08.htm contienen pequeñas cantidades de
3 impurezas. Esta técnica se basa en el
. Recuperado de:
hecho de que la mayoría delos compuestos
https://ocw.unizar.es/ocw/ciencias- incrementan su solubilidad con la
experimentales/tecnicas-basicas-de- temperatura, de modo que la muestra a
laboratorio- recristalizar se disuelve en un disolvente o
quimico/teoria/Recristalizacion_teoria.pdf mezcla de disolventes a su temperatura de
ebullición. Posteriormente, tras una serie de
4
. Recuperado de: operaciones sencillas, se deja enfriar
https://www.lifeder.com/acetanilida/ lentamente de modo que se genera una
disolución del compuesto sobresaturada lo
5.
Recuperado de: que favorece la formación de cristales de
https://www.studocu.com/es/document/univ
ersidad-nacional-san-luis- este al encontrarse en mayor proporción. La
gonzaga/farmacologia/practica/solubilidad- formación y crecimiento de cristales en una
del-acido-benzoico/3260243/view red ordenada de forma lenta favorece la
incorporación de moléculas del compuesto
6. Recuperado de: excluyendo de esta red cristalina las
https://todoesquimica.blogia.com/2011/102 moléculas de las impurezas, de modo que
805-urea.php
al final se obtiene un sólido enriquecido en
7.
Recuperado de: el compuesto que queremos purificar.[8]
https://www.todoexpertos.com/categorias/ci
encias-e- 2. ¿Por qué es necesario utilizar un
ingenieria/quimica/respuestas/1844456/eta embudo de caña corta y filtrar la solución
nol-mezclas-etanol-agua en caliente en la primera filtración que se
hace para remover impurezas
8.
Reichardt, C., Solvents and insolubles?
SolventEffects in Organic Chemistry;
VCH:Weinheim, 1990; 3rd edition, Es necesario utilizar un embudo de caña
updatedand enlarged; Pp 9. corta con el fin de impedir que haya
recristalización en el papel de filtro en el
9.Morrison, R.; Boyd, R, QuímicaOrgánica; embudo. Se filtra en caliente para elimina
Addison Wesley, Pearson:México, 1998; las impurezas insolubles en la solución, si
Quinta edición; pp 223. se dejara enfriar más la mezcla el soluto
comenzaría a cristalizarse y cuando se lleva
a cabo la filtración, además de filtrar las
8. Anexos
impurezas comenzaría a filtrarse algunos de
los cristales, que a fin de cuenta es el
Preguntas producto que se está buscando.

1. ¿En qué se basa, 3. ¿Cuáles son las condiciones a

estructuralmente, el proceso de tener en cuenta para elegir una mezcla de
recristalización como método de solventes determinada?
purificación?
En la selección de un solvente para
La recristalización es una técnica recristalización se debe de tener en cuenta
instrumental muy utilizada en los que la solubilidad sea alta en caliente y muy
baja en frío para que haya abundante
producción de cristales al enfriarse la
solución, el solvente no debe de reaccionar
con el soluto, debe de ser volátil (bajo punto
de ebullición) para ser removido fácilmente
y no interaccionar con las impurezas.
Cuando hay impurezas coloreadas se
puede utilizar un adsorbente selectivo como
el carbón activado. Este material se utiliza
en muy pequeña cantidad ya que el exceso
puede adsorber material a purificar.[9]
4. Relacione los pares de
disolventes de uso más frecuente para la
recristalización en química orgánica.
• metanol-agua,
• etanol-agua,
• acetato de etilo-etanol
• acetato de etilo-hexano
• éter-acetona
5. Explique el procedimiento
(experimental) usual para elegir el
solvente, o mezcla de solventes, de
recristalización más adecuado.
Un solvente ideal para realizar la
recristalización de un sólido debe reunir las
siguientes características:
• Debe disolver el producto a purificar
a temperatura alta (P.E. solvente). No
disolverlo o disolverlo muy poco, a bajas
temperaturas (temperatura ambiente o baño
de hielo). Es decir que el cociente entre la
solubilidad enfrío y en caliente debe ser
apreciable.
• Debe disolver las impurezas a baja
temperatura y no disolverlas a altas
temperaturas.
• Debe ser químicamente inerte al
sólido a cristalizar.
• Debe poseer un punto de ebullición
inferior al punto de fusión del sólido a
cristalizar.
• Debe poseer una volatilidad
suficiente para permitir una rápida
eliminación por evaporación.
• Debe dar cristales bien formados
del sólido a cristalizar.
• No debe ser inflamable, ni tóxico. [8]
6. ¿Cuál es el uso del carbón
activado en el proceso de
recristalización? ¿De la celita?
Durante el tratamiento del carbón resulta útil
a veces añadir una puntita de coadyuvante
para ayudar la filtración por gravedad.
Además, el lecho de Celita puede
emplearse para romper las emulsiones en el
caso que representaran un problema
durante la extracción. Después de hacer
esto, la interface aparecerá con frecuencia
claramente definida.
7. Explique ¿En qué consiste la
siembra de cristales y cuáles son las
técnicas de sembrado más empleadas?
Un material no se cristaliza porque no se ha
iniciado el proceso de nucleación. Se
entiende por nucleación la formación de un
núcleo sobre el que puede empezar a
formarse cristales. El método más seguro
consiste en añadir un cristal del producto
(cristal de siembra) y con ello inducir la
nucleación, en este procedimiento se
proporciona al material una superficie sobre
la que pueda crecer y de este modo
catalizar el proceso de cristalización. La
mejor superficie de nucleación es realmente
un genuino cristal de siembra. Para obtener
un cristal de siembra, resulta algunas veces
útil. Poner una o dos gotas de disolución
sobre un vidrio reloj y dejar que se evapore
el disolvente, la pequeña cantidad de
cristales formados en este proceso puede
rascarse del vidrio y añadirse a la mezcla a
cristalizar. Algunas veces se inducirá a la
formación de un sólido al soplar una fina
corriente de aire sobre la superficie de la
disolución de la cristalización .la formación
de cristales en la superficie de la disolución
puede inducir la cristalización del conjunto
de la misma.
8. Basándose en los puntos de
fusión obtenidos ¿qué puede decirse de
la recristalización como proceso de
purificación?
El punto de fusión del soluto es de 80ºC, y
el del producto que purificamos fue
de119ºC-112ºC, esto demuestra una gran
diferencia de 29ºC a 32ºC.[9]
9. Basándose en lo porcentajes de
recuperación obtenidos ¿qué puede
usted decir de la cristalización como
método cuantitativo de purificación?
¿Por qué se pierde compuesto a
purificarse?
Al comenzar el experimento teníamos 1
gramos de naftaleno, y al finalizar todo el
proceso de recristalización obtuvimos solo
0,01g. Por eso el porcentaje de rendimiento
fue de tan solo el 1%, lo cual creemos que
es supremamente bajo, seguramente hubo
mucha perdida de soluto al pesarlo y
quedaron restos en el papel filtro utilizado.
poseen grupos que pueden formar
interacciones vía puente hidrogeno lo cual
se favorece en caliente, sin embargo esto
no necesariamente resulte
11. Un ácido carboxílico superior
sólido está contaminado con impurezas
orgánicas. Explique ¿cómo purificaría
usted el ácido por cristalización
utilizando agua y acetona como una
mezcla de solventes?
Básicamente primero miramos la solubilidad
ya que si es soluble en un solvente a
temperatura ambiente o por medio del baño
de agua caliente. Ya cuando determinamos
la solubilidad podemos hacer el método de
la cristalización. Ya que tomamos el reactivo
en este caso es acido carboxílico. Lo
calentamos en una temperatura de
ebullición, cuando terminamos de calentarla
lo filtramos. Cuando pasemos a este
método lo dejamos reposar a temperatura
ambienté para que se forme la
cristalización. Después de esto separamos
los cristales en una presión reducida al
tener esto miramos el final donde nos
muestra el ácido carboxílico purificado.

10. ¿Cuáles solventes utilizaría para

purificar por recristalización los
siguientes compuestos: naftaleno, p-
nitroacetofenona, p-nitrobenzaldehído,
o-fenilendiamina y benzalacetona?

Naftaeno: Tolueno

Pero el etanol caliente es capaz de disolver

a todos los anteriores, porque tienen algo en
común con el naftaleno, todos son
aromáticos y por otro lado la mayoría