PRÁCTICA DE LABOTARIO DE QUÍMICA ORGÁNICA GENERAL N°6

ESTEREOQUIMICA

Granja Lina Maria, Zuñiga Muñoz

Grupo No:
Fecha de realización de la práctica: 08/11/19
Fecha de entrega de informe: 15/11/19

RESUMEN: Existen compuestos con igual fórmula molecular, pero poseen diferente
estructura, estos se llaman ISOMEROS. La estereoquímica estudia moléculas
tridimensionales para esto es necesario conocer y entender las representaciones más
importantes que ese utilizan. En esta práctica se construyeron los modelos de: Etano,
propano, 2-bromoetanol, ciclohexano (silla y bote), bromocloroyodometano, 2,3-
dibromobutano y acido 2,3-dihidroxibutanoico. Con estas se buscan comprender la
formación de las diferentes representaciones moleculares como lo son, representación de
uñas, representación de caballete, representación de Newman y la representación Fisher

METODOLOGÍA Tabla 2: Representación en Newman de

Práctica de laboratorio de Química conformación alternada de las moléculas
Orgánica General N°6. de etano, propano y 2-bromoetanol

OBJETIVOS Etano Propano 2-bromoetanol

Construir diferentes moléculas y
dibujarlas utilizando diferentes
representaciones moleculares.

CÁLCULOS Y RESULTADOS

Tabla 1: Representación en Newman de

conformación eclipsada de las moléculas Tabla 3: Representación de la
de etano, propano y 2-bromoetanol conformación de silla y bote del
ciclohexano en Newman
Etano Propano 2-
bromoeta Silla Bote
nol
Tabla 4: Representación en cuñas de los Cuñas objeto Cuñas Imagen
isómeros del bromocloroyodometano

Objeto Imagen

Tabla 8: Representación en Fisher de la

molécula de ácido 2,3-dihidroxibutanoico
Configuración Configuración
carbono quiral: S carbono quiral: R Fisher Objeto Fisher Imagen

Tabla 5: Representación en cuñas de la

molécula de 2,3-dibromobutano

Cuñas objeto Cuñas Imagen

ANÁLISIS Y DISCUSIÓN DE
RESULTADOS

Tabla 6: Representación en Fisher de la Los resultados obtenidos en esta práctica,

molécula de 2,3-dibromobutano fueron de ayuda para lograr identificar las
diferentes estructuras de las moléculas
Fisher Objeto Fisher Imagen hechas. A continuación, se explica las
diferentes estructuras que toman estas y
sus conformaciones.

Tabla 1 y tabla 2: Utilizando modelos

Tabla 7: Representación en cuñas de la
molécula de ácido 2,3-dihidroxibutanoico
tridimensionales del etano, propano y 2-
bromobutano, con el fin de conocer sus
isómeros y con la ayuda de la
representación de Newman. Se pudo ver
sus conformaciones tanto eclipsadas como
alternadas. Donde la conformación
eclipsada de estos compuestos es menos
estable, ya que, en esta conformación, las
nubes de electrones de los enlaces C — H
están mucho más próximas, lo que hace
que allá una energía de repulsión mucho
más elevada ya que los átomos se acercan,
esta es la razón por la que la estructura es
más débil con la conformación eclipsada.
Por otro lado, en la conformación
alternada los átomos están más lejos unos
de otros, reduciendo la energía de
repulsión y haciendo al compuesto mucho
más estable. [1]
Tabla 3: Como se observa en la tabla, el
ciclohexano posee dos conformaciones
llamadas silla y bote. Donde la
conformación silla es la más estable, ya
que esta posee ángulos de 111° haciendo
que esta forma este casi libre de tensión
angular[2], además todos sus enlaces están
alternados como se observa en la
proyección de Newman, la cual se observa
en la tabla 3.
Por otra parte, la conformación bote del
ciclohexano es menos estable debido a que
esta tiene los ángulos próximos a la
disposición tetraédrica por esto su tensión
angular es mínima. Sin embargo, el bote
está desestabilizado por la repulsión entre
los hidrógenos que se sitúan hacia el
interior del bote. [2]
Imagen Conformación bote del
ciclohexano
Tabla 4: En esta tabla se plasma el
bromocloroyodometano en representación
en cuñas, con el fin de identificar la
configuración del carbono quiral (carbono
S o carbono R)
Para llevar a cabo este procedimiento se
hizo la estructura molecular del
bromocloroyodometano y se simulo
ponerlo frente a un espejo para poder
observar su imagen.
El carbono del objeto tiene una
configuración quiral S, esto sebe a que la
molécula rota hacia el grupo de mayor
prioridad, que en este caso comienza con
yodo (peso= 126), luego se dirige al bromo
(peso=79), después hacia el cloro
(peso=19) y finalmente pasara por el
hidrogeno (peso= 1), se deduce que es “S”
ya que gira en contra de las agujas del reloj
[3][4]
El carbono de la imagen tiene una
configuración quiral R, ya que el Br, I, Cl
y H , cambian de lugar haciendo que el
grupo de prioridad vaya hacia el lado
contrario, es decir que la molecula rota en
el mismo sentido de las agujas del reloj
que se conoce como “R”
CONCLUSIONES
Describir las respectivas conclusiones que
pueden ser extraídas de la práctica, con
base en los objetivos propuestos y el
análisis de resultados. Debe llevar mínimo
3 conclusiones.

BILBIOGRAFÍA
(1) Wade, L. C. En Quimica
Organica; Ed. Pearson
Educación, Quinta edición,
Madrid, 2004, p 130. Fecha de
visita: 14/11/19

(2) https://www.quimicaorganica.
org/cicloalcanos/544-
conformaciones-del-
ciclohexano.html. Fecha de
visita: 14/11/19

(3) Wade, L. C. En Quimica

Organica; Ed. Pearson
Educación, Quinta edición,
Madrid, 2004, p 211. Fecha de
visita: 14/11/19

(4) https://www.quimicaorganica.
org/estereoquimica/116-
nomenclatura-de-
enantiomeros.html Fecha de
visita: 14/11/19
(5)