IMPORTANCIA DE LA ESTEREOISOMERÍA

EN PRODUCTOS FARMACÉUTICOS
Presentado por
Daniela Velasco Lenis (318536) y Luis Ángel Cuenu Silva (418018)
  
Estereoisomería
Marco teórico  compuestos que difieren entre sí sólo en
la posición tridimensional que adoptan sus
átomos en el espacio pero que no
cambian su conectividad, es decir, el orden
con el que se enlazan unos con otros.
 
Quiralidad
empleado para nombrar a aquellos objetos que
no son superponibles con su imagen especular
(imagen en un espejo). ej nuestra mano
izquierda es la imagen especular de nuestra
mano derecha y viceversa, pero éstas no son
iguales ya que al ubicar una por encima de la
otra se observa que no se pueden superponer
Enantiómero
Las moléculas que son imágenes
especulares entre sí. Los enantiómeros
poseen las mismas propiedades físicas,
pero no sólo difieren en el intercambio
de dos grupos en torno al centro
asimétrico, existe una única propiedad
que es característica para cada pareja de
enantiómeros y que es útil para
diferenciarlos uno del otro: la actividad
óptica. Atendiendo a la rotación de giro.
Un enantiómero se puede catalogar
como:
- Dextrorrotatorio
- Levorrotatorio:
 Importancia de la estereoisomería
en productos farmacéuticos. 

La estructura tridimensional de los compuestos juega un papel importante dentro

de la industria farmacéutica, ya que dicha característica es fundamental en la
síntesis de medicamentos ya que nos permite evaluar las distintas respuestas que
puede generar un medicamento en nuestro cuerpo. 
 Quiralidad y fármacos:
Gran parte de los fármacos son compuestos quirales, debido a que nuestro
organismo también lo es. La acción de un fármaco en nuestro cuerpo
ocurre al momento en que este interactúa con un receptor o una enzima.
Los receptores son macromoléculas que por lo general son de naturaleza
proteica.
Caso I. Uno de los enantiómeros es
inactivo dentro de la mezcla
racémica.
ej: ibuprofeno: esté en un
antiinflamatorio el cual es empleado
como analgésico , este posee un
carbono asimétrico y por ende existe
un par de enantiómeros. El
enantiómero (S)-ibuprofeno es el
componente activo, mientras que el
(R)-ibuprofeno es inactivo; a pesar
de esto, el Ibuprofeno se
comercializa como una mezcla de los
dos enantiómeros.

Fig 3. Estructura química del ibuprofeno. 

 
Caso II. Un enantiómero presenta
actividad terapéutica favorable, mientras
que su contraparte presenta efectos
secundarios perjudiciales.
talidomida: este medicamento fue dirigido
a la población de mujeres embarazadas con
el fin de ser un sedante y ayudar a las
náuseas ocasionadas por dicho estado de
embarazo sus propiedades cual  alrededor
de los años 50 a 60 , fue obtenido de
manera sintética en el laboratorio por lo
cual está conformado por una mezcla Fig 4.  Estructura química de la talidomida. 
racémica (proporciones iguales del
enantiómero, siempre y cuando ninguno de
los dos estereoisómeros no presente
efectos secundarios nocivos, esto debido al
alto costo económico sumado a la
dificultad que implica
Caso III. Ambos enantiómeros poseen
beneficios positivos.
propoxifeno: El enantiómero R,S
(dextropropoxifeno) es un analgésico
potente, mientras que su
estereoisómero S,R (levopropoxifeno) es
un antitusivo eficaz, fármaco empleado
para tratar la tos seca.

Fig 5. Estructura química del propoxifeno.

BIBLIOGRAFIA
• Maryed (2019) Estereoquímica y su importancia en la
industria farmacéutica..Recuperado el 20 de diciembre de
2019 de
https://steemit.com/stem-espanol/@maryed/estereoquimi
ca-y-su-importancia-en-la-industria-farmaceutica
• Maria del Carmen (2013). Medicamentos estereoisómeros.
Recuperado el 20 de diciembre de 2019 de
https://es.slideshare.net/oari9/medicamentos-esteroisome
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