ITEM II

Seleccione una Molécula Orgánica Quiral, la cual presente alguna aplicación

Industrial o farmacéutica y función de ella, Considere los siguiente:
a) Dibújela y seleccione todos los grupos funcionales y carbonos asimétricos presentes.

Grupo Metilo Grupo Metilo

Carbono quiral

Grupo Cetona

Grupo Metilo

b) Seleccione 5 Propiedades físicas y explique cuál(es) se relaciona con sus grupos

funcionales y cual(es) con su quiralidad.

Propiedades físicas del alcanfor:

1. La solución alcohólica concentrada del alcanfor desvía fuertemente a la derecha el

rayo de luz polarizada debido a su quiralidad.
2. Insoluble en agua, soluble en alcohol, éter y ácido acético, esto es debido a que es
poco polar y por lo tanto no se disuelve en lo polar.
3. El punto de ebullición es de 204 °C, y se relaciona con su tamaño molecular.
4. Olor aromático debido a la presencia del grupo cetona.
5. Volátil a temperatura ordinaria debido a la presencia del grupo cetona.
c) Asigne la configuración de los carbonos quirales presentes y cuál será su
comportamiento frente a luz polarizada. (Investigue cual es valor de la medición de la
rotación especifique de esta molécula).

El alcanfor tiene un solo carbono quiral:

O O

C C
CH2 C C CH2

La rotación óptica específica de una solución de alcanfor al 100% en alcohol al 95%

para alcanfor giratorio derecho es de +41° a +44°, para alcanfor giratorio izquierdo es
de -39° a -44°.

d) ¿Cuál es la aplicación Industrial de esta molécula y como su estructura, funcionalidad

y/o estereoquímica se relaciona con su aplicación?

1. Debido a su olor característico y volatilidad, es usado como repelente de la polilla,

repelente de insectos en colecciones de especímenes biológicos.
2. En forma de gel y pastillas es usado para repeler animales domésticos como perros
y gatos que acostumbran a marcar su territorio, colocándolo en los sitios de
 marcaje del animal.
3. También debido a su volatilidad es usado en pirotecnia, y en algunos casos como
agente acelerante para iniciar fuegos controlados.
4. Los primeros plásticos importantes hechos por el hombre fueron los plásticos de
nitrocelulosa (piroxilina) con bajo contenido de nitrógeno (o "solubles"). En las
primeras décadas de la industria de los plásticos, el alcanfor se utilizó en
cantidades enormes como plastificante que produce celuloide a partir de
nitrocelulosa, lacas de nitrocelulosa y otros plásticos y lacas.
5. Debido a su baja polaridad es muy lipofílico y atraviesa fácilmente las membranas
biológicas, por lo que es rápidamente absorbido por la piel produciendo una
sensación de enfriamiento, por lo cual se puede usar como anestésico.
6. El alcanfor sólido emite vapores que forman un revestimiento antioxidante y, por
lo tanto, se almacena en cajas de herramientas para proteger las herramientas de
la oxidación.
7. El alcanfor también se usa como aerosol, generalmente por inhalación de vapor,
para prevenir la tos y aliviar la congestión del tracto respiratorio superior debido al
resfriado común.
8. Una de las recetas de helado más antiguas conocidas de la dinastía Tang contiene
alcanfor como ingrediente. En la Europa antigua y medieval, el alcanfor se usaba
como ingrediente en los dulces. Se utilizó en una amplia variedad de platos dulces
y salados en los libros de cocina árabes medievales, como al-Kitab al-Ṭabikh,
compilado por ibn Sayyâr al-Warrâq en el siglo X. También se utilizaba en platos
dulces y salados en Ni'matnama, según un libro escrito para los sultanes de Mandu
a finales del siglo XV.

e) Seleccione un método analítico de identificación y un método de cuantificación para

este compuesto y explique cómo se relacionan estos métodos con la estructura,
funcionalidad y/o estereoquímica de la molécula.

1. Identificación: debido a la volatilidad de la molécula de alcanfor se puede utilizar

para su identificación la técnica de cromatografía de gases. En esta técnica la
muestra se volatiliza y se inyecta en la cabeza de un mechero de una columna
cromatográfica, logrando la elución por el flujo de una fase móvil de gas inerte que
no interactúa con el analito y solo se encarga de transportar el analito a través de
la columna. En realidad, la cromatografía de gases es muy útil para separar mezclas
orgánicas complejas, pero además permite determinar de manera cualitativa la
muestra a través del tiempo de retención, el cual es único de cada compuesto en
condiciones determinadas, comparando la muestra con un patrón puro ya
conocido.
2. Cuantificación: para la cuantificación también se puede emplear el método de
cromatografía de gases, mediante la integración de áreas de cada compuesto o
midiendo su altura con los calibrados adecuados, usando un patrón puro ya
conocido.
f) Proponga un método analítico de identificación y uno de cuantificación (alternativos)
de basado en la estructura, funcionalidad y/o estereoquímica de la molécula.

1. Identificación: un método muy útil para la identificación de compuestos orgánicos

es la Resonancia Magnética Nuclear. La espectroscopía RMN ayuda a identificar la
estructura primaria de un compuesto orgánico. Los núcleos que tienen una
cantidad impar de protones o un número impar de neutrones tienen propiedades
magnéticas como lo indica un valor de su número cuántico de espín distinto a cero.
Un núcleo que gira con propiedades magnéticas genera un campo magnético, en
forma parecida al campo magnético que produce un pequeño imán de barra. En
ausencia de un campo magnético aplicado, los momentos magnéticos asociados
con los spines nucleares tiene orientación aleatoria. Sin embargo, cuando se coloca
entre polos de un imán potente, los momentos magnéticos nucleares se alinean ya
sea a favor o contra el campo aplicado. Los que se alinean con el campo están en el
estado espín alfa, de menor energía; los que se alinean contra el campo están en el
estado espín beta, de mayor energía porque se necesita más energía para alinear
el estado espín beta. La radiación que se usa para suministrar energía está en la
región de radiofrecuencia (rf) del espectro electromagnético. Cuando los núcleos
absorben radiación de radiofrecuencia invierten rápidamente su espín y al hacerlo
generan señales cuya frecuencia depende de la diferencia de energías entre los
estados de espín alfa y beta. El espectrómetro RMN detecta esas señales y las
muestra en forma de una gráfica de frecuencia de señal contra intensidad. Se dice
que los núcleos están en resonancia con la radiación de rf y de aquí el término
“resonancia magnética nuclear.
Cuantificación: se puede usar espectrometría de masas, que está basada en la
obtención de iones a partir de moléculas orgánicas en fase gaseosa. Una vez
obtenidos los iones se separan por medio de su carga y su masa y se detectan por
medio del dispositivo adecuado.

g) Si este compuesto existe como mezcla racémica, que método propondría para poder
purificar este compuesto.

Una mezcla racémica o racemato es una mezcla en la cual dos compuestos químicos

con actividad óptica, que guardan entre sí la relación de imágenes especulares, son
encontrados en proporciones equivalentes. Es decir, los estereoisómeros L y D
presentes en un 50 %. Dicha mezcla es ópticamente inactiva.

Los enantiómeros tienen casi todas las propiedades físicas iguales, puntos de fusión,
ebullición, solubilidad. Tan sólo se diferencian en la rotación de la luz polarizada, el
dextrógiro rota a la derecha y el levógiro a la izquierda. Por tanto la separación de
enantiómeros no puede realizarse por los métodos físicos convencionales (destilación,
cristalización). La solución al problema se basa en la diferencia entre las propiedades
físicas de los diastereoisómeros, los cuales si poseen puntos de fusión, ebullición y
solubilidades diferentes que permiten separarlos.
 En la técnica de separación de diastereoisómeros, se busca una reacción que convierta
la mezcla racémica en una mezcla de diastereoisómeros, por unión de cada
enantiómero a un reactivo quiral. Esta mezcla se separa por cristalización fraccionada,
destilación o cromatografía de los diastereoisómeros. Para finalizar se rompe el enlace
que une cada enantiómero con el reactivo quiral y se separan ambos, obteniéndose los
enantiómeros puros.

h) Si este compuesto se utilizara sin purificar, es decir, como una mezcla de

estereoisómeros, mencione dos posibles consecuencias que esta decisión implicaría.

1. Una posible consecuencia de usarse la mezcla de estereoisómeros tiene que ver con
sus usos en medicina. Los sistemas vivos usan enzimas para todas las reacciones
químicas que ocurren en las células, y estas enzimas son en extremo específicas y
tienen la capacidad de distinguir entre las formas L y D de los estereoisómeros. Si se
usa una mezcla de los mismos, el efecto sería menos eficiente porque las enzimas
solo usarían de la mezcla el que son capaces de reconocer, y el resto quedaría sin
ejercer el efecto esperado. Las enzimas, receptores y todas las especies bioquímicas
que intervienen en el metabolismo presentan una estereoquímica definida debido a
que las interacciones biológicas con estereoespecíficas y necesitan una interacción
3D definida.
2. A partir del alcanfor, se producen derivados que también tienen aplicación industrial
y médica. Estas rutas de síntesis están diseñadas para la forma L o D de los
estereoisómeros que existen de ese compuesto. El uso de una mezcla racémica no
purificada disminuye el rendimiento de producción de los derivados de interés.