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cicloalcanos
Material elaborado por:
Prof. Lic. Estanislaa Acosta Morales
Campus Universitario
San Lorenzo, Paraguay
Universidad Nacional de Asunción
Facultad de Ciencias Exactas y Naturales
Departamento de Educación a Distancia
Índice
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1.1. Estructura
Constituye la forma de representar gráficamente una molécula, la cuál puede ser una
estructura condensada (Fig. 1) en la que se sobreentienden la existencia de los enlaces
carbono-hidrógeno y carbono-carbono en lugar de señalarlos; y la estructura desarrollada
(Fig. 2) donde se señalan todos los enlaces que implican la estructura en si. Ejemplos:
CH3CH3
1.2. Nomenclatura
¿Dónde están y cuáles son los sustituyentes? ¿Cuál es grupo funcional primario?
Figura 3
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Las conformaciones son los diferentes arreglos de átomos que resultan de la rotación del
enlace y se llaman isómeros conformacionales o confórmeros, también estereoisómeros;
estos no pueden ser aislados pues se convierten unos en otros de forma muy rápida.
Fuente: https://images.app.goo.gl/hLtxxvmFj2oY9A137
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Los enlaces sencillos carbono-carbono en los alcanos se forman por un traslape del enlace
sigma s de los orbitales híbridos sp3 del carbono. La rotación es posible alrededor de los
enlaces s debido a su simetría cilíndrica y, por tanto, los alcanos pueden existir en gran
número de conformaciones que se interconvierten rápidamente. Las proyecciones de
Newman hacen posible la visualización de las consecuencias espaciales de la rotación del
enlace al mirar de frente a lo largo del eje del enlace carbono-carbono. Las estabilidades de
las diferentes conformaciones de los alcanos son diferentes. La conformación alternada del
etano no presenta ninguna repulsión entre sus átomos, mientras que la conformación
eclipsada tiene una energía de repulsión de 3,0 kcal/mol debido a la tensión torsional. En
general, cualquier alcano es más estable cuando todos sus enlaces se encuentran alternados.
(Mc Murry, 2008).
Fuente: https://images.app.goo.gl/irWXrbcP3K68WNsE9
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En 1885, Adolf Von Baeyer propuso una teoría, en la que sugirió que los anillos menores y
mayores podrían ser inestables debido a la tensión angular, es decir, la tensión inducida en
la molécula cuando los ángulos de enlaces son forzados a desviarse del valor tetraédrico
ideal de 109,5° considerado de mayor estabilidad (McMurry, 2008).
Según Baeyer, el anillo de cuatro átomos de carbono (ciclobutano) debe ser un cuadrado con
ángulos de 90°, un anillo con cinco átomos de carbono (ciclopentano) debe ser un
pentágono regular con ángulos de 108°, y así sucesivamente. Ver Figura 6 (McMurry, 2008).
La conformación del ciclopentano tendría ángulos de 108º si fuera plano, cercanos a los del
tetraedro donde todos los hidrógenos estarían eclipsados entre sí. está ligeramente doblada,
como la forma de un sobre. Sin embargo el anillo de ciclopentano está plegado a fin de
reducir la tensión torsional, aumentando ligeramente la tensión angular.
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En las conformaciones de sillas existen dos tipos de posiciones para los sustituyentes en el
anillo de ciclohexano: posiciones axiales y posiciones ecuatoriales. Las posiciones axiales son
perpendiculares al anillo y paralelas al eje del mismo (tres mirando hacia arriba y tres
mirando hacia abajo), y las seis posiciones ecuatoriales están en el plano aproximado y
alrededor del ecuador del anillo.
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Figura 8: confórmeros de ciclohexano: enlaces axiales en color azul, y ecuatoriales en color rojo en la SILLA 1 y
viceversa en SILLA 2. Fuente: https://images.app.goo.gl/6QC8pWEKtnVdShkh8
Debido a que la conformación de silla del ciclohexano tiene dos tipos de posiciones: uno
axial y el otro en ecuatorial, por lo tanto podríamos esperar encontrar dos formas de
conformaciones del ciclohexano monosustituido, uno en posición axial y otro en ecuatorial,
que se interconvierten rápidamente, debido a que los anillos son conformacionalmente
móviles.
Los anillos de los ciclohexanos disustuidos pueden adoptar conformaciones de silla cis y
trans entre los dos sustituyentes. Las conformaciones de cis significa que ambos
sustituyentes están de un mismo lado en los anillos, en cambio en las conformaciones de
trans, ambos sustituyentes se encuentran de formas opuestas entre si.
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Las diferentes conformaciones de ciclohexano disustuidos pueden ser en las posiciones 1,2
(cis y trans), 1,3 (cis y trans) y 1,4 (cis y trans), en posiciones axiales y ecuatoriales.
Trans-(a,a) « Trans-(e,e)
Figura 10: Relación de los sustituyentes 1,2 en posiciones cis y trans de ciclohexano.
Fuente: https://images.app.goo.gl/p5G9754UifzF8kKr6
Conformaciones 1,2-dimetilclohexano
Cis-(a,e)-1,2-dimetilciclohexano Cis-(e,a)-1,2-dimetilciclohexano
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Cis-(e,e)-1,3-dimetilciclohexano Cis-(a,a)-1,3-dimetilciclohexano
Fuente: https://images.app.goo.gl/Q5v4VEfwXF9vf2W67
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Trans-(e,a)-1,3-dimetilciclohexano Trans-(a,e)-1,3-dimetilciclohexano
Fuente: https://images.app.goo.gl/57xzzTue4sBCoR528
Rojo CH3: posición axial
Azul CH3: posición ecuatorial
Cis-(a,e)-1,4-dimetilciclohexano Cis-(e,a)-1,4-dimetilciclohexano
Fuente: https://images.app.goo.gl/h7ddAyqd6tvEYgP89
Rojo CH3: posición axial
Azul CH3: posición ecuatorial
Trans-(e,e)-1,4-dimetilciclohexano Trans-(a,a)-1,4-dimetilciclohexano
Fuente: https://images.app.goo.gl/NzqVDhqEqxziHGGC8
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Trans-(e,e)-1,4-dimetilciclohexano Trans-(a,a)-1,4-dimetilciclohexano
Fuente: https://images.app.goo.gl/h7ddAyqd6tvEYgP89
Rojo CH3: posición axial
Azul CH3: posición ecuatorial
Ciclohexano 1,1-disustituido
La nomenclatura en este caso no puede ser ni cis, ni trans ya que los grupos CH3 (metilo
siempre van a ocupar una misma posición de forma opuesta entre sí).
Fuente. https://images.app.goo.gl/cR4qJWg3iYVvipW78
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Bibliografía
McMurry, J. (2008). Química Orgánica. México: Cengage Learnig. 7ma. Edición.
J. Martínez y C. Iriondo (2013). Análisis conformacional. Tema 6. Ocw.ehu.eus > mod >
resource > view.
ANEXO
Referencias sobre las figuras
Figura 2.
https://www.google.com/url?sa=i&url=http%3A%2F%2Fquimicaorganicabiologiaface
uc.blogspot.com%2F2014%2F05%2Faspectos-fundamentales-de-la-
quimica.html&psig=AOvVaw0GYv3DASnMmVNdbvoJ2rKL&ust=1589243384744000&
source=images&cd=vfe&ved=0CA0QjhxqFwoTCLC8xqHHqukCFQAAAAAdAAAAABAJ
Figuras 3 y 4. McMurry, J. (2008). Química Orgánica. México: Cengage Learnig. 7ma. Edición.
Figura5.
https://www.google.com/url?sa=i&url=http%3A%2F%2Fwww.quimicaorganica.net%
2Fdiagrama-energia-potencial-
alcanos.html&psig=AOvVaw3MbimRhG7y_jHBE53EYPIY&ust=1589239269267000&so
urce=images&cd=vfe&ved=0CAoQr4kDahcKEwiQouH_t6rpAhUAAAAAHQAAAAAQAg
Figura 6.
https://www.google.com/url?sa=i&url=https%3A%2F%2Fquimica.laguia2000.com%2
Fconceptos-basicos%2Ftension-
angular&psig=AOvVaw2D50Y3eFkPTv5EnBQUJDfC&ust=1589242725347000&source
=images&cd=vfe&ved=0CBoQtaYDahcKEwiwk-HrxKrpAhUAAAAAHQAAAAAQDQ
Figura 7. https://www.google.com/url?sa=i&url=http%3A%2F%2Fpi-
dir.com%2Fquimica%2Fisomeria%2Fconforma.htm&psig=AOvVaw3MbimRhG7y_jHB
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E53EYPIY&ust=1589239269267000&source=images&cd=vfe&ved=0CKcBEK-
JA2oXChMIkKLh_7eq6QIVAAAAAB0AAAAAEAI
Figura 8. https://www.google.com/url?sa=i&url=http%3A%2F%2Fpi-
dir.com%2Fquimica%2Fisomeria%2Fconforma.htm&psig=AOvVaw3MbimRhG7y_jHBE53EYPI
Y&ust=1589239269267000&source=images&cd=vfe&ved=0CFMQr4kDahcKEwiQouH_t6rpA
hUAAAAAHQAAAAAQEQ
Figura 9.
https://www.google.com/url?sa=i&url=http%3A%2F%2Fwww.ehu.eus%2Fbiomolecul
as%2Fmoleculas%2Fconfor.htm&psig=AOvVaw20q16TJ-
jSAKlWONe1qLWl&ust=1589240587047000&source=images&cd=vfe&ved=2ahUKEwi
p7r_WvKrpAhW-LbkGHV5SBKUQr4kDegQIARBb
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