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ISOMERA
1. Definicin de isomera
Los ismeros son dos o ms compuestos que tienen igual frmula molecular,
pero distinta frmula desarrollada o espacial, es decir, se distinguen en las
diversas uniones entre sus tomos o en la orientacin espacial de estos
enlaces, lo que les confiere propiedades diferentes y consecuentemente son
compuestos diferentes.
2. Clases de isomera:
Hay dos clases de isomera, la estructural y la estereoisomera.
La primera se da cuando en los ismeros que sus tomos estn unidos de una
forma diferente en uno y en otro, hay distintos enlaces en uno y en otro, como
se puede verificar escribiendo las frmulas en el plano, tambin se la llama
isomera plana.
La segunda se da cuando en los ismeros que sus tomos estn unidos de la
misma forma en uno y en otro, hay los mismos enlaces en los dos, se
diferencian en la orientacin en el espacio de estos enlaces. Para diferenciarlos
hay que interpretar sus frmulas en el espacio y por ello tambin se la
denomina isomera espacial.

3. Tipos de isomera plana o estructural

A- Ismeros de cadena: Son ismeros que tienen distinta distribucin de
los C de la cadena, que pueden dar lugar a cadenas lineal o ramificadas.
Ismeros con frmula molecular C4H10

Butano

Metil

propano
B- Ismeros de posicin: Son ismeros con la misma cadena y el mismo
grupo funcional (o dobles o triples enlaces) pero colocados en distintas
posiciones.
Ismeros con frmula molecular C3H8

1-propanol
propanol
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2-

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C- Ismeros de funcin: Son ismeros, compuestos con la misma frmula
molecular, que tienen distinta funcin. Son ejemplos representativos, la
funcin aldehdo (R-CHO) y la funcin cetona (R-CO-R), o la funcin
alcohol (R-OH) y la funcin ter (R-O-R):
Ismeros con frmula molecular C2H6O

Etanol o Al. Etlico

Metoxi metano

o Dimetil ter
Ismeros con frmula molecular C3H6O

Propanal
Propanona

4. Tipos de isomera espacial o estereoisomera

A- Ismeros geomtricos o cis-trans: Son ismeros que se diferencian
en la posicin relativa de grupos sustituyentes respecto a un plano.
Un grupo importante de ismeros geomtricos lo constituyen los compuestos
con doble enlace (=) entre dos carbonos. El doble enlace impide el giro de un
carbono respecto al otro sin que se rompa dicho doble enlace. Pero no es esta
la nica condicin para que haya isomera geomtrica, adems ninguno de los
carbonos implicados en el doble enlace debe tener los dos sustituyentes
iguales.
Las distribuciones espaciales posibles para una sustancia que con un doble
enlace que cumpla esta condicin son:

Forma cis; en ella los sustituyentes ms voluminosos de los dos tomos

de carbono afectados por el doble enlace se encuentran situados en una
misma regin del espacio con respecto al plano que contiene al doble
enlace carbono-carbono.
Forma trans; en ella los sustituyentes ms voluminosos de los dos
tomos de carbono afectados por el doble enlace se encuentran
situados en distinta regin del espacio con respecto al plano que
contiene al doble enlace carbono-carbono.

Por ejemplo:
Ismeros geomtricos para el compuesto CH 3-CH=CH-COOH
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Los sustituyentes ms voluminosos son el CH 3 en un carbono y el COOH en
el otro:

Ismero cis (cido 2- Butenoico)

(cido 2- Butenoico)

Ismero trans

Otro grupo importante de ismeros geomtricos lo constituyen los cicloalcanos,

ya que sus enlaces simples tampoco tienen libertad de giro, al rotar se
rompera el ciclo. Las condiciones que deben darse entre dos carbonos
contiguos son las mismas que indicamos entre los carbonos del doble enlace
en un alqueno. Veamos un ejemplo:

Cis- 1,2- Dimetil ciclopentano

Trans 1,2- Dimetil

ciclopentano

B- Ismeros pticos o enantimeros: Son ismeros que no son

superponibles con su imagen en un espejo, como la mano derecha y la
mano izquierda. Para que un compuesto tenga ismeros pticos debe
contener, al menos, un carbono asimtrico, que es el que tiene los
cuatro sustituyentes distintos.

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Estos ismeros pticos o enantimeros tienen todas las propiedades fsicas y

qumicas iguales excepto una: desvan el plano de luz polarizada en sentidos
distintos. El que lo hace haca la derecha se le llama dextrgiro y el que lo
hace haca la izquierda levgiro. Una mezcla al 50% de cada enantimero no
desva la luz polarizada y se llama mezcla racmica.
Para denominar a estos ismeros hay dos nomenclaturas, la L-D y la R-S. En
este curso nicamente vamos a estudiar la primera. Para ello, se proyecta la
molcula sobre el plano del papel segn la estructura de Fischer, es decir, con
las siguientes condiciones:

La cadena carbonada se escribe en vertical.

La cadena se orienta de forma que el grupo funcional ms importante se
encuentre en la parte superior.
Los sustituyentes de la cadena carbonada quedan horizontalmente,
haca la derecha o la izquierda de la cadena carbonada.

Cuando se aplica esta estructura, se denomina ismero D al que presenta

el sustityete ms voluminoso del carbono asimtrico a la derecha del
espectador e ismero L al que lo tiene hacia la izquierda.

D-gliceraldehdo (3D)

D-gliceraldehdo (Proyeccin de
Fischer)

L-gliceraldehdo (Proyeccin de
Fischer)

EJERCICIOS DE ISOMERA RESUELTOS

1) Frmula un ismero de cadena del metil butadieno
La formula del metil butadieno es:

CH2=C-CH=CH2

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CH3
Un ismero de cadena es el que su cadena principal tiene distinto
nmero de tomos de Carbono. As pues:
CH2=CH-CH=CH-CH3

1,3- Pentadieno

2) Considera los siguientes compuestos:

A) 4- Penten 2-ol B) 3- pentanona

C) 2- pentanona

D) Metil butanona

Escribe sus formulas e indica qu tipo de isomera presentan entre s: aA y B;

b- B y C; c- C y D
A) CH3-CHOH-CH2-CH=CH2

B) CH3-CH2-CO-CH2-CH3

C) CH3-CH2- CH2-CO-CH3

D) CH3-CH-CO-CH3

CH3

A y B son ismeros de funcin, la misma cadena con distintas funciones. B y C

son ismeros de posicin, la misma cadena, con la misma funcin, pero en
distinta posicin. C y D son ismeros de cadena, tienen distinta cadena
principal, de diferente nmero de carbonos.
3) Posee el etanol algn ismero de posicin? Y el 1- propanol?
El etanol o alcohol etlico, CH 3-CH2OH, no posee ningn ismero de
posicin ya que sus dos tomos de carbono son terminales son equivalentes al
poner localizadores, de forma que si el OH est unido al que hemos escrito a la
derecha habra que empezar a contar por l dndonos el 1- etanol, y si
estuviera unido al de la izquierda, CH 2OH-CH3, habra que empezar a contar
por la izquierda, dndonos tambin el 1- etanol. Es decir, son el mismo
compuesto, no dos diferentes, por ello al nombrarlo no es necesario indicar el
localizador de la funcin alcohol, se nombra simplemente etanol o alcohol
etlico.
El 1- propanol si posee un ismero de posicin, ya que los dos carbonos
terminales no son equivalentes al carbono central a la hora de poner
localizadores. Por tanto, el 2- propanol, CH 3-CHOH-CH3, es un ismero de
posicin la misma cadena, con la misma posicin en distinta posicin- del 1propanol, CH3-CH2-CH2OH.
4) La formula del Cloruro de etilo o Cloro etano en el espacio es:

Dibuja su imagen especular (de espejo) Es superponible la molcula

dada con su imagen especular? Cmo tendra que ser el carbono para
que formarn una pareja de ismeros enantimeros u pticos?
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La molcula dada si puede superponerse con su imagen en el espejo. Por

tanto, estas no son una pareja de enantimeros o ismeros pticos, sino que
son la misma molcula, basta un giro adecuado para hacerlas coincidir.

Para que hubiera ismeros pticos o enantimeros el carbono tendra que ser
asimtrico, es decir, sus cuatro enlaces realizados con distintos sustituyentes.
En este caso dos enlaces son realizados con el mismo, con H, luego el C no es
asimtrico y las imgenes se pueden superponer, con lo cual no son
enantimeros.
5) Explica por qu el 2- buteno posee isomera geomtrica, mientras que
el
1- buteno no.
Al desarrollar la formula del 2- butano, CH 3-CH=CH-CH3, podemos tener estas
dos estructuras:

Estos dos compuestos son ismeros espaciales del tipo geomtrico o CisTrans. Al ismero que tiene los dos sustituyentes ms voluminosos del mismo
lado del eje del doble enlace se le llama ismero Cis, y al que los tiene de
distinto lado ismero trans. As pues el compuesto A es el Cis- 2- buteno y el
compuesto B el Trans- 2- butano.
En el caso del 1- butano no hay ismeros geomtricos, ya que para que haya
ismeros geomtricos, los dos sustituyentes unidos a cada carbono del doble
enlace deben ser distintos entre s, ya que de lo contrario con que uno de ellos
sufra un giro de 180 respecto al eje del doble enlace coincidiran, es decir son
el mismo compuesto:

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EJERICICIOS PARA RESOLVER
1) Formula los siguientes pares de compuestos e indica cules son ismeros y
qu tipo de isomera tienen: a) Butano y 2- Metil propano; b) Propeno y
Propino; c) 2- Metil pentano y 3- Metil pentano; d) Butanal y Butanona; e) cido
butanoico y Propanoato de metilo; f) 1-Propanol y 2- Butanol.
2) Formula los siguientes compuestos Cules son ismeros? De qu tipo?
a) 1- Butanol b) 2-Cloro propano c) Propano d) Cloruro de propilo e)
Butanona
3) Hay dos alcoholes y un ter con la misma formula molecular C 3H8O, por
tanto ismeros. Escribe sus formulas, nmbralos e indica el tipo de isomera
que hay entre ellos.
4) Cules de los siguientes compuestos tienen isomera geomtrica? Escribe
los ismeros correspondientes.
a) 1,2- Dicloro etano
b) 1,2- Dicloro eteno
c) 1,1,2- Tricloro eteno
5) Escribe las estructuras o proyecciones de Fischer de los siguientes
compuestos, escribiendo tambin la de su enantimero cuando tengan
isomera ptica. En esta ltima situacin indica quien es el D y el L.
a) Propanal;
b) Etil metil amina;
c) 2-Metil 1- butanol;
d) 1,2,3- Propanotriol;
e) 3- Metil pentano
6) Escribe: a) Un ismero de cadena del 1- Butano b) Un ismero de funcin
del Metoxi etano (Etil metil ter) c) Un ismero de posicin de la 2- Hexanona.
7) Escribe: a) Dos hidrocarburos saturados (alcanos) que sean ismeros de
cadena entre s b) Dos alcoholes que sean entre s ismeros de posicin c)
Un aldehdo que tenga isomera ptica
d) Un alqueno con isomera
geomtrica.
8) Formula y seala todos los tomo de carbono asimtricos, y por tanto
compuestos con isomera ptica, existentes en la molculas siguientes: a)
metil-butanona; b) cido propenoico; c) 2,3-butanodiol; d) 2,5-dimetil-3hepteno.
9) Formular y nombrar: a) dos ismeros de posicin de frmula C 3H8O; b) dos
ismeros de funcin de frmula C 3H6O; c) dos ismeros geomtricos de
frmula C4H8.
10) Escribe todos los ismeros posibles para el compuesto de frmula
molecular C4H8. Indica cul de ellos presenta isomera geomtrica.
11) Hay dos tipos de isomera espacial, geomtrica y ptica. Razona qu clase
de ellas tendrn los siguientes compuestos, formulndolos correctamente: a) 2cloropentano b) 2-metil-2-penteno c) Isopropil amina ( 1-Metil etilamina) d) 1propenil amina

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