UNIVERSIDAD

NACIONAL
AUTONOMA DE
MÉXICO
(FES-ZARAGOZA)

UNIDAD II: INTRODUCCION A LA

ESTEREOQUIMICA
Carrera de Biología
QUÍMICA ORGÁNICA
M en C Luis Antonio Martínez Jimenez
La transformación que observó Wöhler en 1828 en la que sal
inorgánica, el cianato de amonio, se convertía en urea, fue un
acontecimiento científico, el primer paso para desbancar a la filosofía
del vitalismo (Carey, 2006).

Sin embargo, lo que pareció excitar en especial a Wöhler y a su mentor

Berzelius respecto a este experimento tenía muy poco que ver con el
vitalismo. A Berzelius le interesaban casos en los que dos materiales
claramente distintos tuvieran la misma composición elemental, e
inventó el término isomería para definirlos (Carey, 2006).

2
La estereoquímica es la química en tres
dimensiones. Sus fundamentos fueron
establecidos por Jacobus Van’t Hoff y
Joseph Achille Le Bel en 1874. Van’t
Hoff y Le Bel propusieron de manera
independiente que los cuatro enlaces al
carbono estaban dirigidos hacia los
vértices de un tetraedro (carey, 2004).

3
Los isómeros son compuestos diferentes con la misma formula
molecular. En los compuestos orgánicos hay varias formas de isomería.
Los sistemas biológicos son muy selectivos y a menudo discriminan
moléculas con diferencias estereoquímicas muy pequeñas. Los
isómeros se clasifican en dos tipos: isómeros constitucionales y
estereoisómeros. Los isómeros constitucionales difieren en su
secuencia de enlaces ya que sus átomos están conectados de forma
diferente; los estereoisómeros tienen la misma secuencia de enlaces,
pero difieren en la orientación de algunos de sus átomos en el espacio
(Wade, 2004).

4
Isómeros estructurales

Los isómeros constitucionales son isómeros que difieren en su

secuencia de enlaces, es decir, en su conectividad o la forma en la que
están conectados los átomos.
Hay otro tipo de isómeros constitucionales, que no se diferencian por el
tipo de ramificaciones de sus cadenas de carbono, si no en la posición
de un enlace doble u otro grupo, o bien se distinguen por poseer un
anillo o cualquier otra característica diferencial (Wade, 2004).

5
Isómeros estructurales

Formula: C5H12

2-METIL-BUTANO
(ISOPENTANO)

PENTANO
2,2-DIMETILPROPANO
(NEOPENTANO)
6
Isómeros estructurales

1-penteno

Ciclopentano Metil-Ciclobutano
2-penteno

7
Una consecuencia de un arreglo tetraédrico de los enlaces del carbono
es que dos compuestos pueden ser diferentes debido a que el arreglo
de sus átomos en el espacio es diferente. Los isómeros que tienen la
misma constitución pero difieren en el arreglo espacial de sus átomos
son llamados estereoisómeros (Carey, 2006).

Podría parecer que las diferencias en la orientación espacial no son

importantes, pero los estereoisómeros con frecuencia presentan
diferencias considerables en sus propiedades físicas, químicas y
biológicas (Wade, 2004).

8
Los isómeros cis y trans del ácido buteno-dioico son un tipo especial de
isómeros (isómeros cis-trans o isómeros geométricos) (Wade, 2004).

Ácido fumárico Ácido maleico

pf: 287 °C pf: 138 °C
Metabolito esencial Irritante y toxico

9
 ESTEREOISOMEROS

Cis-2-buteno trans-2-buteno 1-buteno

ISÓMEROS CONSTITUCIONALES
O ESTRUCTURALES

10
Los isómeros cis-trans también se llaman isómeros geométricos por
que difieren en la disposición geométrica de los grupos sustituyentes
en el doble enlace. El isómero cis siempre tiene los grupos iguales en el
mismo lado del doble enlace, y el isómero trans tiene los grupos
iguales en lados opuestos del doble enlace.

Para que haya isomeria cis-trans, tiene que haber dos grupos diferentes
en cada extremo del doble enlace (Wade, 2004).

11
Idénticos Idénticos

1-buteno 2-metil-2-buteno
No cis o trans No cis o trans

12
TRANS

CIS

13
TRANS ¿?

CIS ¿?

14
En estos casos se usa el sistema de nomenclatura Z/E, adoptado por
la IUPAC, que sirve para todos los alquenos. Z proviene del vocablo
alemán zusammen que significa juntos y E del vocablo
alemán entgegen que significa opuesto. Equivaldrían a los
términos cis y trans respectivamente.

Si una configuración molecular es Z o E viene determinado por

las reglas de prioridad de Cahn, Ingold y Prelog. Para cada uno de los
dos átomos de carbono del doble enlace se determina individualmente
cual de los dos sustituyentes tiene la prioridad más alta. Si ambos
sustituyentes de mayor prioridad están en el mismo lado, la disposición
es Z. En cambio si están en lados opuestos la disposición es E.

15
¿Cual es el átomo mas pesado?

Oxigeno: 16 g/mol Hidrogeno: 1 g/mol

Carbono: 12 g/mol Carbono: 12 g/mol

Carbono: 12 g/mol Cloro: 35 g/mol

Hidrogeno: 1 g/mol Carbono: 12 g/mol

16
E se parece a trans (E)-2-eno-2-pentanol

Z se parece a cis (Z)-3-cloro-2-penteno

17
 Estereoisómeros

Isómeros Isómeros
conformacionales configuracionales

Enantiómeros Diasteroisomeros

18
CONFORMEROS

19
Los isómeros conformacionales o confórmeros son estereoisómeros
que se caracterizan por poder interconvertirse (modificar su orientación
espacial, convirtiéndose en otro isómero de la misma molécula) a
temperatura ambiente, por rotación en torno a enlaces simples. Estas
conformaciones se denominan: anti, eclipsada o alternada. Son
compuestos que, generalmente, no pueden aislarse físicamente,
debido a su facilidad de interconversión.

20
21
En cada enlace sencillo C-C, cada núcleo tiene esta libertad de giro con
respecto a su compañero. Aunque en la grafica, la energía de una
configuración eclipsada (menos estable) es mayor a la de una alternada
(más estable), la realidad es que esta diferencia es muy pequeña y su
interconversión es muy fácil.
Sin embargo, existe una configuración que ofrece la menor energía,
mayor estabilidad, por lo que la molécula pasa la mayor parte de su
tiempo en esta forma. Esto es especialmente importante para las
biomoléculas (lípidos, sacáridos, ácidos nucleicos y proteínas), donde la
función depende de la forma.

22
PROYECCIONES

En el diagrama anterior de ΔG vs ángulo, se

presenta el caso de n-butano, analizando
giro del enlace sencillo entre los carbones 2
y 3. La forma como esta representada la
molécula se llama “proyección de Newman”.

23
Una proyección de Newman es una forma de representación
bidimensional útil para visualizar conformaciones en un enlace simple
carbono-carbono de una molécula orgánica. Consiste en visualizar la
estructura a lo largo del enlace que une ambos átomos de carbono y
proyectarla sobre el plano, de tal forma que los grupos unidos al átomo
de carbono más próximo al observador se dibujan enlazados al punto
central de un círculo, que representaría al átomo, mientras los del más
alejado se dibujan como si partieran desde detrás del círculo, y por
tanto sus enlaces sólo son visibles parcialmente. Se usa principalmente
en la estereoquímica de los alcanos.

24
3-metil-hexano
Analizaremos el caso del 3-metil-hexano. Y
vamos a analizar con la proyección de
Newman el enlace C-C de los carbonos 4 y 5.

Si miramos de frente el enlace, colocando

enfrente el carbón 4 y detrás el 5, la
Carbón 4
proyección de Newman se vería así:

En esta proyección, no se omiten los H.

El carbón 5 esta oculto

detrás del disco
25
3-metil-hexano
Ahora veremos el mismo compuesto, pero el
caso del enlace del carbón 3 y 4. Es el mismo
compuesto, pero se están analizando
diferentes enlaces.

El carbón 3 esta unido a un

metilo y a un etilo

El carbón 4 esta oculto

detrás del disco
26
Proyección de caballete

En la proyección de caballete (también

llamada en perspectiva), la línea de
observación forma un ángulo de 45º con el
enlace carbono-carbono. El carbono más
próximo al observador se encuentra abajo y
a la derecha. Mientras que el más alejado
está arriba a la izquierda.

27
3-metil-hexano
Vamos a retomar el ejemplo del 3-metil-
hexano. Y vamos a analizar con la proyección
de caballete el enlace C-C de los carbonos 4
y 5.

Carbón 5
En esta proyección, no se omiten los H.

Carbón 4
28
3-metil-hexano
Y el caso de enlace de los carbones 3 y 4:

El carbón 3 esta unido a un

metilo y a un etilo

El carbón 4 esta unido a

un etilo.
29
Proyecciones de
Fischer
La proyección de Fischer, ideada por el
químico alemán Hermann Emil Fischer en
1891, es una proyección bidimensional
utilizada en química orgánica para representar
la disposición espacial de moléculas en las
que uno o más átomos de carbono están
unidos a 4 sustituyentes diferentes.

30
Las proyecciones de Fischer siempre se generan de la misma manera:
la molécula es orientada de modo que los enlaces verticales del centro
de quiralidad están dirigidos alejándose de usted, y los enlaces
horizontales apuntan hacia usted. La proyección de los enlaces en la
página se dibuja como una cruz. El centro de quiralidad se encuentra
en el centro de ella, pero no se muestra de manera explícita (Carey,
2006).

31
Proyecciones de FISH

Las proyecciones de “FISH” son la forma como se representa a los sacáridos

(carbohidrato, glúcidos o azucares), estas biomoléculas poseen características
estructurales muy particulares, por lo que emplean una forma de proyección
propia. En realidad, cada carbón se encuentra en proyección de Fischer, pero
la suma de estos da la apariencia de “esqueleto de pescado” de ahí el nombre
coloquial de “proyección de FISH”. Los sacáridos se clasifican con base en el
numero de unidades que los conforman, las proyecciones de FISH son útiles
solo en los monosacáridos.

32
Clasificación de los sacáridos

Monosacáridos (1 sacárido)

Disacáridos (2 sacáridos)

Sacáridos
Oligosacáridos (3 a 10 sacáridos)

Polisacáridos (más de 10 sacáridos)

33
Los glúcidos más simples, los monosacáridos, son aldehídos o cetonas,
con uno o más grupos hidroxilo. Los átomos de carbono a los que se
unen los grupos hidroxilo a menudo son centros quirales que dan lugar
a muchos estereoisómeros de los azucares que se encuentran en la
naturaleza (Lehninger, 2006).

Presentan una formula general es (CnH2nOn; (CH2O)n), donde n es un

numero entero entre 3 y 7 (Alberts, 1997). De la formula básica de estas
moléculas procede el nombre de carbohidrato (C=“carbo”; H20=
“hidrato”) (Cooper, 2006).

34
 ALDEHIDO CETONA

ALDOSA CETOSA

Químicamente, los sacáridos son polihidroxialdehídos o polihidroxicetonas.

35
TRIOSAS
TETRALOSAS
PENTOSAS
HEXOSAS

36
Cuando dos azucares difieren tan solo en la configuración alrededor de
un solo átomo de carbono, se denominan epímeros. La D-glucosa y la
D-manosa, que únicamente difieren en la estereoquímica en C-2, son
epímeros, como la D-glucosa y la D-galactosa (que difieren en C-4)
(Lehninger, 2006).

37
La formación de estas estructuras en
anillo es resultado de una reacción
general entre los alcoholes y los
aldehídos o las cetonas para
formarlos derivados denominados
hemiacetales o hemicetales, que
contiene un átomo de carbono
asimétrico adicional y pueden por
lo tanto, existir dos formas
estereosiméricas (Lehninger, 2006).

38
Estructura de los
azucares simples.
(Cooper, 2006).

39
Estructura de los
azucares simples.
(Cooper, 2006).

40
Enantiómeros

Todo tiene una imagen especular, pero no

todas las cosas son superponibles con ella.

La superponibilidad caracteriza a muchos

objetos que se usan en forma cotidiana.
Tazas y platos, tenedores y cucharas, sillas y
camas son todos idénticos a sus imágenes
especulares (Carey, 2006).

41
Sin embargo, muchos otros objetos,
y esto es lo más interesante, no lo
son. Su mano izquierda y su mano
derecha, por ejemplo, son
imágenes especulares entre sí pero
no pueden hacerse coincidir punto
por punto, palma a palma, nudillo a
nudillo, en tres dimensiones (Carey,
2006).

42
En 1894, William Thomson acuñó una palabra para esta propiedad.
Estableció que un objeto es quiral si no es superponible con su imagen
especular. Aplicando el término de Thomson a la química, se dice que
una molécula es quiral si sus dos formas de imagen especular no son
superponibles en tres dimensiones (Carey, 2006).

La palabra quiral se deriva de la palabra griega cheir, que significa

“mano”, y es apropiada para hablar de la “lateralidad” de las moléculas.
Lo opuesto de quiral es aquiral. Una molécula que es superponible en
su imagen especular es aquiral (Carey, 2006).

43
En química orgánica, la quiralidad ocurre con más frecuencia en
moléculas que contienen un carbono unido a cuatro grupos diferentes.

Es decir, los átomos están conectados en el mismo orden, pero difieren

en el arreglo de sus átomos en el espacio; son estereoisómeros. Los
estereoisómeros que se relacionan como un objeto y su imagen
especular no superponible se clasifican como enantiómeros. La
palabra enantiómero describe una relación particular entre dos objetos
(carey, 2006).

44
En 1996, la IUPAC recomendó que un átomo de carbono tetraédrico
que lleva cuatro átomos o grupos diferentes fuera llamado centro de
quiralidad. Varios términos, incluyendo centro asimétrico, carbono
asimétrico, centro quiral, centro estereogénico y estereocentro, aún se
usan en forma amplia (Carey, 2006).

Para que un carbón sea quiral, debe tener cuatro sustituyentes

diferentes ente si. Y como su nombre lo sugiere, solo los carbonos
pueden ser quilares.

45
Cuando hablamos de enantiómeros nos referimos a un par de
moléculas que son estereoisómeros. Esto no limita que existan otras
moléculas que sean también estereoisómeros.

A) B)

2(R),4(S)-Hexadiol 2(R),4(R)-Hexadiol

C) B)

2(S),4(S)-Hexadiol 2(S),4(R)-Hexadiol
46
Por ejemplo: Los compuestos A y B son enantiómeros entre si, su centro
de asimetría o “carbón quiral” es el carbón 4. Pero aun siguen siendo
estereoisómeros del compuesto C.

A) B)

2(R),4(S)-Hexadiol 2(R),4(R)-Hexadiol

47
A)
Ahora, los compuestos A y C
2(R),4(S)-Hexadiol también son enantiómeros, pero en
este caso, es por el carbón 2 ya que
el carbón 4 es igual en ambos
compuestos.

C)

2(S),4(S)-Hexadiol

48
Existe un cuarto miembro en esta familia de compuestos de son estereoisómeros
entre si y que a su vez, podemos ver pares enantiómericos. Cada recuadro encierra a
un par de enantiómeros.

49
B) En el caso de los compuestos B y C, no
importa cual de los dos carbonos
2(R),4(R)-Hexadiol estemos mirando, ya el carbón 2 y el 4,
son opuestos.

Sin embargo, no son imágenes de

C) espejo, este tipo de estereoisómeros
son los diasteroisómeros.
2(S),4(S)-Hexadiol

50
 • ¿Cuántos estereoisómeros puede tener una molécula?
Para saber cuantos de estos estereoisómeros de este tipo puede tener
una molécula se puede emplear una simple formula:

# 𝑒𝑠𝑡𝑒𝑟𝑒𝑜𝑖𝑠ó𝑚𝑒𝑟𝑜𝑠 = 2𝑛

Donde n= # de carbones quirales

# 𝑒𝑠𝑡𝑒𝑟𝑒𝑜𝑖𝑠ó𝑚𝑒𝑟𝑜𝑠 = 2𝑛

# 𝑒𝑠𝑡𝑒𝑟𝑒𝑜𝑖𝑠ó𝑚𝑒𝑟𝑜𝑠 = 22

# 𝑒𝑠𝑡𝑒𝑟𝑒𝑜𝑖𝑠ó𝑚𝑒𝑟𝑜𝑠 = 4
El 2(R),4(S)-Hexadiol, tiene 2 carbonos quirales

51
Las biomoléculas, como las proteínas, pueden tener cientos de
carbonos quirales, lo que significa que nuestra regla queda como 2100 y
sin embargo, solo un par existe en la naturaleza y es funcional.

# 𝑒𝑠𝑡𝑒𝑟𝑒𝑜𝑖𝑠ó𝑚𝑒𝑟𝑜𝑠 = 2𝑛

# 𝑒𝑠𝑡𝑒𝑟𝑒𝑜𝑖𝑠ó𝑚𝑒𝑟𝑜𝑠 = 28

# 𝑒𝑠𝑡𝑒𝑟𝑒𝑜𝑖𝑠ó𝑚𝑒𝑟𝑜𝑠 = 2 ∗ 2 ∗ 2 ∗ 2 ∗ 2 ∗ 2 ∗ 2 ∗ 2

# 𝑒𝑠𝑡𝑒𝑟𝑒𝑜𝑖𝑠ó𝑚𝑒𝑟𝑜𝑠 = 256
El colesterol es un compuesto orgánico
que posee 8 carbonos quirales

52
Propiedades físicas de los enantiómeros

Las propiedades físicas usuales como la densidad, el punto de fusión y

el punto de ebullición son idénticas para ambos enantiómeros de un
compuesto quiral. Sin embargo, los enantiómeros pueden tener
diferencias notables en las propiedades que dependen del arreglo de
los átomos en el espacio (Carey ,2006).

53
(R)-(–)-carvona (S)-(+)-carvona
Olor a menta Olor a comino

Observe, por ejemplo, las formas enantioméricas de la carvona. La (R)-(–)-carvona es el

componente principal del aceite de menta verde. Su enantiómero, (S)-(+)-carvona, es
el componente principal del aceite de las semillas de alcaravea. Los dos enantiómeros
no huelen igual; cada uno tiene su olor característico (Carey, 2006).

54
La diferencia en olor entre (R)- y (S)-carvona resulta de su
comportamiento diferente hacia sitios receptores en la nariz. Se cree
que las moléculas volátiles sólo ocupan aquellos receptores de olor
que tienen la forma apropiada para acomodarlas. Debido a que los
sitios receptores son quirales en sí mismos, un enantiómero puede
caber en una clase de receptor mientras el otro enantiómero tiene
lugar en una clase diferente (Carey, 2006).

55
ACTIVIDAD ÓPTICA

El estudio de la estereoquímica se originó a principios del siglo XIX

durante las investigaciones del físico francés Jean-Baptiste Biot de la
naturaleza de la luz polarizada en un plano (McMurry, 2013).

56
Un haz de luz ordinaria consiste en ondas
electromagnéticas que oscilan en un número infinito de
planos en ángulos rectos a la dirección en la que viaja la
luz; sin embargo, cuando se pasa un haz de luz
ordinaria a través de un dispositivo llamado polarizador,
únicamente las ondas de luz que oscilan en un solo
plano pasan a través y se dice que la luz está polarizada
en un plano, y son bloqueadas las ondas de luz en
todos los otros planos (McMurry, 2013).

57
Biot hizo la observación notable de que cuando un haz de una luz
polarizada en un plano pasa a través de una disolución de ciertas
moléculas orgánicas, como el azúcar o el alcanfor, se rota el plano de
polarización un ángulo. No todas las sustancias orgánicas exhiben esta
propiedad, pero se dice que aquellas que lo hacen son ópticamente
activas (McMurry, 2013).

58
El ángulo de rotación puede medirse con un instrumento llamado
polarímetro. Se coloca en un tubo de muestra una disolución de
moléculas orgánicas ópticamente activa, la luz polarizada en un plano
se pasa a través del tubo y tiene lugar la rotación del plano de
polarización (McMurry, 2013).

La luz atraviesa un segundo polarizador llamado analizador. Al rotar el

analizador hasta que la luz pasa a través de él, podemos hallar el nuevo
plano de polarización y podemos decir hasta qué grado ha ocurrido la
rotación (McMurry, 2013).

59
Además de determinar el ángulo de rotación, también podemos
encontrar la dirección. A partir de la posición estratégica del
observador que ve directamente el analizador, algunas moléculas
ópticamente activas rotan a la izquierda la luz polarizada (en sentido
contrario a las manecillas del reloj) y se dice que son levógiras, mientras
que otras rotan a la derecha la luz polarizada (en el sentido de las
manecillas del reloj) y se dice que son dextrógiras (McMurry, 2013).

Por convención, se le da a la rotación a la izquierda un signo menos (-),

y a la rotación a la derecha se le da un signo más (+). La (-)-morfina, por
ejemplo, es levógira y la (+)-sacarosa, es dextrógira (McMurry, 2013).

60
CONFIGURACIÓN ABSOLUTA

Las representaciones estructurales proveen una representación visual

de la estereoquímica, pero también es necesario un método escrito
para indicar el arreglo tridimensional, o configuración, de los
sustituyentes en un centro quiral. El método utilizado emplea un
conjunto de reglas de secuencia para clasificar los cuatro grupos
unidos al centro quiral y luego observa la quiralidad con la que estos
grupos están unidos (McMurry, 2013).

61
Llamadas reglas de Cahn-Ingold-Prelog en honor de los químicos que
las propusieron, las reglas de secuencia son los siguientes:

Regla 1: Observe los cuatro átomos unidos directamente al centro

quiral y asigne prioridades de acuerdo con el número atómico. El átomo
con el número atómico más alto se clasifica como primero; el átomo con
el número atómico más bajo (por lo general hidrógeno) se clasifica
como cuarto (McMurry, 2013).

62
Cuando se comparan dos diferentes isótopos del mismo elemento, como el deuterio
(2H) y el protio (1H), el isótopo más pesado se clasifica por arriba del isótopo más
ligero. Por tanto, los átomos que se encuentran comúnmente en los compuestos
orgánicos tienen el siguiente orden (McMurry, 2013).

63
Regla 2: Si no puede tomar una decisión al clasificar los primeros
átomos en los sustituyentes, observe al segundo, tercero y cuarto
átomos a partir del centro de quiralidad hasta que se encuentre una
diferencia (McMurry, 2013).

Por peso atómico, el O es el más pesado y el

4 hidrogeno el más ligero, por lo que son etiquetados
como el 1ro y el 4to, ahora solo falta asignar la 2da y
3ra posición.
1

64
 H H H

C C C H
2

H H H

En el ejemplo del 3-hexanol, es hasta el

tercer miembro en la cadena que
podemos encontrar átomos diferente, y
H H entonces se puede asignar una prioridad.
3 El carbón es mas pesado que el
hidrogeno, por lo tanto el sustituyente de
C C H
propilo es el número 2 y el sustituyente
etilo es el 3
H H

65
Regla 3: Los átomos con enlace múltiple son equivalentes al mismo
número de átomos con un solo enlace (McMurry, 2013).

66
67
Descriptores R y S

Al haber asignado prioridades a los cuatro grupos unidos al carbono

quiral, describimos la configuración estereoquímica alrededor del
carbono orientando la molécula de tal manera que el grupo con menor
prioridad (4) apunte directamente hacia atrás, alejándose de usted.
Después observamos los tres sustituyentes restantes, los cuales
aparecen ahora hacia nosotros como los rayos de un volante (McMurry,
2013).

68
Si se dibuja una flecha curva del sustituyente con la prioridad más alta
al segundo con la más alta y al tercero en prioridad (1→2 → 3) que
apunta en el sentido de las manecillas del reloj, decimos que el centro
quiral tiene la configuración R (del latín rectus, que significa “derecha”).

Si una flecha del 1 → 2 → 3 señala en sentido contrario al de las

manecillas del reloj, el centro quiral tiene la configuración S (del latín
sinister, que significa “izquierda”).

69
70
 En el caso del ácido 6-amino-4-
metil-hexanoico, el carbón 4 es
quiral.

En estas representaciones los hidrógenos se

omiten, por lo que podemos asumir que el H
que falta esta hacia atrás del plano.

71
 IGUALES

El tercer átomo en la cadena es

carbón (12 g/mol) IGUALES El tercer átomo en este lado de la
cadena es nitrógeno (14 g/mol)

Del lado derecho (donde esta el amino) tiene la prioridad 1 y el lado izquierdo
(donde está el carbonilo), es el 2. El hidrogeno es el 4 y ya esta hacia atrás, solo
falta ver hacia que lado “gira”.
72
 2 1

Este ejemplo gira a la izquierda, en contra del reloj, por lo que es (S)

Es el ácido (S)-(6)-amino-(4)-metil-hexanoico.

73
Ya se había mencionado que los carbonos quirales, proporcionan
actividad óptica (capacidad para desviar la luz polarizada), y esta
desviación se representa con los signos (+) y (-). Es importante señalar
que estos signos no guardan relación con los descriptores (R) y (S), una
molécula pude ser (S) y dextrógira o levógira.

(S)-gliceraldehído (S)-alanina
[(S)-(-)-2,3-dihidroxipropanal] [(S)-(+)-2-acido aminopropanoico]

74
Es necesario mencionar un punto adicional; es decir, el asunto de la
configuración absoluta. ¿Cómo sabemos que nuestras asignaciones de
las configuraciones R y S son correctas en un sentido absoluto, en lugar
de uno relativo? Dado que no podemos ver las moléculas mismas,
¿cómo sabemos que la configuración R pertenece al enantiómero
levógiro del ácido láctico? Esa difícil pregunta fue finalmente resuelta
en 1951, cuando se descubrió un método de difracción de rayos X para
determinar el arreglo espacial absoluto de los átomos en una molécula.
Basándonos en esos resultados, podemos decir que son correctas las
convenciones R,S (McMurry, 2013).

75
Mezcla racémica, exceso enantiómerico y
pureza óptica.

Suponiendo que se tiene una mezcla con igual cantidad de (+)-2-

butanol y de (-)-2-butanol, el isómero (+) giraría el plano de la luz
polarizada en sentido de las agujas del reloj un valor de +13.5° y el
isómero (-) rotaria el plano de la luz polarizada en sentido contrario a
las agujas del reloj exactamente los mismos grados, se observaría una
rotación de cero, igual que si el 2-butanol fuera aquiral (Wade, 2004).

76
Una mezcla que esta formada por dos enantiómeros en la misma
proporción y que es ópticamente inactiva, se conoce como mezcla
racémica. Algunas veces a las mezclas racémicas se les llama
racematos, par (±), o par (d,l) (Wade, 2004).

Se puede pensar que la mezcla racémica es inusual, ya que requiere de

mismas cantidades de los dos enantiómeros. Sin embargo, esto no es
así. En muchas reacciones se obtienen productos racémicos,
especialmente cuando se convierte una molécula aquiral en quiral
(Wade, 2004).

77
Algunas veces se trabaja con mezclas que ni son ópticamente puras
(soló un enantiómero), ni racémicas (igual proporción de ambos
enantiómeros). En estos casos se especifica la pureza óptica de la
mezcla. La pureza óptica de una mezcla se define como la relación de
su rotación con la rotación del enantiómero puro (Wade, 2004).

El exceso enantiomerico es una técnica similar para expresar las

cantidades relativas de los enantiómeros en la mezcla. Para calcular el
exceso enantiomerico de una mezcla, se calcula el exceso del
enantiómero predominante como un porcentaje de toda la mezcla
(Wade, 2004).

78
BIBLIOGRAFÍA

• Carey. F., A. (2006). Química Orgánica Sexta edición. México. McGraw-Hill

Interamericana.
• Cooper, G.M, Hausman, R, E,. (2006) La Célula. Madrid. Marbán.
• Lehninger, A. N., Cox, D., & de Bioquímica, M. P. (2006). 4ª Edición. Ed. Omega.
• McMurry, J., Mondragón, C. H., & Pozo, V. G. (2013). Química orgánica 8va edición.
México, DF: Cengage learning.
• Wade, L., G. (2004). Química Orgánica Quinta edición. Madrid. Pearson Educación,
S. A.

79