PRÁCTICA No.6. ESTEREOQUÍMICA. USO Y MANEJO DE MODELOS MOLECULARES.

Marco teórico

La estereoquímica es la parte de la química que se ocupa de la estructura de las

moléculas en tres dimensiones. Un aspecto de la estereoquímica es la estereoisomería.
Los estereoisómeros son los isómeros que teniendo la misma estructura solo se
diferencian por la orientación espacial de sus átomos.
Se denominan conformaciones las diferentes disposiciones espaciales de los átomos
cuando la cadena realiza un giro cuyo eje es un enlace simple C – C.

Cuestionario

1.- ¿Qué son confórmeros y por qué es importante su estudio?

Un confórmero es un isómero de una molécula que difiere de otro isómero por la

rotación de un único enlace en la molécula. Un confórmero también se conoce como un
isómero conformacional. Los isómeros que se forman se conocen como conformación.

Butano forma tres confórmeros con respecto a su metilo (CH 3 ) grupos. Dos de ellos
son confórmeros gauche y uno es un confórmero contra. De los tres, el confórmero anti
es la más estable.

2.-Grafique el ciclohexano, indique los confórmeros que presenta y la relación de energía

que hay en ellos.

En la estereoquímica del ciclohexano se presentan

conformaciones como silla,semisilla, bote y semibote; se pudo
apreciar claramente que cuando el ciclohexano se encuentra en
silla todos los enlaces C- H se encuentran alternados esto quiere
decir que no presenta tensión torsional (Fig.5-A).
Además así con la conformación en silla se puede realizar una representación Newman
al ciclohexano tomando como referencia dos carbonos o sino tomando cuatro carbonos
pero también hay la conformación en bote donde se puede realizar la proyección.

3.--Consulte a su Jefe de Práctica, quien le proporcionará preguntas adicionales.

Discusión

Los principios activos de muchos medicamentos están formados por moléculas

que son quirales. Y dado que la acción terapéutica de muchos de ellos se basa
en interacciones con los centros quirales de las biomoléculas, no es de
extrañar que su efecto sea distinto para las manos derecha e izquierda, de
forma que uno de los enantiómeros sea el responsable de los beneficios
buscados mientras que el otro puede ser inactivo o incluso perjudicial. La
talidomida es un ejemplo dramático de lo que acabamos de exponer.

Conclusiones

La representación en maqueta de un modelo molecular sirve para hacer

una mejor observación directa de la misma molécula in situ, puesto que se
comprueba que el ciclohexano no es plano como algunos autores lo
planteaban.
La representación de Newman es solo para enlaces sp3 tomando a dos
carbonos adyacentes, la conformación de alternada y eclipsada nos sirve
para ver la estabilidad de la molécula.
La representación en cuña es importante, debido a que con esta podemos
hacer alusión a que si una molécula se sale del plano de la hoja o entra al
plano de la hoja, con esta representación se puede establecer la
estereoisomería cis y trans.
La conformación en caballete es para darle una mirada global a la molécula
y la de Fischer es para ver a las moléculas en una posición superior, se
extienden las moléculas en el plano del papel y sus sustituyentes
eclipsados