República bolivariana de Venezuela

Ministerio del poder popular para la educación

Liceo nacional “Francisco isnardi”

Maturín ~ Estado Monagas

Isomer
ía y
efecto

Profesora: Alumna:

Milena Idrogo Brayam Solis #6

27-04-20
 Índice

1. introducción

2. Isomería

3. tipos de isomerías: estructurales o constitucionales, estéreosimeros y conformeros

4. Aplicaciones a nivel industrial de los isómeros

5. identificación y análisis del tipo de isómeros que se encuentras en el jugo de tomate

6. efectos eléctricos

7. efectos inductivos, resonancias, solvatación, puente de hidrogeno

8. Determinación del orden de acidez de alimentos vinagre, jugo de limón o naranja,

mantequilla)

9. conclusión
 Introducción

En este trabajo pretendo profundizar el entendimiento acerca de La isomería y los

efectos eléctricos ,la primera es una propiedad general que depende
fundamentalmente de la simetría y como tal, puede estar presenta en objetos, en
seres y en estructuras químicas; por lo tanto se puede encontrar en la química
organica,inorgánica,organometalica o de coordinación

Mientras que el segundo es el descubrimiento de la naturaleza eléctrica de la materia

permitió a los científicos explicar muchos fenómenos que hasta ese momento eran
inexplicables. De esto se trata nuestro tema de los efectos electrónicos de la química
orgánica que lleva consigo el efecto inductivo que permitió explicar la capacidad innata
que tiene los átomos, la resonancia que nos habla de la estructura de Lewis. La
solvatación y puente de hidrogeno.
2. Isomería

Cuando dos o más compuestos tienen fórmulas moleculares idénticas pero diferentes
estructuras, se dice que cada uno de ellos es isómero de los demás y al fenómeno se le
denomina isomería. Los isómeros difieren entre sí en sus propiedades físicas y
químicas, por lo que la caracterización de estas propiedades ayuda a determinar qué
tipo de moléculas se tiene en cada caso. Algunas técnicas, como la difracción de rayos
X, se emplean para determinar con exactitud la distribución espacial de los átomos en
una molécula, así como las distancias y ángulos de enlace

3. tipos de isomerías: estructurales o constitucionales y estéreosimeros y

conformeros

a) estructurales

Si tomamos por ejemplo una fórmula molecular al azar (C4 H10O) podemos escribir y
representar una serie de compuestos que cumplan con esta fórmula y todos ellos,
como ya mencionamos serán isómeros. Ahora bien la diferencia básica que presentan
es la constitución de cada una de sus estructuras, debido a que sus átomos se
encuentran enlazados de diferentes formas. Así tendríamos isómeros de cadena,
posición y función.

1.- De cadena: Se presentan como resultado de las diferentes secuencias posibles

para los átomos de carbono en una cadena carbonada.

Para la fórmula molecular C5 H12 se tienen los siguientes isómeros

H3C------CH2------CH-----CH3 H3C-----CH2------CH2-----CH2-----CH3 CH3

H3C------C------CH3

CH3 CH3

Isopentano o 2-metilbutano N-pentano Neopentano o 2,2 -

Punto de ebullición 28 °C Punto de ebullición 36 °C dimetilpropano

Punto de ebullición 36°C

Como puedes observar, los compuestos anteriores tienen la misma fórmula molecular,
pero difieren en su cadena carbonada, por lo tanto sus propiedades son diferentes. El
número de isómeros de un compuesto aumentará a medida que aumente el número de
átomos de carbono de su estructura.

2.- De posición: Se forman al ubicarse átomos o grupos de átomos, con enlaces

múltiples, en posiciones estructuralmente no equivalentes en una cadena carbonada. En
el siguiente ejemplo puedes observar que ambos compuestos tienen la misma fórmula
molecular: C4 H8

H2C=====CH----------CH2--------CH3 H3C-----------CH===CH------CH3

1 buteno 2 butenos

3.- De función: Son compuestos con la misma fórmula molecular pero grupos
funcionales diferentes, lo que los hace muy distintos.

H3C-----CH2----0H Etanol Formula molecular

C2H6O

H3C------0-------CH3 Éter dimetilico

b) esteoisomerios

En lecturas anteriores se explicó la tetravalencia del carbono, lo que implica que este
puede enlazarse con cuatro átomos, si todos estos son diferentes se dice que el
carbono es quiral o asimétrico.

Los compuestos que tienen al menos un átomo de carbono asimétrico o quiral, pueden
originar tres variedades distintas de estereoisómeros. Estos compuestos difieren
solamente en la ubicación de algunos de sus átomos en el espacio, siendo que todos los
átomos están en la misma posición y enlazados de igual manera.
1. enantiomeros

En química, los enantiómeros, también llamados isómeros ópticos, son una clase de
estereoisómeros tales que en la pareja de compuestos la molécula de uno es imagen
especular de la molécula del otro y no son superponibles. Cada uno de ellos tiene, en su
nombre, la letra correspondiente: R o S.). Esta nomenclatura R-S también se utiliza
para determinar la configuración absoluta de los carbonos quirales.

Resumiendo, tenemos tres formas de nombrar estos isómeros:

1.- Según la dirección de desviación del plano de la luz polarizada: las formas dextro
(+) y levo (-) que ya mencionamos.

Nuestro olfato distingue isómeros: Deben ser quirales los receptores olfatorios. La (-)
carvona es el compuesto responsable del aroma a menta en los aceites esenciales,
mientras que la (+) carvona, presenta un olor fuerte a la semilla de la alcaravea o
“comino persa”

2.- Según la nomenclatura D-L (Formas D y L), que es inequívoca para isómeros con un
solo carbono asimétrico,

La glucosa es un azúcar de seis carbonos y constituye la principal fuente de energía

para las células de la mayoría de los seres vivos. Se encuentra libre en las frutas y la
miel. La forma D es la más abundante en la naturaleza.

3.- Según la configuración absoluta R-S (formas R y S), adecuada para moléculas con
varios centros asimétricos.
2. Diastereoisómeros

Son isómeros que presentan átomos o grupos enlazados de la misma manera, pero se
diferencian en la orientación de Éstos en el espacio. Acabamos de estudiar que los
enantiómeros son imagen especular una de la otra, los diastereoisómeros no son
imágenes especulares.

a) Isómeros geométricos: cis (Z) y trans (E)

Se producen cuando hay dos carbonos unidos con doble enlace que tienen las otras
valencias con los mismos sustituyentes (2 pares) o con dos iguales y uno distinto.

b)Compuestos con más de un centro quiral

La mayoría de los compuestos que presentan diastereoisomería tienen dos o más

centros quirales, generalmente son átomos de carbono asimétricos.

El 2-bromo-3-clorobutano tiene dos átomos de carbono asimétricos y existe en dos

formas diastereoisméricas, como se presenta a continuación:
Estos compuestos son estereoisómeros, pero no son enantiómeros, por lo tanto son
diastereoisómeros, como puedes observar, existen cuatro estereoisómeros del 2-
bromo-3- clorobutano: dos pares de enantiómeros.

3. Formas meso

Son compuestos aquirales, que poseen centros de simetría que dividen la molécula en
dos partes iguales, en tal sentido que una mitad es la imagen especular de la otra. Sus
imágenes especulares son superponibles

Observa uno de los isómeros del ácido tartárico, representado en una proyección de
Fisher, si trazamos una línea imaginaria, ésta queda dividida en dos partes
exactamente iguales. Si rotamos la molécula 180° sobre el plano perpendicular a la
hoja, se obtiene la misma estereoquímica. Dado que un isómero meso tiene una imagen
especular superponible, un compuesto con un total de n centros quirales no puede
tener 2n estereoisómeros, dado que uno de ellos es meso. Una mezcla racémica es una
mezcla que tiene el mismo número de moléculas de los enantiómeros dextro (+) y levo
(-) de un compuesto.
 Recordemos que los enantiómeros dextro desvían el plano de un haz de luz polarizada
en un sentido y los enantiómeros levo lo desvían en sentido contrario. Por lo tanto, la
mezcla racémica no desvía el plano de la luz polarizada, ya que el efecto de las
moléculas de un isómero se contrarresta con el efecto de las del otro. La mezcla
racémica es así ópticamente inactiva. Si un compuesto posee dos carbonos
asimétricos, puede tener uno dextrógiro y otro levógiro, pero si tiene un plano de
simetría, en conjunto se comporta como ópticamente inactivo y recibe el nombre de
forma meso. Es el caso del ácido tartárico o 2,3-dihidroxibutanodioico, uno de cuyos
isómeros es una forma meso.

c) Comfórmeros

Sólo se diferencian en las rotaciones alrededor de los enlaces sencillos o simples. La

conversión de una forma en otra es posible pues la rotación en torno al eje del enlace
formado por los átomos de carbono es más o menos libre, también reciben el nombre
de rotámeros. Si los grupos son voluminosos podría haber impedimento estérico y no
ser tan fácil la interconversión entre rotámeros. Estas diferencias entre confórmeros
se pueden representar de varias maneras

4. Aplicaciones a nivel industrial de los isómeros

 - Los isómeros de hafnio y tantalo, son utilizados para generar grandes

cantidades de energía en forma de radiación electromagnética y rayos gamma.
 - Los fármacos suelen obtenerse como un enantiómero.
 - El butano es un isómero y es utilizado como combustible.
 - En las frutas se encuentran presentes diversos isómeros, algunos confieren la
coloración y tonalidad especifica del fruto, como es el caso del tomate. El tomate
representa una importante fuente de licopeno y vitamina C, el primero proporciona a
éste y a otras frutas y verduras su color rojo.
5. identificación y análisis del tipo de isómeros que se encuentras en el jugo de
tomate

El licopeno es de color rojo y cuando se adiciona bromo cambia de color. Utilizando

jugo de tomate podrás apreciar una gama de tonalidades en esta deliciosa bebida
¿Qué tipo de isómeros se encontrarán en el jugo de tomate?
El licopeno es un carotenoide formado por diversos compuestos relacionados entre sí,
destacando que los isómeros comparten una misma fórmula química pero con
estructura diferente.
Los  isómeros de licopeno son importantes en la definición natural del color del
tomate, es decir intervienen en el proceso que determina el color del fruto.
Para detectar la presencia de  isómeros de licopeno en el tomate, debe realizarse una
cromatografía de líquidos de alta resolución.

6. efectos eléctricos

Un efecto electrónico influye en las estructura , reactividad , o propiedades de la

molécula , pero no es ni un tradicional enlace ni un efecto estérico . En química
orgánica, el término efecto estereoelectrónico también se usa para enfatizar la
relación entre la estructura electrónica y la geometría (estereoquímica) de una
molécula.

7. efectos inductivos, resonancias, solvatación, puente de hidrogeno

Los efectos electrónicos que presentan las sustancias químicas, y en especial los
compuestos orgánicos, son:
Efecto inductivo.
Resonancia.
Solvatación.
Puente de hidrógeno.
a) Efecto inductivo
Todos nosotros tenemos propiedades y características propias que nos distinguen de
los demás, algunos tenemos cualidades innatas que nos permiten entre otras cosas
realizar actividades con mucha facilidad. El efecto inductivo o de campo está referido
a la capacidad “innata” que tienen los átomos o grupos de átomos de ceder (donar) o
atraer densidad electrónica a través de los enlaces sigma σ (simples) de una molécula.
El efecto inductivo nos permite explicar varios fenómenos, como la estabilidad de
especies químicas (carbocationes, carbaniones y radicales libres), y la acidez y
basicidad de los compuestos orgánicos. Lo primero que debemos tomar en
consideración es que existen grupos que tienden a donar densidad electrónica, y los
llamaremos grupos +I (I por inductivo), y grupos cuyas tendencias son atraer densidad
electrónica, que denominaremos grupos –I.

Los grupos atractores de densidad electrónica tienen como principales

características ser en su mayoría átomos más electronegativos que el carbono o
grupos alquilo unidos a la cadena principal por un carbono con hidridación sp2 y sp. Por
otro lado, los grupos dadores de densidad electrónica son grupos alquilo, cuya
hibridación de sus átomos de carbono es sp3

b) Resonancia
Las estructuras de Lewis (p. 112) nos permiten representar a un compuesto orgánico
de una forma adecuada, sin embargo, hay compuestos orgánicos que se pueden
representar con más de una estructura de Lewis. Cuando son posibles dos o más
estructuras de enlace de valencia, que difieren sólo en la colocación de sus electrones,
la molécula suele mostrar características de ambas estructuras. Estas estructuras
diferentes de una misma molécula se conocen como estructuras de resonancia, ya que
no son compuestos diferentes, sino formas diferentes de representar el mismo
compuesto
Se dice en forma general que cuando una molécula no se puede representar con una
sola estructura, sino con más de una, entonces su estructura corresponde a un híbrido
de resonancia de sus formas resonantes. Ventilador apagado Ventilador encendido
Tabla 10.2. Principales grupos dadores y atractores de electrones por resonancia.
Figura 10.5. Estructuras de resonancia de la anilina e híbrido de resonancia. Al igual
como ocurre con el efecto inductivo, el fenómeno de resonancia permite explicar la
estabilización de iones orgánicos, la acidez y basicidad de los compuestos orgánicos y
la formación de varios productos en las reacciones de compuestos aromáticos. Existen
grupos que son capaces de ceder o atraer electrones por resonancia, los cuales se
pueden observar en la tabla 10.2. Imagina un ventilador de pared apagado, observarás
las tres aspas de la hélice, pero si lo enciendes, la hélice comienza a dar vueltas y ya
no puedes distinguir las tres aspas, sólo observas el conjunto girando. Así ocurre con
el benceno, que se suele representar con su híbrido de resonancia, tal como lo postuló
Kekulé.
Al igual como ocurre con el efecto inductivo, el fenómeno de resonancia permite
explicar la estabilización de iones orgánicos, la acidez y basicidad de los compuestos
orgánicos y la formación de varios productos en las reacciones de compuestos
aromáticos.

c)Solvatación y puente de hidrógeno

Las fuerzas intermoleculares determinan las propiedades físicas de los compuestos
orgánicos: punto de fusión, punto de ebullición y solubilidad. Debemos recordar que
hay moléculas polares y no polares; como el caso del agua y el hexano respectivamente.
Las sustancias polares se disuelven en sustancia polares y las sustancias no polares se
disuelven en disolventes no polares. Como regla general se tiene que el semejante
disuelve al semejante.

d)Puente de hidrógeno
Hay moléculas, como las del agua, que se atraen y se mantiene unidas por unas
interacciones débiles llamadas enlaces o puentes de hidrógeno. Los puentes de
hidrógeno son interacciones débiles que se presentan en moléculas que tengan en su
estructura hidrógenos parcialmente positivos. Estos hidrógenos parcialmente positivos
son aquellos que se encuentran enlazados al nitrógeno (NH2 , NHR-) o al oxígeno (-
OH). Tanto el nitrógeno como el oxígeno son más electronegativos que el hidrógeno, lo
que polarizaría el enlace N-H y O-H, dejando al hidrógeno parcialmente positivo.
La existencia de los puentes de hidrógeno puede explicar muchos fenómenos como por
ejemplo: el alto punto de ebullición del agua, los alcoholes, los ácidos carboxílicos y las
aminas; la existencia de la vida como la conocemos, ya que las bases nitrogenadas de
los ácidos nucleicos se aparean por puentes de hidrógeno (figura 10.9); el hecho de que
el agua en estado sólido (hielo) tenga menor densidad que el agua en estado líquido y
por eso flota en ella.

8. Determinación del orden de acidez de alimentos vinagre, jugo de limón o

naranja, mantequilla)

El vinagre es un alimento ácido cuyo pH se encuentra dentro del intervalo de 2,4 a 3,4
unidades y la acidez del zumo de limón se fija en un pH de 2.3.

Mientras que la crema usada para mantequilla puede ser fresca pH 6,6 o fermentada

pH 4,6
 Conclusión

En nuestra vida diaria sin darnos cuenta tenemos en nuestro entorno un mundo lleno
de química ¿alguna vez te has puesto a pensar que pasaría en el mundo sin la química
que hoy conocemos?...la química es una rama fundamental a todo lo que nos rodea , es
importante tener en cuenta que sin la química no llegaríamos a nada de lo que
conocemos hoy en día normalmente