UNIVERSIDAD NACIONAL AGRARIA DE LA SELVA

“Año de la Unidad, la Paz y el Desarrollo”

INFORME DE PRÁCTICA N°: 05

TEMA:

“ANALISIS CONFORMACIONAL DE ALCANOS”

INTEGRANTES:

 Casalla Doroteo, Sayuri Xiomara

 Viera Aburto, Mayrely
 Alania Reyes, Melany
 Flores Escuel, Kristel Arad
 Díaz Cabrera, Karin Yuneth
 DOCENTE: Blas Matienzo José Antonio

CURSO: Química Orgánica

CICLO: 2022 – II

TINGO MARIA-PERÚ
2023

CONTENIDO
RESUMEN............................................................................................................3

INTRODUCCION..................................................................................................5

REVISIÓN DE LITERATURA..............................................................................6

Análisis de conformación de alcano.............................................................6

CONFORMACIÓN.........................................................................................6

Cómo dibujar una proyección de Newman..................................................7

Análisis de conformación de etano...............................................................8

Análisis de Conformación de Propano.........................................................9

4.1.4 Análisis de Conformación de Butano................................................10

CONCLUSIONES...............................................................................................12

RECOMENDACIONES......................................................................................13

REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS..................................................................14
 RESUMEN

Realización al analizar las propiedades y conformación que poseen los alcanos

por medio de diferentes experimentos y formulas realizados en el laboratorio.
Para poder realizar el experimento se debe armar el equipo y verificar los
materiales didácticos a utilizar.

De esta manera pudimos analizar la exploración de todos los confórmeros que

se pueden obtener de una molécula dada al realizar torsiones alrededor de
enlaces sencillos (grados de libertad conformacionales), observando los
cambios en la energía molecular asociados a esas torsiones. Es decir; lo que
hacemos son giros en torno a un enlace carbono-carbono, pero no hacemos el
análisis conformacional grado a grado, lo que hacemos son giros de 60 grados
y representar el análisis conformacional de 0 a 360 grados. En vez de poner
nota del 1 al 10, lo que se hace es dar una medida energética que está
tabulada.

Esa medida energética nos da el grado de incomodidad. Cuanta más energía

tiene un confórmeros más incómodo está. Cuanta menor energía tiene un
confórmeros más cómodo está.

Cada una de las torsiones que se llevaron a cabo, permitió observar la

conformación mas cómoda de cada alcano estudiado; etano, metano, propano
etc.

I. Objetivo general:
 Realizar un análisis conformacional de las moléculas con varios
carbonos y graficarlos de manera que podamos resolver los ejercicios
planteados.
II. Objetivo específico:
 conocer las diferentes posiciones de las moléculas y su nivel más
energética.
 Conocer las interacciones y repulsiones que tienen los átomos.
 Graficar las moléculas de varios carbones con los gráficos de Newman.
 Aprender sobre modelos moleculares.
III. Materiales y métodos:
1. Materiales:
 Modelos moleculares.
 Pizarra y plumones.
2. Métodos:
 Proyección de Newman.
 Gráfica en perspectiva.
 Gráfica del perfil de energía (para determinar cuánto cambia la
repulsión en los átomos),.
3. Desarrollo experimental:
1. Procedimiento:
 Dibujarlas gráficas de Newman.
 Graficar o armar modelos moleculares.
 Determinar, analizar y dibujar el perfil de energía.
 INTRODUCCION
Los Hidrocarburos son un grupo de compuestos orgánicos que contienen
principalmente carbono e hidrógeno. Son los compuestos orgánicos más
simples y pueden ser considerados como las substancias principales de las
que se derivan todos los demás compuestos orgánicos. Dentro de ello tenemos
los que son los hidrocarburos alifáticos que están constituidos esencialmente
por hidrógeno y carbono y no tienen carácter aromático. Sus cadenas son
abiertas, esta misma se subdividen. De allí conocemos a loa Alcanos.

Los alcanos son compuestos orgánicos que consisten completamente en

átomos de carbono e hidrógeno unidos por enlaces simples y carecen de otros
grupos funcionales, conforman una de las principales familias de hidrocarburos
(compuestos orgánicos formados por átomos de carbono e hidrógeno).
Además, tienen la fórmula general CnH2n + 2CnH2n + 2 (CnH2n+2). y pueden
subdividirse en tres grupos.

Los alcanos son muy importantes como combustibles hogareños e industriales

ya que se utilizan para el funcionamiento de calderas, turbogeneradores y
cocinas a gas, entre otros. También son insumos en diversas industrias como
la del vidrio, la textil y la de plástico.

Pueden encontrarse de forma líquida natural (petróleo), liquida por

condensación (condensados y líquidos del gas natural), gaseoso (gas natural) y
sólido (en forma de hielo como son los hidratos de metano).

A nivel molecular, una propiedad de los enlaces σ (sigma) en alcano es que los
enlaces siguen girando. Para el ejemplo del etano (CH 3 CH 3), un grupo metilo
(CH 3) es capaz de rotar alrededor del enlace C-C libremente sin ningún
obstáculo.

En el estudio de la conformación, es conveniente utilizar ciertos tipos de

fórmulas estructurales; formula en perspectiva, formula de caballete y formula
de proyección de Newman.
 REVISIÓN DE LITERATURA

Análisis de conformación de alcano

CONFORMACIÓN

A nivel molecular, una propiedad de los enlaces σ (sigma) en alcano es que los
enlaces siguen girando.

El enlace C-C está formado por los orbitales sp 3 -sp 3 solapados y el enlace es

simétrico de forma cilíndrica, por lo que la rotación alrededor del enlace puede
ocurrir fácilmente y la molécula no parece cambiar. Sin embargo, una mirada
más cercana indica que la rotación del enlace C-C da como resultado una
disposición espacial diferente de los átomos de hidrógeno en la molécula, como
se muestra a continuación:

Figura 1: Dos conformadores de etano en. fórmulas en perspectiva

Figura 2: Dos conformadores de etano en fórmulas de caballete

Figura 3: Dos conformadores de etano en proyecciones de Newman

Las diferentes disposiciones espaciales de los átomos/grupos que resultan de

la rotación del enlace simple se denominan conformaciones. Las moléculas con
diferentes conformaciones se denominan isómeros
conformacionales o confórmeros. Las dos conformaciones extremas de etano
provenientes de la rotación C-C que se muestran anteriormente son:
la conformación escalonada con todos los átomos de H extendidos y
la conformación eclipsada con todos los átomos de H solapados.

Cómo dibujar una proyección de Newman

Para dibujar una proyección de Newman, imaginaremos ver la molécula de un

carbono al siguiente átomo de carbono directamente a lo largo de un enlace
C — C seleccionado, como se muestra a continuación, y seguir las reglas:

Figura 4.1d Visualización de la molécula

 El átomo de carbono frontal se muestra como un punto con otros tres
enlaces:
  El átomo de carbono posterior se muestra como un círculo con otros tres
enlaces:

 Junte los dos carbonos para obtener la proyección Newman de la

conformación escalonada:

 Desde la conformación escalonada, fije el carbono delantero en su lugar

y gire el carbono trasero 60° para obtener la conformación eclipsada:

Análisis de conformación de etano

A continuación, haremos un análisis de conformación del etano utilizando las

proyecciones de Newman. Un análisis de co-formación es una investigación de
las diferencias de energía y estabilidades relativas de las diferentes
conformaciones de un compuesto.

Figura 4: Conformación escalonada frente a eclipsada

Figura 5: Energía Potencial del Etano frente al Ángulo de Rotación alrededor
del enlace C-C

Debido a esta diferencia de energía, se debe superar una barrera de energía

cuando se produce la rotación alrededor del enlace C-C. Sin embargo, esta
diferencia de energía en etano es bastante pequeña, y la energía cinética de
las moléculas a temperatura ambiente es lo suficientemente alta como para
cubrirlo.

Análisis de Conformación de Propano

También se puede aplicar un análisis similar al propano. Encontraremos que

todavía hay dos tipos de conformaciones, escalonadas y eclipsadas,
resultantes de la rotación. La diferencia entre propano y etano es que hay un
grupo metilo (CH 3) conectado en la parte trasera de carbono para propano. Sin
embargo, eso no afecta la estabilidad relativa, y el conformador escalonado es
más estable y en menor energía.
Figura 5: Conformación escalonada y eclipsada de propano

4.1.4 Análisis de Conformación de Butano

Hay tres enlaces C-C en el butano, y la rotación puede ocurrir alrededor de

cada uno de ellos. Si recogemos C1-C2 (o C3-C4) para el estudio, la situación
es casi la misma que el propano, con el grupo etilo CH 2 CH 3 reemplazamos al
grupo CH 3. No obstante, si consideramos la rotación sobre el bono C2-C3, la
situación será mucho más compleja.

Figura 6: Análisis de conformación de butano mediante visualización a lo largo

del enlace C2-C3

RESULTADOS

El etano es el de mayor energía. Es decir, la más inestable. La rotación en

torno a un enlace simple carbono-carbono no es completamente libre, debido a
las diferencias de energía entre las conformaciones alternadas y eclipsadas.
Un diagrama de energía potencial te permite comprender cómo cambia la
energía potencial de un sistema durante la rotación. Estos gráficos representan
la energía potencial de una molécula en función del ángulo de rotación.

En el caso del propano, el grupo CH3 es mucho más grande que el grupo H,
por lo que la barrera de energía entre conformaciones es mayor en el propano
que en el etano. El volumen del CH3- hace que en la conformación eclipsada
“invada” el espacio ocupado por el H- y, en consecuencia, la tensión torsional
es mayor. La inestabilidad molecular que
ocurre cuando dos átomos en una molécula están muy juntos se llama
impedimento estérico o tensión de van der Waals.

La conformación anti del butano es la de menor energía. Los metilos están a

lados opuestos minimizándose las repulsiones. En la conformación Gauche, la
proximidad de los metilos da lugar a una interacción repulsiva, llamada
interacción Gauche. Esta repulsión entre metilos es de unas 3,2 Kcal/mol.
 DISCUSION

CONCLUSIONES
 Considerando la gran similitud entre los parámetros magnéticos de 1-5
protones y 13C de los compuestos deducidos, se puede considerar que
sus estructuras se caracterizan principalmente por la misma
conformación en todos los casos, independientemente de la naturaleza
de los radicales libres que se unen a los compuestos. átomo de
nitrógeno. Esta conformación muestra una conformación superpuesta de
 los anillos de pirrolidina y piperidona en NS y una conformación de silla
aplanada en C3.
 Aunque una molécula tiene muchas conformaciones o conformadores
posibles, pasa la mayor parte de su tiempo en la conformación más
estable (de energía más baja). Para cualquier molécula, la conformación
más estable es la que tiene menos fuerzas de repulsión entre las nubes
de electrones orbitales en los átomos de carbono.
 Al estudiar una molécula a partir de su forma tridimensional,
encontramos confórmeros, etc. Dichos isómeros comparten el mismo
esqueleto, pero difieren en las posiciones relativas de los átomos
individuales en el espacio tridimensional. En los confórmeros, estas
diferencias se eliminan mediante la rotación de uno o más enlaces β, es
decir, la disposición de los átomos se vuelve la misma después de la
rotación de al menos un enlace β. Este proceso, conocido como análisis
conformacional, describe los aspectos energéticos de esta Inter
conversión al relacionar las posiciones atómicas relativas durante la
rotación con los cambios en la energía potencial.

RECOMENDACIONES
Para dibujar todos los conformadores posibles sobre un cierto enlace C-C es
muy importante:

 Ver a lo largo de ese enlace C-C; círculo y decidir qué átomos/grupos

están conectados en cada carbono;
  Empezar con la conformación escalonada en la que los grupos más
grandes de cada carbono son opuestos (muy lejos) entre sí (esto se
llama la conformación “anti” como aprenderemos más adelante);
 Mantener los grupos en un carbono “fijos” y rote los grupos en el otro
carbono en ángulos de 60°. Repite la rotación cinco veces, y deberías
obtener un total de seis conformadores.

REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS

Análisis de conformación de alcanos, 29 oct 2022. [LibreText/ Español]

https://espanol.libretexts.org/Quimica/Qu%C3%ADmica_Org%C3%A1nica/Qu
%C3%ADmica_Org%C3%A1nica_I_(Liu)/
04%3A_Conformaciones_de_alcanos_y_cicloalcanos/4.01%3A_An
%C3%A1lisis_de_conformaci%C3%B3n_de_alcanos
Microsoft PowerPoint – Leccion 4 FCE
https://personal.us.es/fcabrera/documentos/figuras%20leccion4/leccion4fce.pdf