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ESTEREOQUÍMICA
Universidad del Cauca
Departamento de Química
Lizeth Johanna Samboni Imbachi, Ruby Daniela Pechené Flor
Fecha de la práctica: 04/10/2016 - Fecha de entrega: 08/11/2016

RESUMEN
La estereoquímica permite estudiar la disposición tridimensional de los átomos en una molécula,
ya que, al dibujarla en papel (dos dimensiones), es necesario utilizar algunas representaciones
(cuñas, Newman, Fisher) que nos ayudan a la ubicación correcta de los átomos en el espacio. El
objetivo de la práctica fue construir algunas moléculas y representarlas en el papel haciendo uso
de éste tipo de modelos: proyecciones de Newman para el ciclohexano con las conformaciones
de silla y bote, conformaciones eclipsada y alternada para etano, propano, 2-bromoetanol, se
utilizó cuñas en la molécula de bromocloroyodometano, no existe plano de simetría, pero si
quiralidad, cuñas y Fisher en 2,3-dibromobutano y ácido 2,3-dihidroxibutanoico, observando
quiralidad, si los enantiómeros son R o S.

1. RESULTADOS

Tabla 1. Representación en Newman de conformación eclipsada de las moléculas de etano,

propano y 2-bromoetanol.
Etano Propano 2-bromo-1-etanol

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Tabla 2. Representación en Newman de conformación alternada de las moléculas de etano,

propano y 2-bromoetanol.
Etano Propano 2-bromo-1-etanol

¿Explique cuál cree usted que es la conformación más estable?

La conformación más estable es la alternada, porque en la conformación eclipsada se presenta
repulsión de los átomos.

Tabla 3. Representaciones de las conformaciones de silla y bote del ciclohexano en Newman

Silla Bote

Tabla 4. Representaciones en cuñas de los isómeros del bromocloroyodometano

Objeto Imagen

Configuración carbono quiral: (S) Configuración carbono quiral: (R)

Molécula quiral: Si Existe plano de simetría: No

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Tabla 5. Representación en cuñas y Fisher de la molécula de 2,3-dibromobutano

Cuñas objeto Cuñas imagen Fisher objeto Fisher imagen

1 2

Molécula quiral: Si Existe plano de simetría: No

Asigne configuración a los carbonos quirales: 1. 2S-3R 2. 2S-3R

Tabla 6. Representación en cuñas y Fisher de la molécula del ácido 2,3-dihidroxibutanoico

Cuñas objeto Cuñas imagen Fisher objeto Fisher imagen

1 2

Molécula quiral: Si Existe plano de simetría: No

Asigne configuración a los carbonos quirales: 1. 2R-3R 2.

2. ANÁLISIS DE RESULTADOS

La estereoquímica se ocupa de los aspectos tridimensionales de las moléculas, cuando las

dibujamos sobre el papel (dos dimensiones) es necesario tener en cuenta una serie de
convenciones (representaciones en Newman, Fisher, cuñas), que nos permiten ubicar los átomos
en el espacio. Durante la práctica se construyó diversas moléculas, (etano, propano, 2-
bromoetanol) y se representó por medio de proyecciones de Newman; éstas proyecciones se
obtienen al mirar la molécula a lo largo del eje C-C, el carbono frontal se representa por un
punto, del que parten los tres enlaces que lo unen a los sustituyentes; el carbono de atrás se
representa por un círculo y los enlaces que salen de este carbono se dibujan a partir de este
círculo.
Para el etano que presenta una hibridación sp3 con una geometría molecular tetraédrica, el enlace
sencillo entre C-C permite una rotación, pero no con libertad completa debido a que algunas de

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las conformaciones que se alcanzan son más estables que otras, en este caso se presenta mayor
estabilidad en la conformación alternada puesto que los seis enlaces C-H en el carbono frontal
están colocados en un ángulo de 60° con respecto a los enlaces C-H del carbono de atrás, así
están separados lo mayor posible, y por tanto hay menor energía; en la conformación eclipsada
hay mayor energía, puesto que los H unidos al carbono frontal están cerca a los H del carbono de
atrás. Para pasar de la conformación eclipsada del etano a la alternada es necesario girar 60° uno
de los dos átomos de C como se aprecia en la figura 1, y para pasar de la conformación alternada
a la eclipsada debe también presentarse un giro alrededor del enlace C-C, donde hay un aumento
en la energía, figura 2.

Figura 11 Figura 22
De igual forma, en el propano y 2-bromoetanol hay mayor estabilidad en la conformación
alternada, ya que, a medida que se van acercando los átomos de hidrógeno desde la posición
alternada a la eclipsada, así mismo lo hacen sus nubes electrónicas, aumentando la energía del
sistema, hasta llegar a un máximo como la que presenta la conformación eclipsada; el proceso
contrario ocurre cuando se pasa de la posición eclipsada a la alternada, puesto que, se van
distanciando los átomos de H generando disminución en la energía.
Para el ciclohexano se realizó dos conformaciones, silla y bote, una de las consecuencias de la
conformación de silla es que existen dos clases de posiciones (axial y ecuatorial) en las cuales se
colocan los enlaces C-H en el anillo, el ciclohexano en conformación de silla contiene seis
hidrógenos colocados en posiciones axiales y seis en posiciones ecuatoriales, cada átomo de
carbono del anillo ciclohexánico está enlazado a un átomo de hidrógeno en posición axial y a
otro en posición ecuatorial, cada cara del anillo ciclohexánico contiene tres hidrógenos en
posiciones axiales y tres en posiciones ecuatoriales, como se observa en la figura 3.

Figura 33

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Imagen tomada de http://www.sinorg.uji.es/Docencia/FUNDQO/TEMA7FQO.pdf Fecha: 02/11/2016
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Imagen tomada de http://www.sinorg.uji.es/Docencia/FUNDQO/TEMA7FQO.pdf Fecha: 02/11/2016

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También es posible representar la molécula de ciclohexano mediante la conformación de bote,

sin embargo, es menos estable que la conformación de silla, presenta mayor tensión y los
compuestos ciclohéxanicos solo adoptan la geometría de bote bajo ciertas circunstancias; en la
conformación de silla no hay tensión angular ni torsional, debido a que no existe ningún tipo de
eclipsamiento H-H, porque todos los enlaces C-H están alternados, en el caso de la geometría de
bote no hay tensión angular.
Por otro lado, el diagrama de cuñas se muestra usando líneas diferentes para denotar las uniones
así:

En la práctica se utilizó diagrama de cuñas para la molécula de bromocloroyodometano,

percibiendo que el hidrógeno queda alejándose del plano, porque presenta grupos sustituyentes
de mayor volumen, y deben formar ángulos de más de 90° para que no exista impedimento
estérico, lo cual permite asignar la configuración de carbonos quirales por prioridad teniendo en
cuenta el átomo que posea mayor electronegatividad, numerándolo (4) hasta llegar al H que
llevara el número 1, después de esto se realiza una rotación del 4 al 1 si es en sentido de las
manecillas del reloj será R, si el giro es en contra de las manecillas del reloj será S, esto ocurre
en caso de que el hidrogeno se aleje del plano, en caso contrario se cambiara la configuración si
es R pasara a S y viceversa; este es el caso de las moléculas trabajadas en el laboratorio, en la
representación de cuñas el hidrogeno se encuentra ubicado bien sea en el plano o acercándose al
observador, por esto se da el cambio de la configuración presentada en los resultados. La
molécula de bromocloroyodometano es quiral debido a que la quiralidad está asociada a la
presencia de carbonos asimétricos, un C asimétrico es aquel que se une a cuatro sustituyentes
diferentes; Así, el carbono está unido a bromo, cloro, yodo e hidrógeno, átomos diferentes que lo
convierten en quiral o asimétrico; La molécula y su imagen en un espejo son diferentes, ningún
giro permite superponerlas, como se aprecia en la figura 4.

Figura 44

En las moléculas de 2,3-dibromobutano y ácido 2,3-dihidroxibutanoico se utilizó las

proyecciones de Fisher y diagramas de cuñas, las proyecciones de Fisher son representaciones
codificadas del diagrama de cuñas, son muy útiles para ilustrar estructuras que contienen más de

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Imagen tomada de http://itvh-quimica-organica.blogspot.com.co/2009_09_01_archive.html 02/11/2016
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Imagen tomada de http://itvh-quimica-organica.blogspot.com.co/2009_09_01_archive.html 02/11/2016

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un sustituyente, Todas las uniones en las estructuras son líneas simples pero se sigue una
codificación: las líneas horizontales son uniones que se proyectan hacia afuera del plano del
papel y las líneas verticales son uniones que se proyectan hacia atrás del plano del papel. Estas
proyecciones nos permiten determinar los enantiómeros, los cuales son el reflejo de nuestra
molécula original, como se presenta en la tablas 5 y 6, donde tenemos nuestro objeto y la imagen
o su enantiómero, a partir de estas representaciones podemos obtener los diagramas en cuñas;
también determinar si existe un plano de simetría en las moléculas, es decir que los sustituyentes
sean iguales en ambos lados, en caso contrario no existiría una simetría; en el caso de las
moléculas trabajadas no existe plano de simetría en ninguna de ellas pues los grupos
sustituyentes son diferentes, bien sean halógenos o pueden ser radicales o hidrógenos por lo que
no existe simetría, tanto por su electronegatividad, sus enlaces en el caso de los radicales o
simplemente se puede determinar porque no existe coincidencia al momento de visualizarla.

CONCLUSIONES
▪ La conformación alternada es más estable que la conformación eclipsada, debido a que
los átomos de hidrógeno están más cerca en ésta última, la energía del sistema es mayor,
por tanto, existe más repulsión, lo inverso ocurre en la conformación alternada, puesto
que hay menor energía del sistema y menos repulsión.
▪ Se representó la molécula de ciclohexano mediante las conformaciones de silla y bote,
presentando mayor estabilidad en la conformación de silla, donde no hay tensión angular
ni torsional, debido a que no existe ningún tipo de eclipsamiento H-H, porque todos los
enlaces C-H están alternados, y en la conformación de bote no hay tensión angular.
▪ Las moléculas de bromocloroyodometano, 2,3-dibromobutano y ácido 2,3-
dihidroxibutanoico son quirales, es decir, sus dos formas de imagen especular no son
superponibles.
▪ Las representaciones de Fisher y diagrama de cuñas en las moléculas 2,3-dibromobutano
y ácido 2,3-dihidroxibutanoico, nos permitió determinar quiralidad, si los enantiómeros
son R o S, los cuales son el reflejo de las moléculas originales.
▪ Finalmente, la estereoquímica es una de las ramas de la química que nos permite estudiar
las moléculas tridimensionalmente, utilizando algunas representaciones (cuñas, Newman,
Fisher) para dibujar moléculas en el papel, que es bidimensional, permitiendo la
ubicación correcta de los átomos en el espacio.

BIBLIOGRAFÍA
FRANCIS A. CAREY, Química Orgánica, University of Virginia, Sexta Edición, McGraw-
Hill/INTERAMERICANAEDITORES, S.A. DE C.V, México, 2003, Pág. 288.
McMurry John, Fay Robert, Química Orgánica, Editorial SE, Quinta edición, Pág 111-116, 127-141.
Weininger Stephen J. Stermitz. Frank R. QUÍMICA ORGÁNICA, EDITORIAL REVERTÉ, S.A.
España, Pág 79-81.
J.L. Finar, Química Orgánica II. Estereoquímica y Química de los Productos Naturales. Alhambra.
Madrid, 1980, Pág 75.

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Páginas web consultadas

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Dmica_Org%C3%A1nica_con_%C3%A9nfasis_biol%C3%B3gico_(Soderberg)/03%3A_Conformacione
s_y_estereoqu%C3%ADmica/Secci%C3%B3n_3.01%3A_Conformaciones_de_mol%C3%A9culas_org
%C3%A1nicas_de_cadena_recta, Fecha: 02/11/2016.
http://www.quimicaorganica.org/estereoquimica.html Fecha: 02/11/2016
http://itvh-quimica-organica.blogspot.com.co/2009_09_01_archive.html Fecha:02/11/2016

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