ISOMERÍA

¿Qué son los Isómeros?

Clasificación de los Isómeros
Características de los Isómeros
 Los Isómeros
Se llaman isómeros a moléculas que
tienen la misma formula molecular
condensada pero distinta estructura.

C3H6O Presentan estructuras químicas

distintas y por lo tanto, diferentes
propiedades y configuración

Para poder establecer las diferentes

estructuras y sus propiedades, se
debe de investigar y determinar la
forma en que los átomos están
conectados entre si, como se ordenan
C3H7O2N en el espacio para poder dilucidar sus
propiedades específicas y estableces
de que molécula se trata, ya que cada
isómero presenta propiedades
R = CH3 químicas diferentes
E D
 Isomería de
cadena o de
esqueleto

Poseen igual fórmula, igual funcion pero

diferente estructura en la cadena
hidrocarbonada

Isomería
estructural o Sólo difieren
Constitucional Isomería de en la posición
posición del grupo
funcional

Isomería de Difieren en sus

Grupo grupos
Funcional funcionales
 ESTEREOISÓMEROS
Enantiómeros: Son
• Son compuestos que estereoisómeros donde su
tienen fórmulas ordenamiento es la imagen
moleculares idénticas y especular una de la otra y
son no superponibles como
la misma posición, pero sería la mano izquierda con
su distribución en el la mano derecha
espacio es distinta,
difieren en su orientación Cis / Trans
espacial de sus átomos. Isomería
Geométrica
• Tienen igual forma si se Diasterómeros: E/Z
representan en un mismo son
plano, es necesario estereoisómeros
no especulares y
representarlos en el no superponibles
espacio para poder Diasterómeros con múltiples
centros quirales
visualizar su diferencia
A B ENANTIÓMEROS
Las moléculas de la columna A
tienen su imagen especular en la
columna B, los primeros 2 grupos de
moléculas CH3X y CH2XY son
moléculas idénticas, no son
enantiómeros
Los pares de moléculas A y B de la
molécula CHXYZ son moléculas
diferentes son enantiómeros.
Los Enantiómeros tienen las mismas
propiedades físicas y químicas pero
desvían la Luz polarizada en
diferente sentido, por eso se les
llama también Isómeros Ópticos
Los Enantiómeros que rotan el plano de la luz polarizada hacia la derecha en sentido de las
agujas del reloj se dice que es dextrorrotatorio, dextrógiro o forma dextro, símbolo: (d), (+)
o (D).
Si lo hace hacia la izquierda es levorrotatorio, levógiro o forma levo, símbolo: (l), (-) o (L)
 QUIRALIDAD

Centros Quirales, Moléculas Quirales

Quiralidad
• Propiedad de un objeto de no ser superponible con su imagen especular.

• Un objeto quiral carece de ejes de rotación impropios

• En Química da lugar a la estereoquímica y las reacciones esteroespecíficas y a los

estereoisómeros

• Si las imágenes especulares de las moléculas son superponibles no son quirales

• Si estas moléculas de imagen especular no son superponibles son quirales

• Los aminoácidos, carbohidratos, ácidos nucleicos y muchas otras, es la quiralidad

molecular la que permite las interacciones específicas entre enzimas y sus
respectivos sustratos, las cuales participan en las reacciones químicas en las que se
basa la vida.
Una molécula no es quiral si contiene un plano
de simetría.
• La figura (a) si partimos en
dos la figura del matraz a lo
largo tiene un eje de simetría,
no es quiral es aquiral.
• Pero en la mano no hay un
eje de simetría ni a lo largo ni
a lo ancho es quiral.
 Grupos que pueden rotar libremente hacia un
lado o hacia el otro

Centro Aquiral Centro Quiral

La presencia de 4 grupos diferentes unidos a un átomo de carbono, como el C del Ácido Láctico , da
como consecuencia la quiralidad y este carbono es el centro quiral
 Tiene 4 grupos diferentes:
• Un Bromo
• Un Hidrógeno
• Un Butilo
• Un Pentilo

Centro Quiral

NOTA.- el Centro Quiral se puede llamar: estereocentro, centro asimétrico y centro

estereogénico.

La quiralidad es una propiedad de toda la molécula, mientras que el centro quiral

es la causa de la quiralidad.
E
 Ejercicios
• De las siguientes moléculas, señale cuales son los centros quirales

De las moléculas 1-butanol y 2-butanol cuál exhibe quiralidad y cuál es aquiral

DIASTERÓMEROS
Con múltiples centros quirales
DIASTERÓMEROS

Son estereoisómeros que no son imágenes

especulares. Pueden tener varios centros
quirales
• Deben ser estereoisómeros, es decir, solo
deben diferir en la orientación espacial de
sus átomos.
• Deben tener dos o más centros quirales.
• Deben tener la misma configuración en
por lo menos uno de sus centros quirales.
• Deben tener la configuración opuesta en
por lo menos uno de sus centros quirales.
Propiedades Físicas y Químicas de los
Diasterómeros
• A diferencia de los enantiómeros, los diastereómeros son compuestos
bastante diferentes y pueden tener propiedades físicas y químicas
muy distintas.
• Difieren en su polaridad, en su presión de vapor, en sus puntos de
ebullición y fusión, e incluso en su solubilidad en distintos solventes.
• Debido a lo anterior hacen que sea posible separar mezclas de
diastereómeros fácilmente por medio de la cristalización fraccionada,
destilación fraccionada, cromatografía convencional, etc.
Pueden ser o no quirales
El hecho de tener centros quirales no
asegura que la molécula sea quiral.
Eje de
Algunos compuestos con centros simetría
quirales pueden ser simétricos, por lo
que serán superponibles con su
imagen especular y, por lo tanto, no
serán quirales.
En estos casos, se les
denomina compuesto meso.
Compuesto meso
Diasterómeros de la Ribosa
Diasterómeros de la Fructuosa
Diasterómeros de la Glucosa
Es el carbohidrato más
común que existe y es
una de las moléculas
biológicas más
abundantes en toda la
tierra.
Existen 16 isómeros en
total, de los cuales solo 8
están presentes en la
mayoría de los seres
vivos.
Los otros 8 solo se
encuentran presentes en
algunas células.
 EPÍMEROS
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El Epímero es un
estereoisómero de otro
compuesto que tiene una
configuración diferente en
sólo uno de sus centros
quirales.
Como se puede observar,
ocurre con frecuencia en
los carbohidratos de la
glucosa

De los isómeros de la glucosa exhibidas anteriormente, distinga los epímeros

Estereoisómeros cis-trans

Estereoisómeros en alquenos
Estereoisómeros en cicloalcanos
Estereoisómeros cis – trans y E / Z
Estereoisomería en Alquenos
• El doble enlace de los alquenos, al
contrario de los enlaces sencillos, no es
posible la libre rotación que en esencia
tienen los enlaces sencillos.
• La rotación en el doble enlace tendría
que hacerse rompiendo el doble enlace
y volviendo a formar el enlace Pi.
• Debido a esto, los alquenos pueden
exhibir diferentes formas en como se
arreglan los grupos a un lado y otro del
doble enlace
• No solamente puede haber isomería
cis y trans en alquenos disustituidos,
sino que puede ocurrir en cualquier
sitio donde ambos carbonos en el Moléculas Idénticas
doble enlace estén unidos a 2 grupos
diferentes.
• Sin embargo, si uno de los carbonos
en el doble enlace está unido a dos
grupos idénticos, no existe isomería
cis-trans
Moléculas diferentes
Estereoisómeros
NOTACION Z/E
¿Qué es lo que pasa cuando en un alqueno
hay mas de 1 sustituyente 3 o 4?
• Z proviene del vocablo alemán zusammen que
significa juntos y E del vocablo aleman entgegen
que significa opuesto, lo que equivaldría a los
términos cis y trans respectivamente.
• Para cada uno de los dos átomos de carbono del
doble enlace se determina individualmente cual
de los dos sustituyentes tiene la prioridad más
alta. Si ambos sustituyentes de mayor prioridad
están en el mismo lado, la disposición es Z. En
cambio si están en lados opuestos la disposición
es E.
 Estereoisomería en cicloalcanos
• Los cicloalcanos son menos
flexibles que los alcanos de
cadena abierta.
• Hay mucho menos libertad de
rotación de sus grupos que de los
alcanos de cadena abierta, en
especial cicloalcanos de 3 a 7 C.
• Sus ángulos de enlace no están
tan cercanos a los ángulos de
enlace de los enlaces sencillos
Sp3 de 109.28º por lo que hay
mucha tensión
• https://slideplayer.es/slide/134218/
• https://es.wikipedia.org/wiki/Isomer%C3%ADa
• https://infografiasquimicaorganica.wordpress.com/2020/09/21/clasifica
cion-de-isomeros/
• https://www.lifeder.com/diastereomeros/