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ESTEREOQUMICA

Nombres
Campo Velasco Anderson
Morillo Enrquez Jose
2Materia:
3ciencias
4Grupo

E-mail
acampov@unicauca.edu.co
mejose@unicauca.edu.co

Qumica orgnica, Programa: Qumica, Ingeniera Ambiental, Facultad de

naturales, exactas y de la educacin, Universidad del Cauca

No:

5Fecha

de realizacin de la prctica:

17/04/2015

6Fecha

de entrega de informe:

24/04/2015

7
8

1. RESUMEN

9La

estereoqumica es la rama de la qumica que se encarga de estudiar la disposicin espacial de

10los

tomos pertenecientes a una molcula, analizndola tridimensionalmente y comprender as

11cmo

afecta esto, a las propiedades y reactividad de dichas molculas. Y para poderlo lograr es

12necesario

entender la manera como se representan. Con este fin se utiliz plastilina y

13apoyndonos

en el papel, se desarroll la presentacin de: molculas quirales y no quirales,

14representacin
15estas

en. Cuas, Fisher, Newmann, y caballete, y seguidamente, se analiz cada una de

formas.

16 A partir

de esta prctica se logr apreciar la estabilidad de un compuesto la reactividad y las

17propiedades

de las mismas, cuando estas dependen de la distribucin espacial de los tomos.

18
19

2. MARCO TEORICO:

20Proyeccin
21Proyectar
22Fischer
23en

en Fisher.

consiste en dibujar en dos dimensiones (plano) una molcula. En la proyeccin de

la molcula se dibuja en forma de cruz con los sustituyentes que van al fondo del plano

la vertical y los grupos que salen hacia nosotros en la horizontal, el punto interseccin de

24ambas

lneas representa el carbono proyectado.

25

2Estereoqumica.
3

Pgina 2

2Las

lneas horizontales representan enlaces que salen del plano

3Las

lneas verticales representan enlaces que entran en el plano

4
5Diagrama de cuas
6

8Las

cuas rellenas representan enlaces que salen del plano

9Las

cuas discontinuas representan enlaces que entran en el plano

10Las

lneas representan enlaces contenidos en el plano del papel.

11

12Proyecciones

en Newman.

2Estereoqumica.
3

Pgina 3

2Representa la

3Es

molcula vista frontalmente a lo largo de uno de sus enlaces.

como si el diagrama de caballete se reorientara hasta situarse frontalmente.

4
5
6
7

3. RESULTADOS:

9Para

probar las diferentes representaciones moleculares, se busc la manera de representarlas en

10un

plano real. En este caso utilizando plastilina para representar los tomos o grupos implicados

11en

el compuesto y palillos de madera para representar los enlaces aproximando la molcula a una

12tercera

dimensin. En el primer caso se representa molculas si carbonos quirales en

13representacin
14represent

Newman de conformacin eclipsada y alternada (tabla 1 y 2). El segundo caso de

las conformaciones de ciclohexeno en forma de silla y bote (tabla 3). En el tercer caso

15se representa la
16carcter
17las

de quiral o aquiral de la molcula bromoyodometano (tabla 4). Finalmente se representan

molculas con dos carbonos quirales de 2,3-dibromobutano y cido 2,3-dihidroxibutanoico en

18conformacin
19Tabla
20y

conformaciones de una molcula en cuas con un carbono quiral y se define el de

cuas y Fisher. (Tabla 5 y 6 respectivamente).

1. Representacin de Newman de conformacin eclipsada de las molculas de etano,

2-bromo-1-etanol.
Etano

2Estereoqumica.
3

Propano

2-bromo-1-etanol

Pgina 4

1Tabla
2y

2. Presentacin en Newman de conformacin alternada de las molculas de etano, propano

2-bromo-1-etanol.
Etano

3
4Tabla

Propano

2-bromo-1-etanol

3. Representaciones de las conformaciones de silla y bote del ciclohexano en Newman.

Silla

Bote

5
6Tabla

4. Representaciones en cuas de los ismeros del bromocloroyodometano.

Objeto

2Estereoqumica.
3

Imagen

Pgina 5

Configuracin carbono quiral:

quiral: No

Configuracin carbono quiral:

1Molcula

2Existe plano

de simetra: No

3
4Tabla

5. Representaciones en cuas y Fisher de la molcula 2,3-dibromobutano.

Cuas objeto

5Molcula

Cuas imagen

Fisher objeto

Fisher imagen

quiral: No

6Existe plano

de simetra: Si

7Configuracin

de los carbonos quirales:

8
9Tabla

6. Representacin en cuas y Fisher de la molcula del cido 2,3-dihidroxibutanoico.

Cuas objeto

10Molcula

quiral: Si

11Existe plano

de simetra: No

2Estereoqumica.
3

Cuas imagen

Fisher objeto

Fisher imagen

Pgina 6

1
1Configuracin

de los carbonos quirales:

2
3En

plano real lo que obtuvimos se puedo observas de la siguiente forma:

4Representacin

Newman conformacin eclipsada.

5
6Figura
7Color

1. Etano

negro = Carbonos

Figura 2. Propano
;

Color naranja = hidrgeno

Color negro = Carbonos; Color blanco = Hidrgenos;

Color verde = Bromo; color Rojo = oxgeno

10

Figura 3. 2-bromo-1-etanol

11
12

Representacin en Newman conformacin en silla

13

14

bote.

15(Respectivamente)

2Estereoqumica.
3

Pgina 7

1
2Figura
3Color

4. Ciclohexano.

naranja = Carbonos

Figura 5. Ciclohexano
Color negro = Carbonos

4
5Representacin

en Newman conformacin en cuas y su imagen especular.

6
7
8
9
10
11

12
13Figura

6. Bromoyodoclorometano

14Color

negro = Carbono; Color marrn = Bromo; Color naranja = Yodo; Color Piel = Cloro;

15Color

blanco = Hidrgeno.

2Estereoqumica.
3

Pgina 8

1
1

4. ANALISIS DE RESULTADOS:

2
3

La silla es la conformacin mass estable que adoptan los cycloalkanes porque es la conformacin

4en

la cual las energas de las distintas tensiones (angular, torsional y de Van der Waals) son

5menores.

Por lo tanto Como stas tensiones son desfavorables cuanto menores Sean ms estable

6sera el confrmero.
7As,

en el caso del ciclohexano, la posibilidad de rotacin permite a la molcula adoptar

8conformaciones
9es

nula porque los ngulos entre los enlaces carbono-carbono son iguales a los de las valencias

10del

carbono tetradrico y porque todos los carbonos, considerados dos a dos, adoptan

11preferentemente
125-6
13la

distintas de la plana. En cada una de estas conformaciones, la tensin del anillo

conformacin alternada. En la conformacin bote, las parejas de carbonos 2-3 y

son eclipsadas (bolas rojas en la figura inferior) y las restantes son alternadas-sin. En

conformacin silla todas las parejas posibles son alternadas-sin, y por tanto es ms estable.

14

5. PREGUNTAS COMPLEMENTARIAS

15
16
171

Qu es actividad ptica? Qu es configuracin? Qu es un carbono quiral?

18La

luz ordinaria tiende a oscilar en todos los planos. Al pasar por un filtro polarizador, la luz

19as

polarizada oscila en solo un plano. Las molculas quirales tienen la propiedad de desviar

20(rotar)

el plano de luz polarizada un cierto ngulo. Si rota la luz hacia la derecha se le

21denomina

dextrgiro o (+). Si desva el plano de luz hacia la izquierda se le llama levgiro o (-).

22[cita requerida]
23La
24el

desviacin del ngulo (rotacin) especfica fue estudiada por primera vez por

fsico francs Jean Baptiste Biot (1774-1867

25La

palabra quiral, proveniente del griego cheir que significa mano, se refiere a objetos que

26no

se superponen con su imagen en el espejo se les llama quirales o enantiomorfos, y a los

27objetos
28Un

que si se superponen con su imagen en el espejo se les llama aquirales o isomorfos.

carbono asimtrico o carbono quiral es un tomo de carbono que est enlazado con cuatro

29sustituyentes
30decir, en

o elementos diferentes. Puede presentarse en algunos compuestos orgnicos, es

aquellos que estn presentes en los seres vivos, como los glcidos.

2Estereoqumica.
3

Pgina 9

1
1La

presencia de uno o varios tomos de carbono asimtrico en un compuesto qumico es

2responsable
3formarse
4otra,

de la existencia di isomera. Cada una de las dos estructuras diferentes que pueden

tiene los mismos tomos y los mismos enlaces pero no pueden superponerse una sobre

como ocurre con las dos manos de una persona. Se llaman enantimeros y se diferencian en

5la

direccin en la que desvan la luz polarizada por lo que se llaman formas pticamente activas.

62.

Qu significa cada uno de los siguientes trminos: R, S, cis-trans, D-L, +/- d-l, eritro-treo,

7E-Z
8Los

diastereoismeros o diasteremeros son una clase de estereoismeros tales que no son

9superponibles
10El

pero tampoco son imagen especular uno del otro, es decir, no son enantimeros.

diastereomerismo se produce cuando dos o ms estereoismeros de un compuesto tienen

11configuraciones
12Los

diferentes en una o ms, pero no todas, las equivalentes relacionadas.

estereocentros no son imgenes especulares uno del otro. Cuando dos diastereoismeros se

13diferencian

entre s en un solo estereocentro son epmeros. Cada estereocentro da lugar a dos

14configuraciones

diferentes y por lo tanto aumenta el nmero de estereoismeros en un factor de

15dos.
16Los

diastereoismeros se diferencian de los enantimeros ya que estos ltimos son los pares de

17estereoismeros
18Los

que difieren de todos los estereocentros y por lo tanto son reflejos uno del otro.

enantimeros de un compuesto con ms de un estereocentro tambin son llamados

19diastereoismeros
20diasteremeros

de los otros estereoismeros del compuesto que no es su imagen especular. Los

tienen diferentes propiedades fsicas y diferente reactividad, a diferencia de los

21enantimeros.
22Isomera cis-trans
233.

Qu es la luz polarizada? Qu es un polarmetro? Como funciona? Y consulte algunos usos?

24La

Luz polarizada esta formada por fotones individuales cuyos vectores de campo elctrico estn

25todos

alineados en la misma direccin. La luz normal es no polarizada, porque los fotones se

26emiten

de forma aleatoria.

2Estereoqumica.
3

y isomera conformacional son tambin formas de diastereomerismo.

Pgina 10

1
1Cuando

la luz atraviesa un filtro polarizado, el campo elctrico interacta mas intensamente con

2las

molculas orientadas en una determinada direccin.

3Un

filtro horizontal absorbe los fotones con vector elctrico vertical. Un segundo filtro girado 90

4grados

respecto al primero absorbe el resto de los fotones; si el Angulo es diferente solo se

5absorbe una

parte de la luz

6El

polarmetro es un instrumento mediante el cual podemos determinar el valor de la desviacin

7de

la luz polarizada por un estereoismero pticamente activo (enantimero)

8(ver

isomera y estereoisometra). A partir de un rayo de luz, a travs de un filtro polarizador

9obtenemos

un rayo de luz polarizada plana, que al pasar por un portamuestras que contiene un

10enantimero

en disolucin, se desva. Segn la orientacin relativa entre los ejes de los dos filtros

11polarizantes,

la luz polarizada pasar por el segundo filtro o no.

12El

microscopio petrogrfico, microscopio polarizador o de luz polarizada es un microscopio

13ptico

al que se le han aadido dos polarizadores (uno entre el condensador y la muestra y el otro

14entre la

muestra y el observador). El material que se usa para los polarizadores son prismas de

15Nicol

o prismas de Glan-Thompson (ambos de calcita), que dejan pasar nicamente la luz que

16vibra

en un nico plano (luez polarizada). Esta luz produce en el campo del microscopio claridad

17u

oscuridad, segn que los dos ncoles estn paralelos o cruzados.

18Un

filtro polarizador o polarizador es un material con transmitancia selectiva a una

19determinada direccin

de oscilacin del campo elctrico de una onda electromagntica como la

20luz.

Por lo general se trata de una pelcula polimrica a base de Iodo estirada y emparedada entre

21dos

vidrios

224.

Qu importancia tienen la quiralidad a nivel biolgico, comente al menos tres ejemplos.

23La

quiralidad en las molculas biolgicas es an ms ubicua, por ejemplo todos menos uno de los

2420

aminocidos que conforman a las protenas son quirales y clasificadas como de sentido

25izquierdo.
26derecho.

Las molculas de los azucares biolgicos por el contrario se clasifican como de giro

De hecho la mayora de las molculas de importancia biolgica son quirales y la

27mayora son

encontradas preferentemente solo en una de sus versiones, o derecha o izquierda.

2Estereoqumica.
3

Pgina 11

1
1Componentes
2ismeros
3menor

con actividad biolgica como los farmacuticos tambin son quirales, y sus

de giro opuesto muchas veces en el mejor de los casos no son funcionales o tienen una

funcionalidad; en otras ocasiones poseen efectos secundarios ms severos que los del

4farmacutico
5Nuestros
6derecha

deseado.

sentidos del olfato y del gusto pueden de hecho sentir la diferencia, mientras la versin

puede tener cierto olor y sabor, la versin izquierda de dicha molcula puede tener un

7olor

y sabor completamente diferentes

89.5.

Consulte al menos tres ejemplos de molculas que sean quirales a pesar de no tener

9carbonos
10quirales,
11Las
12la

en cada caso explique cul es la razn de la quiralidad

dos formas enantimeras tienen las mismas propiedades fsicas excepto la interaccin con

luz polarizada en un plano. Puede ser que un ismero desve el plano de polarizacin hacia la

13derecha,

mientras el otro ismero lo desve en la direccin contraria; sin embargo, esta propiedad

14ptica no

est en absoluto relacionada con el tipo de enantimero, es decir, si la molcula es un

15enantimero
16dextrgiro
17Los

D o L, sino con el carcter levgiro o dextrgiro de la molcula; pudiendo ser L-

o L-levgiro o un D-dextrgiro o D-levgiro.

dos enantimeros de la talidomida: la (R)-(+)-talidomida es sedante y no teratgena; su

18ismero

ptico, la (S)-()-talidomida presenta accin teratgena.3

19Tambin

tienen las mismas propiedades qumicas, excepto si reaccionan con otras molculas

20quirales.

De hecho, los enantimeros son molculas quirales. Por eso, presentan muy diferente

21actividad
22Por
23La

biolgica ya que la mayora de las molculas presentes en los seres vivos son quirales.

ejemplo, la R(-)adrenalina es ms potente que la S(+)adrenalina.4

mezcla en cantidades equimolares de cada enantimero en una solucin se denomina

24MEZCLA RACMICA,
25Mezcla racmica:
26ptica debido

esta es pticamente inactiva Por qu?

esta es una mezcla en la cual productos de una reaccin qumica, con actividad

a isomerismo son encontrados en proporciones aproximadamente equivalentes. Es

27decir

L y D estereoismeros estn presentes en un 50%. Dicha mezcla es pticamente inactiva.

28(50%

desviada a la derecha y 50% desviada a la izquierda). Una mezcla racmica con 50% de

29cada uno

de los ismeros (R y S) cancelara el giro de esta luz.

30
2Estereoqumica.
3

Pgina 12

6. REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS

1
2
35.1.
4(1)

LIBROS:

FRANCIS A. CAREY,qumica organica, tercera edicin, capitulo 4,pag 109

5CHANG,
6Carey

Raymond. Qumica general. Sptima edicin. MacGRAW-HILL, Mxico, 2002

Francis A. ORGANIC CHEMISTRY, McGraw-Hill Higher Education, FOURTH

7EDITION
8
95.3.

PGINAS DE INTERNET

10http://organica1.org/
11http://www.liceoagb.es/quimiorg/moleculas3d.html
12
13
14

2Estereoqumica.
3