PRÁCTICA DE LABOTARIO DE QUÍMICA ORGÁNICA GENERAL N°

TÍTULO DE LA PRÁCTICA

Apellido(s), Nombre(s) de los integrantes del grupo

Grupo No:
Fecha de realización de la práctica: dd/mm/aa
Fecha de entrega de informe: dd/mm/aa

RESUMEN: Describir breve de la temática tratada en la práctica, incluye los resultados más
importante y una conclusión general. Máximo 10 renglones,

METODOLOGÍA Tabla 3: Conformaciones de Newman

Colocar los cambios realizados al Silla Bote
procedimiento convencional de la práctica,
en caso de no haber modificaciones solo
colocar el número correspondiente a la
práctica de laboratorio de Química
Orgánica General. Tabla 4: Representación y cuñas:
Imágenes especulares
OBJETIVOS Bromocloroyodometano
Describir los objetivos correspondientes a Objeto Imagen
cada práctica, en infinitivo.

CÁLCULOS Y RESULTADOS
Tabla 1: Conformación Newman
eclipsada
2-
Etano Propano
bromoetanol Tabla 5: Representación en cuñas y
Fisher de la molécula de 2, 3-
dibromobutano
Cuñas objeto Cuñas imagen

Tabla 2: Conformación Newman

alternada
2- Fisher Objeto Fisher Imagen
Etano Propano
bromoetanol
 Tabla 6: Representación en cuñas y
Fisher de la molécula del ácido 2,3-
dihidroxibutanoico
Cuñas objeto Cuñas imagen
Fisher Objeto Fisher Imagen
ANÁLISIS Y DISCUSIÓN DE
RESULTADOS
1. Moléculas sin carbonos quirales
La representación eclipsada de una
molécula se construye viendo la molécula
desde el extremo del eje de un enlace C-C.
Para pasar de la conformación alternada a
la eclipsada se realiza un giro de 60° a lo
largo del enlace C-C. Si se realiza
nuevamente un giro de 60° pasaríamos de
la conformación eclipsada a la alternada,
es decir, se comportan siguiendo un patrón
sinusoidal entre el ángulo de giro y la
energía potencial de la molécula,“La
energía potencial de la molécula es
mínima para la conformación alternada,
va aumentando con la rotación y alcanza
un máximo con la conformación
eclipsada” (Martínez, 2013). La
conformación eclipsada presentará una
repulsión entre las cargas de los elementos
que lo conforman haciendo de esta una
conformación poco estable, a diferencia de
la conformación alternada donde la
repulsión de las cargas de los elementos va
ser mucho menor y por tanto, más estable;
cabe resaltar que esto también depende de
los elementos y los vectores de carga
dirigidos que presente la molécula.
2. Conformaciones del ciclohexano
El ciclohexano adopta ángulos de enlace
tetraédricos dando lugar a conformaciones
plegadas, que corresponden a
conformaciones no coplanares, donde la
más esable corresponde a la conformación
de silla “En la conformación de silla, los
ángulos entre los enlaces carbono-
carbono son todos de 109.5°” (Prieto,
2010). Al realizar la respectiva proyección
de Newman observamos que todos los
enlaces están en conformación alternada,
por tanto, esta conformación se encuentra
prácticamente libre de tensión angular y
torsional. Cabe resaltar que en la
conformación silla los ángulos internos
son cercanos a los ángulos de enlace de la
hibridación SP3, por tanto tiende a una
conformación ideal.
Por otra parte, la conformación de barca
del ciclohexano también posee ángulos de
enlace de 109.5°, por lo que se evita la
tensión angular. Sin embargo, presenta
tensión torsional, ya que hay
eclipsamiento de enlaces “Aunque haya
otras conformaciones con menor tensión
que la de bote; como por ejemplo el bote
torcido o semisilla, ninguna es más estable
que la de silla” (Carey, 2006)
3. Molécula con un carbono quiral
En la imagen (Ver tabla 4) se observa que
todos los sustituyentes que tiene el átomo
de carbono son distintos, por lo tanto
decimos que es un átomo quiral, ya que
según la definición de átomo quiral o
asimétrico “De las moléculas (y otros
objetos) que tienen imágenes especulares
no superponibles se dice que son quirales”
(Gorzo, 2009).
Del mismo modo, se dice que la molécula
en cuestión no presenta plano de simetría
dado que “Un plano de simetría divide a
la molécula en dos mitades, que son
imágenes especulares una de la otra”
(Gorzo, 2009). Si se observa la imagen
(Ver tabla 4), no importa por donde se
trace una línea que divida la molécula,
nunca habrá un plano de simetría. Esto
solo se daría en caso de ser un carbono
aquiral que tenga por lo menos dos
sustituyentes iguales.
Por otra parte, se tiene que la
configuración del carbono quiral es S,
dado que, al llevar a cabo la numeración de
los diferentes sustituyentes, se puede
determinar la dirección del giro, el cual va
en contra de las manecillas del reloj.
4. Molécula con dos carbonos
quirales
Para que una molécula sea considerada
quiral, tanto ella misma como su imagen
especular no deben ser superponibles.
Como se observa en la imagen (Ver tabla
5), la molécula en cuestión presenta cuatro
isómeros (Ver figura 1), donde dos de
ellos; III y IV, son enantiómeros, mientras
que los isómeros I y II, son compuestos
meso “Al dividir cada molécula en dos
mitades, estas son exactamente iguales y
por tanto no poseen una actividad óptica”
(Boyd, 1998). Además, si la molécula
contiene un plano de simetría no puede ser
quiral aunque contenga centros quirales, es
decir que a pesar de sus dos carbonos
quirales la molécula es aquiral debido a su
plano de simetría.
2,3-dibromobutano:
Para obtener el número de isómeros
formados se usa la formula 2𝑛 , donde n
representa el número de carbonos quirales.
De esta forma, tendremos 4 isómeros
resultantes, y son los siguientes:
I II III IV
Figura 1
Para conocer la configuración de cada
isómero se analiza cada carbono quiral.
Empieza por asignársele un valor dándole
prioridad al elemento con mayor numero
atómico (1) y menor prioridad (4). Dado el
caso, se realiza la respectiva rotación para
que el átomo de menor número atómico se
posicione en el eje vertical.
(2R,3S) – (2S,3R) –
Dibromobutano Dibromobutano
(2S,3S) -
(2R,3R) -
Dibromobutano
Dibromobutano
Acido 2,3- dibromobutanoico
El número de isómeros que presenta la
molécula está dado por: 22 = 4 isomeros
(Ver figura 2).
I II III IV
Figura 2
Para que una molécula sea quiral, ella y
su imagen especular no deben ser
superponibles; al observar la molécula, se
puede notar que al igual que la molécula
de 2,3 dibromobutano esta posee dos
carbonos quirales, pero en este caso la
molécula es quiral, debido a la ausencia
de un plano de simetría, el cual es
responsable de darle el carácter aquiral a
una molécula con dos carbonos quirales.
 BIBLIOGRAFÍA

Boyd, M. Y. (1998). Química Ogánica.

México : Pearson.

Acido (2S-3R)-dibromobutanoico Carey, F. A. (2006). Química Orgánica

(6 ed.). México: Mc Graw Hill.

Gorzo, I. A. (Marzo de 2009). Cátedra de

Quimica Orgánica y Biológica .
Estereoquímica básica. Santiago del
Esetero : Universidad Nacional de
Acido (2R-3R)-dibromobutanoico Santiago del Estero .

Martínez, J. (2013). Isomería

Acido (2R-3S)-dibromobutanoico
conformacional. Universidad de Huelva ,
Quimica . Huelva, México:
OpenCourseWare. Recuperado el 15 de
Enero de 2020, de
https://ocw.ehu.eus/pluginfile.php/8877/
mod_resource/content/1/Tema_6-
Teoria.pdf

Prieto, I. T. (2010). Isomería. Instituto

Tecnológico de México, Quimica .
Minatitlán: Instituto Tecnológico de
Minatitlán . Recuperado el 15 de Enero
Acido (2S-3S)-dibromobutanoico
de 2020

CONCLUSIONES

 Al concluir el tema en estudio , se

pudo conocer y comprender de
forma amplia cada uno de las
formas de Isomería, siendo las dos
clases más importantes, los
isómeros constitucionales y los
isómeros espaciales
(estereoisómeros).
 Se estudiaron los tipos de
representaciones más viables para
el análisis que se pretende llevar a
cabo; como por ejemplo la
configuración de los carbonos
quirales, siendo la representación
Fisher la más adecuada.