UNIVERSIDAD NACIONAL AUTÓNOMA DE MÉXICO

SERIE 3
UNIDAD INTRODUCCIÓN A LA QUÍMICA ORGÁNICA
(Mecanismos y flujo de electrones)
QUIMICA ORGANICA I CLAVE (1311)
PROF. FEDERICO JIMÉNEZ-CRUZ

1. Explicar los siguientes eventos con fórmulas y el cálculo de la Carga formal para los
intermediarios reactivos generados:
a) la ruptura heterolítica del enlace Osp3-H en el etanol para generar H+.
b) la ruptura homolítica del enlace C-Cl en el cloruro de metilo.
c) la ruptura heterolítica del enlace C-Cl en el cloruro de ter-butilo para generar Cl-.

2. Clasifique a las siguientes especies como nucleófilos o electrófilos:

a) b)
O
CN
H

c) d)
Cl

e) f)

NH2

3. Indicar el inciso que muestra una: Sustitución por radicales libre, Sustitución
electrofilica, sustitución nucleofílica, Adición electrofílica, Eliminación, Transposición.
a) b)
H Br NC
Cl - -
+ + CN + Br
+ Cl

c) d)
-
O O CN
-
+ CN

e)

Cl
4. Escribir los productos de la reacción indicando el movimiento de electrones (con
flechas), los intermediarios reactivos (carbocatión, carbanión o radical libre) y las rupturas
de tipo homolítica o heterolítica involucrados.

a) Br O
e) .

b) Br +
f) CH
+
O
H
c)
.. -
- g) CH O
N +
..

..
d) NH
O
h)
.
+

5. Escribir con flechas el efecto inductivo que induce el grupo funcional o heteroátomo.

a)
F

b)
NH2

6. Escribir los productos de las siguientes reacciones (ácido-base) indicando la

transferencia del protón mediante flechas de movimientos de electrones. En el caso de
que se requiera justificar con estructuras resonantes indiquelo en la estructura.

a. t-butanol + potasio
b. t-butóxido de potasio + agua
c. ácido acético + hidróxido de potasio

d.
O
OH
S
O

+ solución acuosa de hidróxido de potasio

e.
 H3C

CH3
+ MeLi
O

f.
COOH

+ Na2CO3 (ac)
CH3

7. Indicar que parejas o tríadas de especies químicas son estructuras resonantes y cuales
son tautómeros. Después escriba el mecanismo que justifique cada respuesta.
a. O OH

NH N
CH3 CH3

-
NH NH NH

-
CH
d.
-
O O O

8. Escriba un mecanismo de reacción (secuencia de reacciones y movimiento de

electrones) que justifique la reacción de Wöhler para la síntesis de la urea a partir de
cianato de amonio.

O
+ - 
NH4 O C N
H2N NH2