3a- Guía de Trabajos Prá cticos No 3-Actividades de Aprendizaje-Química Orgá nica

II

1. Nombre los siguientes compuestos y prediga utilizando flechas la

orientació n a cual se dirigirá el electró filo
O CH3 CH3
Cl
CH3
CH3
a) b) c)
CH3
CH3

CH3 N
CH3
O

d) e) Cl f)
+ O
N
Cl
–
O

O OH
SO 3H OCOCH 3

g) h) i)
Cl
Br
CHO

2. Disponga los siguientes compuestos en orden creciente de reactividad hacia

la sustitució n electrofilica
a) O O
–
OH CH3
+
N

b) CH3
NH2 O
O NH

c) Cl OCH 3 COOH
d)

NO 2 OH NO 2

NO 2
CH3 SO 3H CH3
e)

CH3

f)
O

O O
Cl
CH3
3. ¿Qué alquilbenceno (considerando solo los monoalquil derivados) es de
esperar que se formen en la alquilació n de Friedel –Crafts del benceno con
tricloruro de aluminio y
a) Cloruro de nbutilo
b) Cloruro de tercbutilo
c) Cloruro de isobutilo
4. Prediga los principales productos de la monoalquilació n que se esperaría
obtener de la reacció n de las siguientes sustancias con cloruro de metilo y
tricloruro de aluminio
a) p-cloro anilina
b) m-bromo fenol
c) 2,4-dinitro fenol
d) Á cido p-metoxi benceno sulfó nico
e) m-dinitrobenceno
5. ¿Cuá l de los xilenos (o/m/p –dimetil benceno) se haló gena con má s
facilidad?
6. La cloració n del o-xileno produce una mezcla de dos productos pero la
cloració n del p-xileno produce solo un producto. Justifique
7. ¿Qué derivados obtendría por cloració n de los siguientes compuestos?
Nó mbrelos.
a) o-dicloro benceno
b) p-dicloro benceno
c) o-metil-fenol
d) acido benzoico
e) p-metoxi tolueno
8. Que productos esperaría de la monobromació n de los siguientes
compuestos
a) Acido –p –metil benzoico
b) m-bromo metoxibenceno
c) o-bromo anilina
9. A partir del benceno plantee la secuencia de pasos necesarios para obtener
los siguientes compuestos
a) p-bromo etil benceno
b) 2-cloro-1,4-dimetilbenceno
c) 2-bromo-4-etil tolueno
d) 2,4,6-triclorotolueno
10. A partir del para-di nitrobenceno obtener
p-nitro tiofenol
p-nitro benzonitrilo
p-metoxi nitrobenceno
11. A partir del orto-di nitrobenceno obtener
o-nitro anilina
o-nitro fenol
12. A partir del benceno obtener
m-bromo nitro benceno c) 2-cloro-4-nitrotolueno
0 – y p- cloro nitrobenceno d) m-nitrotolueno