UNIVERSIDAD DEL MAGDALENA

FACULTAD DE CIENCIAS BASICAS

QUIMICA ORGANICA

Camilo A. Muriel Galván1, Andrea I. Escobar Cantillo2, Elsa P. López Manjarrez. 3

camilomurielag@unimagdalena.edu.co1; andreaescobaric@unimagdalena.edu.co2;
elsalopezpm@unimagdalena.edu.co3

TALLER No 2

1. Determine la orientación de los electrones y la geometría molecular en los

siguientes compuestos: BeCl2, SO2, PCl3, BH3, CH2O, PCl5
BeCl2 SO2
Lineal Angular

PCl3 BH3
Piramidal trigonal Triangular plana

CH2O PCl5
Triangular plana Bipiramidal trigonal

2. Investiga y asigne cargas formales a los átomos, en cada una de las siguientes
especies:
 O

Cl S CH3

O N
(CH3)3N-O (CH3)2OBF3
Cl= 7 – 1= 6 CH3= 0 CH3= 0 O

S= 6 – 4= 2 C= 4 – 4= 0 C= 4 – 4= 0
O1= 6 – 7= -1 H= 1 – 1= 0 H= 1 – 1= 0
O2= 6 – 7= -1 N= 5 – 4= 1 F=7 – 7= 0
CH3= 0 O= 6 – 7= -1 O= 6 – 5= 1
C= 4 – 4= 0 B= 3 – 4= -1
H= 1 – 1= 0

3. Escriba las posibles fórmulas estructurales completa y condensada de los

siguientes compuestos: C4H10O, C2H7N, C5H11.

C4H10O
CH3CH2CH2CH2OH (Alcohol)
CH3CH2OCH2CH3 (Eter)
C2H7N
CH3CH2NH2 (Amina)
CH3NHCH3

C5H11
CH3CH2CH2CH2CH2
CH3CH2CH2CH
|
CH3
CH3CH2CHCH2
|
CH3
CH3CHCH2CH2
|
CH3
CH3
|
CH3CH2C
|
CH3
CH3
|
CH3CCH2
|
CH3

4. Indique tres ejemplos de hibridación sp, sp2, sp3, que no involucre el átomo de
carbono. En cada ejemplo indique la configuración electrónica, explique la
hibridación y realice el dibujo de enlace señalando los orbitales híbridos
involucrados.
Explicación hibridación sp.
Para la configuración electrónica del átomo central el Boro, quedaron dos casillas
del 2p vacías, el Boro pasó a estado de excitación para promocionar un electrón
del 2s2 a un 2p vació, ya que, en su estado actual, o su estado fundamental sólo
lograba formar un enlace, ya para la hibridación, se hizo la contribución del 2s1
con el 2px y el 2py así cómo se muestra en la imagen.

Explicación hibridación sp2. Al hacer la configuración electrónica nos pudimos dar

cuenta que quedaban casillas del 2p vacías (las 3) y para llenarlas se necesitó
aporte energético exterior para que el electrón promocionara, a esto se le llama o
se le conoce como "Excitación" y se identifica con un Asterisco al final del átomo,
por lo cual el cuándo se pasa a la promoción el Berilio queda en estado de
excitación, para luego pasar a hibridar quedando un 2s con un 2p que nos daría un
sp2.

Explicación Hibridación SP3. Molécula H2O. para la configuración electrónica del

átomo central que en este caso es el Oxígeno, todas sus casillas estaban completas
(esto gracias a su número atómico) por lo cual no se necesitó ningún aporte
energético exterior, y la promoción e hibridación se dio de manera natural.
5. Seleccione un compuesto orgánico que contenga en su estructura un enlace simple
doble y triple, carbono-carbono. Determine en la molécula el tipo de hibridación
que identifica cada átomo y diagrame los orbitales involucrados en la formación
del enlace.

6. Indique el tipo de hibridación que posee cada enlace en los siguientes compuestos:

CH2
HC

O O
CH3
a- b- CH3OCH2CH3 c- O

7. En cada una de las siguientes estructuras, o pares de estructuras ¿Cuál de los

enlaces señalados es el más corto (1 ó 2)?

Cl H
1 2
a- Cl-CH3 , b- 1 2 H
H

1 CH3 CH3 O
2
2
1 O
c- d- H3C CH3 H3C CH3

a- En este caso el enlace más corto es el #2.

b- En este caso el enlace más corto es el #2.
c- En este caso el enlace más corto es el #2.
d- En este caso el enlace más corto es el #2.
 8. La piperazina (I) es el medicamento de elección para tratar pacientes con parásitos
intestinales. La piridina (II) es un compuesto aromático de olor acre, que se usa
como disolvente y como reactivo en química orgánica.
H
N

N N

(I)
H (II)

a- Dibuje las fórmulas estructurales completas, mostrando cada átomo y

representando los enlaces covalentes mediante líneas.
b- Indique los pares de electrones no compartidos mediante puntos.
c- ¿Cuál es el tipo de hibridación en cada átomo del anillo?

9. Diga sí cada una de los siguientes pares de estructuras pueden clasificarse como
estructura en resonancia?
-
O - O + O
O HC
a- b-
H3C -
H3C
O O
CH3 CH3

+
OH OH
c- d- +
H2C O HC OH C
H3C CH3 H3C CH3

Entre los 4 casos, encontramos que solo el a y el b son estructuras resonantes.

10. Diga sí cada uno de los siguientes pares de estructuras, son estructuras en
resonancia o compuestos (o iones) en equilibrio:

a- CH3CO2H y CH3CO2- + H
b- CH3CH2N=O y CH3CH=N-OH
c- CH3C+HCH=CH2 y CH3CH=CHC+H2
d- y
O
O