Laboratorio de Química Orgánica 3

Semestre 2022-1, Grupo 1

Prof. Rubén Omar Torres Ochoa

Unidad 1. Nitrocompuestos y obtención de aminas

Experimento 1  Reducción selectiva de derivados nitrados. Obtención de m‐nitroanilina a
partir de m-Dinitrobenceno

Cuestionario Previo 1

1. Represente el grupo funcional nitro en su formas condensada y desarrollada.

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2. Condiciones de reacción clásicas que se emplean en la nitración de compuestos aromáticos y

alifáticos.

(página 132 del libro temas selectos)

Los nitrocompuestos alifáticos se sintetizan por medio de las siguientes reacciones:

a) Nitración en fase gaseosa de alcanos

b) Reacción SN2 del anión nitrito sobre haluros de alquilo

c) Nitración electrofílica de aniones enolato

d) Oxidación de aminas con perácidos

Pagina 145 del libro temas selectos

Son sintetizados por medio de la reacción de sustitución electrofílica aromática (SEAr) con ion nitronio (NO2+)
como electrófilo.

MEZCLAS NITRANTES

a) HNO3 (fumante, 95 a 100%) + H2SO4 (fumante, 10% de SO3)

b) HNO3 (concentrado, 65 a 70%, d = 1.4 a 1.42 g/mL) + H2SO4 (concentrado,

98%, d = 1.84 g/mL)

c) KNO3 + H2SO4 (concentrado, 98%, d = 1.84 g/mL)

d) HNO3 (fumante, 95 a 100%) + Ac2O

e) HNO3 (concentrado, 65 a 70%, d = 1.4 a 1.42 g/mL) + AcOH

f) HNO3 (concentrado, 65 a 70%, d = 1.4 a 1.42 g/mL) + Sílica-gel

3. ¿Cuáles son los productos potenciales que se pueden generar en la reducción de derivados
nitrados en medio básico?
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4. Mencione 5 condiciones de reacción distintas que pueden emplearse en la reducción de grupos

nitro en el laboratorio.

Página 181 del libro de temas selectos.

4) Reducción

La importancia de esta transformación es tal que se muestran a continuación seis métodos para poder
llevarla a cabo.

a) Metal / H+

b) Metal / OH

c) Yoduro de samario (SmI2) y acetilacetonato de hierro (III)

d) H2/Pd soportado en carbono

e) Con S8 (reducción de Zinin)

f) Hidruros metálicos

Todos los métodos anteriores tienen en común el pasar de la especie más oxidada, el grupo nitro, a la
más reducida, el grupo amino, a través de dos intermediarios, el nitrosocompuesto y la
alquilhidroxilamina,

5. Represente la estructura química de 3 fármacos que posean el grupo funcional nitro e indique
su uso general.
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6. Mencione la toxicidad de TODOS los reactivos y productos que se utilizan en el experimento.

Toxicidad de reactivos y productos.

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 HCl concentrado

Propiedades físicas y químicas:

Apariencia, olor y estado físico: El ácido clorhídrico es un líquido humeante

incoloro o amarillo claro con olor penetrante e irritante. Punto de ebullición (ºC):
50 a 760 mm Hg. Densidad relativa del vapor (Aire=1): 1.27 Punto de fusión (ºC):
-66 °C. Viscosidad (cp): 0.48 a -155 ºC. pH: 0.1 (1N); 2.01 (0.01N). Presión de
vapor (mm Hg): 158 a 20 ºC. Solubilidad: Soluble en agua, alcoholes, éter y
benceno. Insoluble en hidrocarburos

 Sulfato de sodio (Na2SO4)

Propiedades físicas y químicas:

Estado físico: sólido. Color: blanco. Olor: inodoro. Umbral olfativo No existen datos
disponibles. pH (valor): 4 – 6 (agua: 100 g /l, 20 °C). Punto de fusión/punto de congelación:
888 °C. Densidad: 2,7 g /cm³ a 20 °C. Densidad de vapor: Esta información no está
disponible. Solubilidad(es) Hidrosolubilidad: 200 g /l a 20 °C.

 Etanol (C2H5OH)

Propiedades físicas y químicas:

Apariencia: Líquido incoloro volátil de olor característico y agradable. Gravedad Específica

(Agua=1): 0.7893 / 20°C Punto de Ebullición (ºC): 78 - 79 Densidad Relativa del Vapor
(Aire=1): 1.60 Punto de Fusión (ºC): -114. Presión de Vapor (mm Hg): 44.0 / 20°C
Solubilidad: Soluble en agua, alcohol metílico, éter, cloroformo, acetona y benceno.

 Hexano (C6H14)

Propiedades físicas y químicas: Estado físico: Líquido. Color: Incoloro. Punto de

ebullición: 69 °C. Punto de fusión: -95.6 °C. Densidad (g/ml): 0.66 (a 20 °C). Índice de
refracción (20 °C): 1.38. Presión de vapor (a 15.8 °C): 100 mm de Hg. Temperatura de
autoignición: 223 °C.

 Acetato de etilo (CH3COOCH2CH3)

Propiedades físicas y químicas: Estado físico, color y olor: Líquido incoloro con olor a frutas.
Temperatura de fusión: -83 °C. Masa molar: 88.10 g/mol. Temperatura de ebullición: 77 °C.
Temperatura de inflamación: -4 °C. Presión de vapor (27°C): 100 mmHg 11. Densidad de
vapor (aire=1): 3.04. Densidad (líquido) (20°C): 0.902 13. Solubilidad de agua (21°C): 50-100mg/mL.
Temperatura de autoignición: 426 °C 16. Viscosidad (25°C): 0.44 cPs 18.

 NaOH

Propiedades físicas y químicas: Estado físico: sólido. Color: translúcido. Olor: inodoro. pH (valor): 14
(agua: 100 g /l, 20 °C). Punto de fusión/punto de congelación: 319 – 323 °C. Punto
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inicial de ebullición e intervalo de ebullición: 1.390 °C. Densidad: 2,13 g /cm³ a 20 °C. Hidrosolubilidad:
>1.000 g /l a 20 °C. Insoluble en acetona (aunque reacciona con ella) y éter. 1 g se disuelve en 0.9 ml de
agua, 0.3 ml de agua hirviendo, 7.2 ml de alcohol etílico y 4.2 ml de metanol.

 m-Dinitrobenceno

Propiedades físicas y químicas: Forma: Sólido. Color: Amarillo oscuro. Olor:

Característico. Punto de fusión /campo de fusión: 90 °C. Punto de ebullición /campo de
ebullición: 297 °C. Punto de inflamación: 150 °C. Densidad a 20 °C: 1,57 g/cm³.
Solubilidad en / miscibilidad con agua a 100 °C: 1,9 g/l.

 Azufre

Propiedades físicas y químicas:

Aspecto: Gránulos o polvo de color amarillo. Olor: casi imperceptible. Puede tener
olor a huevos en descomposición por liberación de sulfuro de hidrógeno. Punto de
fusión: 115ºC. Temperatura de auto ignición: 190ºC. Punto de ebullición: 445°C.
Temperatura de autoignición: 246°C. Densidad: 2 g/cc. Densidad aparente: 1.28 a
1.36 g/cc. Solubilidad: insoluble en agua. Soluble en sulfuro de carbono. Densidad de
vapor (aire=1): 8.9. Presión de vapor: sólido: 0.001 mmHg a 20 °C/ líquido: 1 mmHg a
183 °C.

 Sulfuro de sodio Na2S

Propiedades físicas y químicas:

Estado físico: Sólido. Aspecto: Amarillo claro. Olor: Huevo podrido o a sulfuro.
Punto/intervalo de fusión: 920 °C / 122 °F. pH: > 12. Solubilidad: en el agua 180 g/L
(25°C). Punto de ebullición: aprox 100°C. Peso molecular: 78.04 g/mol. Densidad 1,43
g/cm3

En el cuestionario final incluir la siguiente pregunta:

1. De la siguiente secuencia de reacción, dibuje la estructura de los compuestos A y B, así como la

de los productos finales.
Me 1. H2SO4
H2SO4 Compuesto B HNO3, 
Compuesto A
(mayoritario) + (minoritario) C7H8N2O2
HNO3 2. Na2S, S8

H2
C7H9N
Pd cat.