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Problemas de Química Orgánica I (Alquenos).

1. ¿Qué tipo de hibridación presentan los átomos de carbono en los alquenos? Escriba la
configuración electrónica.

2. Dibuje y dé los nombres de por lo menos 5 de las estructuras de los isómeros del
C6H12.

3. Ordene los siguientes hidrocarburos de acuerdo con sus puntos de ebullición


decrecientes, sin referirse a las tablas:
a) 3,3-Dimetilpentano
b) Heptano
c) 2-Metilheptano
d) Pentano
e) 2-Metilhex-2-eno
f) Hept-1-eno
g) 1-Clorohept-2-eno
h) 1-Yodoheptano

4. Indique los productos (si los hay) que se obtienen de la reacción del isobutileno con:
a)H2, Ni
b)HBr (peróxidos)
c)O3, luego Zn, H2O
d)HCO2OH
e)H2SO4
f)Cl2, H2O

5. Indique los pasos para la síntesis de los siguientes compuestos partiendo del 2-butino:
a)cis-But-2-eno
b)trans-But-2-eno

6. Escriba las ecuaciones para la preparación del propeno a partir de:


a)Alcohol propílico
b)1,2-Dibromopropano
c)Cloruro de isopropilo
d)Acetileno

7. La mayoría de los métodos para hacer alquenos dan predominantemente el isómero


más estable, normalmente el trans. Desarrolla todos los pasos para la conversión de
una mezcla de 75% de (E)-pent-2-eno y 25% de (Z)-pent-2-eno en (Z)-pent-2-eno
esencialmente puro.

8. Escriba el mecanismo E2 para las siguientes reacciones:


DMSO
a) CH3CH2Br + t-But-OK CH2=CH2
Δ
O O
N 1)calor
OH + 2) H3O
+ OH
b) Cl

9. Prediga cuáles son los compuestos que se obtienen (y su proporción) en la siguiente


reacción:
Br
KOH / EtOH

H3 C CH3

10.- Proponga tres síntesis diferentes para la obtención del 2-metilpent-2-eno.

11. - Escriba un mecanismo E1 para la siguiente reacción:

CH3 - + CH3
EtO Na / ETOH
H3 C Cl H2 C
calor
CH3 CH3

12. Escriba las ecuaciones para la reacción entre 2-metilpent-2-eno con:


a) H2 en presencia de Ni
b) Cloruro de hidrógeno
c) H2O / H+
d) Br2
e) O3
f) Radical libre (Rad⋅)
g) HBr en presencia de peróxidos

13. Cuando se calienta con ácido el alcohol neopentílico [(CH3)3CCH2OH] se convierte


lentamente en una mezcla de dos alquenos de fórmula C5H10 en la proporción 85:15.
¿Cuáles son dichos alquenos y explique el mecanismo por el cuál se forman? ¿Cuál es
de esperar que sea el producto principal y por qué?

14. ¿Qué productos esperaría obtener si la siguiente reacción se realizara en condiciones


de un mecanismo E1, y cuáles si las condiciones son para un mecanismo E2 (escriba los
mecanismos)?

CH3
H
Br
CH2 CH3
H3 C
H
C CH3 + Base
H

15. Indique los productos que se obtienen de la reacción del (E)-3-metilhex-3-eno con:
a)HBr / Peróxidos
b)HCl
c)Cl2/ H2O
16. Qué productos se obtendrán de la reacción del 1-metilciclohex-1-eno con:
a) KMnO4/ Frío
b) OsO4/ [Fe]
c) 1) BH3/ THF, 2) H2O2/ NaOH
d) 1) Ácido peroxiacético, 2) NaOH

17. Una reacción muy importante en la industria química es la reacción de


polimerización, escriba la estructura del reactivo a partir del cual se puede obtener el
siguiente polímero (polipropileno):

18. Una reacción muy importante en la industria química es la reacción de


polimerización, escriba la estructura del reactivo a partir del cual se puede obtener el
siguiente polímero (poliestireno):

19. Sugiera reactivos adecuados para llevar a cabo cada paso en la siguiente secuencia
sintética:

Br Br
a b c O
O
Br Br

20. Escriba las ecuaciones para la reacción entre 2,3-dimetilhex-3-eno con:


a) H2 en presencia de Ni.
b) Cloruro de hidrógeno.
c) H2O / H+
d) 1) O3, 2) Zn/H2O
e) Radical libre (Rad⋅)
f) HBr en presencia de peróxidos

21. Escriba las fórmulas desarrolladas de todos los productos obtenidos en las
siguientes reacciones:
1) O3 C6H12 H2, Cat
2) Zn, H2O
C3 H6 O + C 3 H6 A C6H14 D
B C

HBr (en ausencia de per �xidos)

1) O3
2) Zn, H2O C6H13Br E

EtONa / EtOH
1) O3
C6H12 + C 6H12 C2 H4 O + C 4 H 8O
2) Zn , H2O
F G H I

22. Escriba las ecuaciones correspondientes a la reacción del (Z)-3-metilpent-2-eno con


cada uno de los siguientes reactivos. En los casos que se conozca la estereoquímica de
los productos, indíquela con una representación tridimensional.

a) HBr / peróxido
b) Br2/ H2O
c) Cl2/ CCl4
d) HCl
e) m-Cl-Ø-COOOH
f) 1) BH3, 2) H2O2, NaOH

23. La adición de HCl al 1-metil-1-(prop-1-en-2-il)ciclopentano produce 1-cloro-1,2,2-


trimetilciclohexano. Proponga un mecanismo donde se vean las estructuras de los
intermediarios; use flechas curvas para señalar el flujo de los electrones en cada paso.

+ HCl

Cl

24. La polipirrolidona de vinilo, preparada con N-vinilpirrolidona, se emplea en


cosméticos y como sustituto sanguíneo. Dibuje un segmento representativo del polímero
y el mecanismo por el cual se obtiene.

N-vinilpirrolidona
25. Complete las siguientes ecuaciones:
�?

a) OH
CH3
1) O 3
CH2 + �?
b) H3C 2) Zn / H
Cl
�?
�?
c) OH

Cl COOOH

�?

d)

HCl
e) �?

H3 C CH3
�?
�?
f) H3 C OH

H3 C
H H

H3 C H
H H O
O
CH3 CH3 CH3 O CH3
CH3 H O H 3C
g)

26. Dibuje las estructuras de los productos de eliminación que se pueden obtener en la
siguiente reacción:
KOH

CH3CH2OH, calor
H3 C CH3
H Br

27. ¿Cuál de los siguientes alquenos esperaría que tuviera un punto de ebullición más
alto?

a) b)

c) d)

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