PROBLEMARIO 1 DE QUÍMICA DE GRUPOS FUNCIONALES 20-2

I. Para cada una de las siguientes reacciones de sustitución justifique con el mecanismo de
reacción, si la regioquímica es del tipo de Hofmann o de Zaitzev:
H3C
CH3
Br H3C O
H2C
a) H3C
K
CH3
CH3 H 3C
H3C

CH3
CH3
I
K O H
b)


I. a) Proporcione las estructuras de la siguiente secuencia de reacciones

b) De el nombre de las estructuras A, E y G conforme a las reglas IUPAC
c) A partir de la reacción G + F H justifique su respuesta realizando el mecanismo
de reacción detallado para la síntesis de H.

BH /TH F PC C 1) ? CH3
Vinil ciclohexano
3
A B OH
H 2O 2, H O -
C H 2C L 2) ?
2

K O H H Br
1-ciclohexil-1-buteno + D C
e ta n o l  

1 ) O 3, -7 8 °C
E + Propanal
2 ) (C H 3)2S

N aB H 4

G
H Cl
+ H

N a 2C r2O 7
F
H 2S O 4
PROBLEMARIO 2 DE QUÍMICA DE GRUPOS FUNCIONALES 20-2
I. Para cada una de las siguientes reacciones de eliminación justifique con el mecanismo de
reacción, si la regioquímica es del tipo de Hofmann o de Zaitzev:
H3C
CH3
H3C O
CH3 Na CH2
a)
Br

CH3 CH3

Cl K O H
b)

I. a) Proporcione las estructuras de la siguiente secuencia de reacciones

b) De el nombre de las estructuras B, F y G conforme a las reglas IUPAC
c) A partir de la reacción F G justifique su respuesta realizando el mecanismo de reacción
detallado para la síntesis de G.

Etenil B H / TH F PC C 1) ? CH3
Vinil ciclohexano
3
A B
ciclohexano H 2O 2, H O -
C H 2C l2 2) ? OH

K O H H B r
1-ciclohexil-1-buteno + D C
e ta n o l  

K M nO 4

E + Ác. acético
H +


OH
L iA lH P B r3 ?
F
4
G
+ P irid in a ?
H 3O

CN ?

?
PROBLEMARIO 3 DE QUÍMICA DE GRUPOS FUNCIONALES 20-2

PREGUNTA I.
A) A partir de cloruro de metanosulfonilo, indique los pasos necesarios para convertir
el 1-propanol en el siguiente compuesto:
CH3CH2CH2 O CH 2 CH CH 3

CH3

B) Justifique su respuesta realizando el mecanismo de reacción correspondiente

PREGUNTA II.
Escribe la estructura para cada uno de los nombres siguientes:
A) Dietil éter C) Alcohol isopentílico
B) Cloruro de ter-butilo D) 2-ciclohen-1-ol

PREGUNTA III.
A) Proporcione las estructuras químicas faltantes de la siguiente secuencia de
reacciones:

B) Desarrolle el mecanismo detallado de reacción a partir de 3,3-dimetil-2-butona para

sintetizar ____D___

PREGUNTA IV.

A) ¿Cuál mecanismo (SN1, SN2, E1 ó E2) esperaría que predominara en la siguiente reacción?
Justifique su respuesta

B) Prediga el producto principal

C) Especifique lo siguiente: a) Tipo de sustrato, b) tipo de grupo saliente, c) Tipo de
nucleófilo o base, d) tipo de solvente y f) cinética de la reacción.

(C H 3)3C O K
¿?
Cl (C H 3)3C O H
 PROBLEMARIO 4 DE QUÍMICA DE GRUPOS FUNCIONALES 20-2

1. A) A partir del cloruro de p-toluensulfonilo, indique los pasos necesarios para convertir
al 1-propanol en el siguiente compuesto CH3CH2CH2 S CH2CH3
B) Justifique su respuesta realizando el mecanismo de reacción correspondiente

2. Escribe la estructura para cada uno de los nombres siguientes:

A) 1-ciclopentil-2-propanol C) Ác. 3-cloro-4-hidroxipentanoico
B) 2-etil-2-ciclohexen-1-ona D) Isobutanol

3. Proporcione las estructuras químicas faltantes de la siguiente secuencia de reacciones

Desarrolle el mecanismo detallado de reacción a partir de __D___ para sintetizar ___E____

PREGUNTA IV.

A) ¿Cuál mecanismo (SN1, SN2, E1 ó E2) esperaría que predominara en la siguiente

reacción? Justifique su respuesta
B) Prediga el producto principal
C) Especifique lo siguiente: a) Tipo de sustrato, b) tipo de grupo saliente, c) Tipo de
nucleófilo o base, d) tipo de solvente y f) cinética de la reacción

H3C
N aI
C 3H 7 ¿?
A C ETO N A
H5C2 Br
PROBLEMARIO 5 DE QUÍMICA DE GRUPOS FUNCIONALES 20-2

PREGUNTA I.
A) Proporcione las estructuras químicas de la siguiente secuencia de reacciones.
B) De el nombre de las estructuras A, B y D conforme a las reglas IUPAC.

PREGUNTA II.
De la pregunta 1, tome como materia prima al compuesto A y desarrolle detalladamente el
mecanismo de reacción para obtener B.

PREGUNTA III.
Examine los reactivos y las condiciones de cada una de las siguientes reacciones y determine si
procederá un mecanismo SN2, SN1, E2 o E1.
PROBLEMARIO 6 DE QUÍMICA DE GRUPOS FUNCIONALES 20-2

PREGUNTA I.
A) Proporcione las estructuras químicas de la siguiente secuencia de reacciones.
B) De él nombre de las estructuras A, C y G conforme a las reglas IUPAC.

PREGUNTA II.
De la pregunta 1, tome como materia prima al compuesto G y desarrolle detalladamente el
mecanismo de reacción para obtener H.

PREGUNTA III.
Examine los reactivos y las condiciones de cada una de las siguientes reacciones y determine si
procederá un mecanismo SN2, SN1, E2 o E1.