PROBLEMAS DEL TEMA # 1

1. Usando la teoría del orbital molecular, prediga si la molécula H-He es estable.

2. Demuestre que H2- es más estable que H- y H.

3. Hacia donde se encuentran desplazados los siguientes equilibrios:

(Justifique en términos de orbitales moleculares y atómicos).
.
H+ + e- H
-
He + e- He
-
H2 + e- H2

4. Calcular la carga formal de todos los átomos, exceptuando el hidrógeno, para cada uno de los siguientes
compuestos:

a) CH3CONH2 b) O3 C) CH2=N=N d) CH2=NO2 e) (CH3)2N=CH-CH=CO(OH)

5. En cual de los compuestos : tetracloruro de carbono o trifluorclorometano es el enlace C-Cl mas largo ? .
Justifique su respuesta.

6. Justifique la diferencia en la energía de disociación de enlace carbono-carbono para:

Etano: 87 kcal/mol.
1,1,1-trifluoretano: 117 kcal/mol.

7. En cual de los siguientes compuestos el átomo de carbono tendrá mayor electronegatividad, en el metanal
o en el metanol Justifique su respuesta.

8. Ordene los siguientes compuestos de acuerdo a la longitud del enlace C-Cl. Justifique su respuesta.

CF3 CH3Cl CCl4

9. Prediga la hibridación de los átomos de C , N y O en:

a) CH3N=C=O b) CH3N=C=NCH3 c) piridina d) pirrol e) piperidina

 CH2CN
O
f) g) h)
N O CHO O

10. Dibujar para cada una de las siguientes moléculas una representación espacial de la estructura que surge
por la combinación de orbitales atómicos para dar orbitales moleculares enlazantes, indicar la hibridación
de cada átomo, indicar que tipo de enlace es y el ángulo de enlace que se forma entre ellos.

N
O2NCH2CH2COOH , CH3 NO2 , HC C CH CHCl
N

11. Los valores encontrados para el momento dipolar de la acetona y la acetofenona son diferentes (2,7 y
2,9) D. justifique estos valores.

12. El momento dipolar del p-dimetoxibenceno es igual a 1.7 D. Justifique este resultado, teniendo en
consideración la sustitución simétrica del anillo.

13. Asigne los siguientes valores de momento dipolar: 0; 1.74 Y 3,54 a nitrometano, tetracloruro de carbono
y ácido acético. Justifique su respuesta.

14. En los siguientes pares de compuestos :

a) Escriba el nombre según las reglas IUPAC
b) Explique cual de los miembros de cada par tiene mayor momento dipolar

NO2 NO2 CH2NH2

a)
CH3 NO2 ; b) ;

NH2 NO2

15. Efectúe los movimientos de electrones que se indican y explique si la estructura que se obtiene es
contribuyente o no al híbrido de resonancia.

NH2
OH O
HC CH
a) O CH2 b) 3 C H c) O d) 3 C
H3C N O CH3
HO
 H O O
N
e) C f) g)

N
H
C O H H

16. Dos de las moléculas abajo escritas poseen momento dipolar poseen igual a cero, mientras una de ellas
posee μ  0. Identifique cada caso y demuéstrelo mediante un dibujo espacial.

a) F2C=C=C=CF2 b) S=C=S c) Cl2C=C=CF2

17. Proponga una explicación para la disminución de la disminución de la longitud del enlace C-Cl en la
siguiente serie de compuestos.

Compuesto H3C-Cl ClH2C-Cl Cl2HC-Cl FH2C-Cl Cl3C-Cl F3C-Cl

Longitud de enlace 1,78 1,77 1,76 1,76 1,75 1,72
C-Cl (Ǻ)

18. Proponga una explicación para el cambio de los ángulos de enlace en la siguiente serie de compuestos:

126º 124,5º
122º
F Cl H
C O
108º 111º C O 116º C O
F Cl H

19. Escriba todas las estructuras de resonancia contribuyentes al anión abajo escrito. Especifique: a) ¿cuántos
y cuáles de los carbonos poseen carga parcial negativa y cuanto es está en la molécula real? b) ¿cómo son
los enlaces C-C en la molécula real? ¿cuál es la geometría molecular?

20. Explique por que el azuleno tiene un momento dipolar diferente a cero.

21. ¿Qué carga tiene cada carbono en el catión cicloheptatrienilo.

22. Discuta la posible existencia, como entidades reales, de las estructuras de resonancia.
 23. Indique la estructura más contribuyente al hibrido de resonancia en cada uno de los siguientes
pares: Justifique su escogencia.

O O O O
i)H C NH2 HCNH ii) H C CH HCCH
2

2 2

H H
iii) CH 2 CHCHCC CH3 CH2 CH CHCC CH
3
O O

iv) O
CH3
C N O
CH3
C N
CH
3
CH3

24. En cuál de los siguientes compuestos, es mas largo el enlace C-N. Explique.

CH3
NO2

CH3 CH3
NO2
Ejercicios.
1. Representa los siguientes compuestos
1) 4-Etil-4-fluoro-2-metilheptano
2) 3,7-Dietil-2,2-dimetil-4-propilnonano
3) trans-2-Buten-1-ol
4) (E)-3-Propil-2,5-hexadieno
5) Ciclohexiletilmetilamina
6) cis-2-Cloro-3-hexeno
7) (Z)-3-Fluoro-2-metil-3-hexeno
8) Propanal o (propionaldehído)
9) Butanal o (butiraldehído)
10) Ciclohexanocarboxaldehído
11) Anhídrido benzoico
12) N,N-Dimetilhexanamida
13) Propanonitrilo
14) Ácido cicloheptanocarboxílico
15) Acetato de metilo
16) 1,4-Butanodiol
17) terc-Butil ciclopentil éter
18) 2,2,4,4-Tetrametil-3-pentanol
19) Metildipropilamina
2. Utilizando las normas de la IUPAC, nombra los siguientes compuestos:
1
5
7 8
20) N,N-Dimetil-3-pentanamina
21) Ácido 2-hidroxipropanoico (ácido láctico)
22) p-Nitrobenzaldehído
23) Ácido 2-aminopropanoico (alanina)
24) Ácido 2-oxopropanoico (ácido pirúvico)
25) cis-2-Bromociclopropanocarboxaldehído
26) Cloruro de propanoilo
27) Alcohol isopropílico
28) Benzoato de metilo
29) Yoduro de sec-butilo
30) Benzoato de bencilo
31) Cloruro de neopentilo
32) N,N-Dietil-2-fenilpropanamida
33) terc-Butilamina
34) 4-(1,1-Dimetiletil)octano
35) 4-Isopropil-2,4,5-trimetilheptano
36) 2-Metil-N-propil-1-propanamina
37) N-Etiletanamina
38) Butanona o (etil metil cetona)
2
6
9

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