UNIVERSIDAD DE CARABOBO

FACULTAD EXPERIMENTAL DE CIENCIAS Y

TECNOLOGÍA
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA
UNIDAD ACADÉMICA DE QUÍMICA ORGÁNICA

PROBLEMAS DEL TEMA # 1

1. Usando la teoría del orbital molecular, prediga si la molécula H-He es estable.

2. Demuestre que H2- es más estable que H- y H.

3. Hacia donde se encuentran desplazados los siguientes equilibrios:

(Justifique en términos de orbitales moleculares y atómicos).
.
H+ + e- H
-
He + e- He
-
H2 + e- H2

4. Calcular la carga formal de todos los átomos, exceptuando el hidrógeno, para cada uno de los siguientes
compuestos:

a) CH3CONH2 b) O3 C) CH2=N=N d) CH2=NO2 e) (CH3)2N=CH-CH=CO(OH)

5. En cual de los compuestos : tetracloruro de carbono o trifluorclorometano es el enlace C-Cl mas largo ? .
Justifique su respuesta.

6. Justifique la diferencia en la energía de disociación de enlace carbono-carbono para:

Etano: 87 kcal/mol.
1,1,1-trifluoretano: 117 kcal/mol.

7. En cual de los siguientes compuestos el átomo de carbono tendrá mayor electronegatividad, en el metanal
o en el metanol Justifique su respuesta.

8. Ordene los siguientes compuestos de acuerdo a la longitud del enlace C-Cl. Justifique su respuesta.

ClCF3 CH3Cl CCl4

9. Prediga la hibridación de los átomos de C , N y O en:

a) CH3N=C=O b) CH3N=C=NCH3 c) piridina d) pirrol e) piperidina

Prof. Ronald Blanco, Prof. Freddy Ocanto.

Química Orgánica 2010-2011
 CH2CN
O
f) g) h)
N
O CHO O

10. Dibujar para cada una de las siguientes moléculas una representación espacial de la
estructura que surge por la combinación de orbitales atómicos para dar orbitales moleculares enlazantes,
indicar la hibridación de cada átomo, indicar que tipo de enlace es y el ángulo de enlace que se forma
entre ellos.

N
O2NCH2CH2COOH , CH3 NO2 , HC C CH CHCl
N

11. Los valores encontrados para el momento dipolar de la acetona y la acetofenona son diferentes (2,7 y
2,9) D. justifique estos valores.

12. El momento dipolar del p-dimetoxibenceno es igual a 1.7 D. Justifique este resultado,
teniendo en consideración la sustitución simétrica del anillo.

13. Asigne los siguientes valores de momento dipolar: 0; 1,74 y 3,54 a nitrometano, tetracloruro de
carbono y ácido acético. Justifique su respuesta.

14. En los siguientes pares de compuestos :

a) Escriba el nombre según las reglas IUPAC
b) Explique cual de los miembros de cada par tiene mayor momento dipolar

NO2 NO2 CH2NH2

a) CH3 NO2 ; b) ;

NH2 NO2

15. Efectúe los movimientos de electrones que se indican y explique si la estructura que se obtiene es
contribuyente o no al híbrido de resonancia.

NH2
OH O
a) O CH2 b) H3C C c) O
H d) CH3 C
N O CH3
H3C
HO
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 H O O
N
e) C f) g)

O N
H C H H

16. Dos de las moléculas abajo escritas poseen momento dipolar poseen igual a cero, mientras una de ellas
posee µ ≠ 0. Identifique cada caso y demuéstrelo mediante un dibujo espacial.

a) F2C=C=C=CF2 b) S=C=S c) Cl2C=C=CF2

17. Proponga una explicación para la disminución de la disminución de la longitud del enlace C-Cl en la
siguiente serie de compuestos.

Compuesto H3C-Cl ClH2C-Cl Cl2HC-Cl FH2C-Cl Cl3C-Cl F3C-Cl

Longitud de enlace C-Cl (Ǻ) 1,78 1,77 1,76 1,76 1,75 1,72

18. Proponga una explicación para el cambio de los ángulos de enlace en la siguiente serie de compuestos:

126º 124,5º 122º

F Cl H
108º C O 111º C O 116º C O
F Cl H

19. Escriba todas las estructuras de resonancia contribuyentes al anión abajo escrito.
Especifique: a) ¿cuántos y cuáles de los carbonos poseen carga parcial negativa y cuanto es está en la
molécula real? b) ¿cómo son los enlaces C-C en la molécula real? ¿cuál es la geometría molecular?

20. Explique por que el azuleno tiene un momento dipolar diferente a cero.

21. ¿Qué carga tiene cada carbono en el catión cicloheptatrienilo.

22. Discuta la posible existencia, como entidades reales, de las estructuras de resonancia.

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 23. Indique la estructura más contribuyente al hibrido de resonancia en cada uno de los siguientes pares:
Justifique su escogencia.

O O O O
i) H C NH2 H C NH2 ii) H C CH2 H C CH2

H H
iii) CH2 CH CH C C CH3 CH2 CH CH C C CH3
O O

iv) O
CH3
C N CH O
3
C N CH3
CH3

24. En cuál de los siguientes compuestos, es mas largo el enlace C-N. Explique.

CH3
NO2

CH3 CH3
NO2

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