TALLER: TÉCNICAS

FUNDAMENTALES PARA EL
LABORATORIO DE QUÍMICA
ORGÁNICA
RECRISTALIZACIÓN
A continuación, se le presentan videos donde se realiza la técnica de recristalización para su
repaso:

 Recrystallization - MIT OPENCOURSEWARE

https://ocw.mit.edu/resources/res-5-0001-digital-lab-techniques-manual-spring-
2007/videos/recrystallization/
 Prácticas de Química Orgánica I: Recristalización - Universidad Complutense de
Madrid
https://www.youtube.com/watch?v=P_v7aYwwATs

La esencia de la recristalización es purificación. La secuencia de eventos que debes utilizar

depende de qué tan sucio esté su producto crudo, y qué tan soluble es en varios
disolventes. En todo caso, se deben recordar algunas cosas:

 Encuentra un solvente donde se disuelva tu compuesto cuando esté caliente.

 El mismo solvente no debería disolverlo cuando esté frío.
 El solvente frío debe disolver las impurezas siempre.

Encontrar un buen disolvente

Si los datos de solubilidad para tu compuesto no están disponibles, entonces:

1. Coloca ~0.10 g de tu sólido en un tubo de ensaye.

Laboratorio de Química Orgánica, Adrián Vázquez y Wilfrido Almaraz

 2. Agrega ~ 3 mL de un solvente y agítalo fervientemente. Si todos los sólidos se
disuelven a temperatura ambiente, eso significa que tu sólido es soluble. No debes
usar este solvente para la recristalización.
3. Si nada, o muy poco del sólido se disuelve a temperatura ambiente, calienta el tubo
(con cuidado, no lo expongas directo a la flama, ¡y consigue perlas de ebullición!). Si
no se disuelve completamente estando caliente, entonces no uses este solvente para
la recristalización.
4. En caso que el solvente en 3 sí disuelva completamente el sólido cuando esté
caliente y no se disolvió a temperatura ambiente, continúe al punto número 5.
5. Permita que el tubo previamente calentado llegue a temperatura ambiente y
posteriormente coloque en un baño de hielo y enfríelo a ~ 5 °C. Si observa que
aparecen cristales, esto significa que encontró su disolvente ideal.
6. Suponga que tras enfriar no aparecieron los cristales, en ese caso debe agitar el tubo
de ensaye y raspar las paredes. Si los cristales siguen sin aparecer, quizás sea
buena idea encontrar otro disolvente.

DETERMINACIÓN DEL PUNTO DE FUSIÓN

A continuación, se le presentan videos donde se determina el punto de fusión para su
repaso:

 Melting Point Determination – MIT OPENCOURSEWARE

https://ocw.mit.edu/resources/res-5-0001-digital-lab-techniques-manual-spring-
2007/videos/melting-point-determination/
 Prácticas de Química Orgánica I: Punto de fusión - Universidad Complutense de
Madrid
https://www.youtube.com/watch?v=pUB3MolCrPA

“Nunca fundas dos veces una misma muestra” … “Muestras pequeñas. Si lo puedes ver,
puedes verlo fundir”

El punto de fusión es el rango de temperatura en la que el primer cristal empieza a fundirse

hasta que el último cristal desaparece. El punto de fusión no es una sola temperatura, sino
un rango, y debe ser reportado como tal, por ejemplo: 147 – 149 °C.

2
El aparato de Fischer Johns

En el aparato de Fischer – Johns debes hacer un “sándwich” del compuesto entre dos
portaobjetos en una zona de calentamiento. Sus partes son las siguientes:

1. On – off switch (switch de encendido). Prende o apaga el instrumento.

2. Voltage control (Perilla de control de voltaje). Controla la velocidad de
calentamiento, ¡no la temperatura! Entre más alto lo configures, con mayor velocidad
se elevará la temperatura.
3. Stage light (Lámpara del escenario). Provee de iluminación a las muestras.
4. Eyepiece (lupa). Magnifica la muestra.
5. Thermometer (termómetro). Indica la temperatura de la muestra.
6. The hot stage (Zona de calentamiento). Es el bloque de calentamiento donde las
muestras se funden.

DESTILACIÓN
A continuación, se le presentan videos donde se realiza una destilación para su repaso:

 Distillation I: Simple & Fractional Distillations – MIT OPENCOURSEWARE

https://ocw.mit.edu/resources/res-5-0001-digital-lab-techniques-manual-spring-
2007/videos/distillation-i-simple-fractional-distillations/

3
  Distillation II: Vacuum Distillations – MIT OPENCOURSEWARE
https://ocw.mit.edu/resources/res-5-0001-digital-lab-techniques-manual-spring-
2007/videos/distillation-ii-vacuum-distillations/
 Destilación sencilla - Universidad Complutense de Madrid
https://www.youtube.com/watch?v=pJ2jm2J41bw
 Destilación a vacío - Universidad Complutense de Madrid
https://www.youtube.com/watch?v=zBIqX4xTlsA

“el agua debe entrar por debajo y salir por arriba”

Las impurezas pueden ser o no solubles. Por ejemplo, el material que da al vino barato su
“bouquet” es soluble en alcohol. Si destilas el vino barato, puedes generar etanol destilado
que se separa de las impurezas que quedan en el matraz.

¿Cuándo utilizar cada tipo de destilación?

1. Destilación Simple: Para separar líquidos con punto de ebullición debajo de 150 °C
a una atmósfera, para separarlos de:
a. Impurezas no volátiles.
b. Otro líquido que ebulla a al menos 25 °C arriba del primer líquido. Los líquidos
deben ser miscibles entre ellos.
2. Destilación al vacío: Separar líquidos que tengan un punto de ebullición por arriba
de 150 °C a una atmósfera, para separarlos de:
a. Impurezas no volátiles.
b. Otro líquido que ebulla a al menos 25 °C arriba del primer líquido. Los líquidos
deben ser miscibles entre ellos.
3. Destilación Fraccionada: Separar mezclas de líquidos, que sean miscibles entre
ellos, y que tengan una diferencia de puntos de ebullición de 25 °C entre cada uno de
ellos a una atmósfera.

4
El equipo de destilación simple

El equipo de destilación al vacío

5
EXTRACCIÓN LÍQUIDO – LÍQUIDO
A continuación, se le presentan videos donde se realiza la técnica de recristalización para su
repaso:

 Reaction Work-Up I – MIT OPENCOURSEWARE

https://ocw.mit.edu/resources/res-5-0001-digital-lab-techniques-manual-spring-
2007/videos/reaction-work-up-i/
 Extracción Líquido-Líquido - UNIREMHOS TV
https://www.youtube.com/watch?v=ULJfc0iTGDw

Dos líquidos inmiscibles en un embudo de separación formarán fases; un líquido estará por
encima de otro. Usualmente tienes compuestos disueltos en estas fases, de esto, el
compuesto que quieres o lo estás extrayendo de algún otro, o estás separando impurezas
de una fase.

NUNCA DE LOS NUNCAS TIRES UNA FASE SI NO ESTÁS ABSOLUTAMENTE

SEGURO QUE NO LA VAS A VOLVER A NECESITAR

Antes de realizar una extracción líquido - líquido debes considerar:

 Debes tener dos líquidos inmiscibles para llevar a cabo una extracción
 Los sólidos deben ser disueltos completamente
 Si estás lavando o extrayendo un compuesto líquido, disuélvelo primero en otro
líquido (solvente) antes de extraerlo.

¿Cómo se arma la llave del embudo de separación?

6
REFERENCIAS:
Todos los diagramas y la información aquí escrita fueron extraídas del libro:

“THE ORGANIC CHEM LAB SURVIVAL MANUAL: A Student’s Guide to Techniques” por
James W. Zubrick

En caso de querer una copia del libro mandar un correo a wilfridoalmort@gmail.com