ESCUELA MILITAR DE INGENIERIA UNIDAD ACADÉMICA LA PAZ

HIDROCARBUROS AROMÁTICOS

Introducción
Son estructuras cíclicas insaturadas. El principal compuesto es el benceno, fue
descubierto por Michael Faraday en 1825 aislando del gas de alumbrado. En 1834 el
alemán Eilnard A Mitscherlich lo obtuvo por destilación del ácido benzóico. Hoffman en
1843 descubrió que el benceno podía ser obtenido por redestilación del alquitrán de hulla.

En 1865 Augst Kékule propuso que el benceno responde a una estructura cíclica
insaturada que contiene seis carbonos, seis hidrógenos y tres enlaces dobles (1,3,5
ciclohexatrieno), de fórmula global (C6H6) que puede representarse de las siguientes
formas:

Las dos últimas formas son topológicas. La forma de expresar la estructura del benceno
propuesta por Kékule tuvo vigencia hasta año 1945.

Lo que pasa es que el benceno es un ciclohexano insaturado que no sufre reacciones de

adición, esto porque los tres pares de electrones pi (π) están deslocalizados, lo que
implica que están rotando constantemente a través de la estructura lo que se conoce
como resonancia electromagnética presentando una estabilidad, por lo que al benceno se
los representa por un ciclohexano con un circulo en su interior.

El benceno al perder un hidrógeno Si el metil benceno pierde

formará un radical orgánico y su un hidrógeno su nombre
nombre es fenil: es bencil:

Fórmula General:

C6H6
Fenil Bencil

Como se había explicado anteriormente el benceno por ser estable no sufre reacciones de
adición. Pero en determinadas condiciones puede sufrir reacciones de sustitución, además

GUIA DE EJERCICIOS QUÍMICA ORGÁNICA 1 ING JOHNNY LUJÁN TICLO

ESCUELA MILITAR DE INGENIERIA UNIDAD ACADÉMICA LA PAZ

dos o más bencenos pueden unirse por uno de sus lados, formándose una diversidad de
compuestos los cuales se los clasifica en: Bencenos Sustituidos y Bencenos Condensados
Son aromáticos porque cumplen con la regla de Hückel.
π2
La Regla de Hückel corresponde a la expresión matemática: n
4
Dónde: π = número de electrones pi; n = 1, 2, 3…

Lo que quiere decir que para que sea un compuesto aromático n debe ser un número
entero.

Ejemplo 1: Aplicando la Regla de Hückel demostrar que el benceno es aromático

El primer paso es determinar el número de electrones pi: el benceno tiene tres enlaces
dobles, en cada doble enlace existe un enlace pi y en cada enlace pi hay un par de
π2 62
electrones entonces existen seis electrones pi, reemplazando: n   1
4 4

Métodos de obtención:

Reacciones Químicas:

Corresponden a reacciones de mono sustitución, siendo las más importantes:

a) Halogenación. Donde preferentemente X:Cl, Br

Ejemplo 1: A partir del acetileno obtener el cloro benceno

Primer paso: consideramos el método de obtención del benceno a partir del acetileno

GUIA DE EJERCICIOS QUÍMICA ORGÁNICA 2 ING JOHNNY LUJÁN TICLO

ESCUELA MILITAR DE INGENIERIA UNIDAD ACADÉMICA LA PAZ

Segundo Paso: aplicamos la reacción de halogenación del benceno

b) Nitración

c) Sulfonación

d) Alquilación. Donde preferentemente X:Cl, Br. R: radical alquil

Ejemplo: A partir del benceno obtener el isopropil benceno

GUIA DE EJERCICIOS QUÍMICA ORGÁNICA 3 ING JOHNNY LUJÁN TICLO

ESCUELA MILITAR DE INGENIERIA UNIDAD ACADÉMICA LA PAZ

e) Oxidación de cadenas laterales

Tomar en cuenta que todos los carbonos excepto el que está unido al anillo se oxidan
hasta dióxido de carbono

Ejemplo: Obtener el ácido benzoico a partir del benceno

Primer paso: alquilación

Segundo paso: Oxidación de cadenas laterales

Para obtener bencenos disustituidos, bencenos trisustituidos….a partir de mono

sustituidos se recurre al uso de los orientadores los se esquematizan a continuación:

Efecto de grupos en la sustitución aromática electrolítica:

GUIA DE EJERCICIOS QUÍMICA ORGÁNICA 4 ING JOHNNY LUJÁN TICLO

ESCUELA MILITAR DE INGENIERIA UNIDAD ACADÉMICA LA PAZ

Activantes directores orto - para

Activantes poderosos - NH2 (- NHR, - NR2), - OH
Activantes moderados - O - R, - NH - CO - R
Activantes débiles - C6H5, - R
Desactivantes directores orto - para: - F, - Cl, - Br, - I
Activantes directores meta:

- NO2, - N(R3)+, - CN, - COOH (- COOR), - SO3H, - CHO, - CO-R

Ejemplo 1: Obtener el p-cloro metil benceno a partir del benceno

Primer paso: alquilación

Segundo paso: cloración

El radical metil es un orientador orto - para lo que quiere decir que direcciona la
sustitución del cloro en posición orto y en posición para respecto a la posición del
radical metil, se obtienen dos isómeros, el producto p - cloro metil benceno se separa
por cualquier método de separación físico.

Problemas de Aplicación

1. Demuestre la regla de Hückel para:

a) Naftaleno, b) Antraceno, c) Pirrol, d) Azuleno

2. Realiza la nitración del benceno (mecanismo de reacción).

3. Para la sulfonación del benceno determinar cuántos gramos de sulfobenceno se

obtiene a partir de 150 ml de benceno, 99% en peso y densidad 0,889 g/cm 3.

GUIA DE EJERCICIOS QUÍMICA ORGÁNICA 5 ING JOHNNY LUJÁN TICLO

ESCUELA MILITAR DE INGENIERIA UNIDAD ACADÉMICA LA PAZ

4. A partir del benceno obtenga el etil benceno, predecir qué productos se forma cuando
el etil benceno se le adiciona Cl2/AlCl3, escribir todos los nombres que corresponde.

5. Un compuesto C9H10 reacciona con KMnO4 para generar el ácido o-ftálico, escribir la
fórmula del compuesto de partida e indicar su nombre.

6. Completar la siguiente reacción:

a)

CH
3Cl/AlCl
  3
 A KMnO
4  B Br
 2 /FeBr3
 C

b)

CH
3CH Cl/AlCl3
2 
 A HNO
 3 /H2SO4
 B + C

7. Bosqueje los pasos para la síntesis de los compuestos siguientes a partir del benceno
(suponga que los isómeros orto y para se pueden separar):

a. p-bromoclorobenceno, b) ácido p-nitrobenzoico, c) m-cloronitrobenceno, d) 2-sulfo-

4-nitrotolueno

8. Escriba las reacciones químicas necesarias para obtener el ácido p - ftálico a partir del
benceno.

9. Obtener a partir del fenol el 4 - metil - 2 - nitro fenol.

10. A partir del benceno obtener la estructura correspondiente.

GUIA DE EJERCICIOS QUÍMICA ORGÁNICA 6 ING JOHNNY LUJÁN TICLO