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HIDROCARBUROS AROMATICOS (BTX)

Cuando se estudian las reacciones de algunos compuestos insaturados, cuyo ejemplo ms tpico es el benceno y sus derivados, se observan caractersticas marcadamente distintas de las de los compuestos alifticos, por lo que se agrupan en una nueva serie llamada aromtica, trmino que, en un principio, provena del hecho de que muchos compuestos de esta serie tenan olores intensos y casi siempre agradables. El hidrocarburo aromtico ms sencillo es el benceno, que constituye, adems, el compuesto fundamental de toda la serie aromtica. La estructura molecular del benceno ha sido estudiada exhaustivamente por numerosos mtodos tanto qumicos como fsicos. El benceno (y los dems anillos aromticos) no puede representarse por una sola frmula, sino por varias llamadas estructuras resonantes o mesmeras, que son ficticias, pero cuya superposicin imaginaria es capaz de dar cuenta de las propiedades caractersticas del benceno, as como de otros compuestos con resonancia.

PROPIEDADES FSICAS MS IMPORTANTES DEL BENCENO, TOLUENO Y XILENO


Formula Qumica Peso molecular Gravedad Especifica Temperatura de Ebullicin (C)

Aromtico

Benceno
Tolueno Xileno

C6H6
C7H8 C8H10

78,11
92,13 106,16

0,879
0,866 0,881

80,1
110,8 144

HISTORIA DE LOS HIDROCARBUROS AROMATICOS (BTX)


Hacia finales de los aos 40, tiene lugar en EEUU la primera obtencin de hidrocarburos aromticos procedentes del petrleo al inventarse el reformado cataltico de naftas; con esta tecnologa se buscaba elevar el nmero de octano que exigan las gasolinas de aviacin. Haba nacido la moderna petroqumica basada en naftas del petrleo y procesos catalticos.
Por su parte, en Venezuela a finales de los ochenta, se inicia la manufactura de aromticos con la produccin de benceno, tolueno y xileno en el Complejo BTX de la Refinera El Palito, el cual fomenta la industria del detergente (Benceno Sulfonato de sodio) y anhdrido ftlico (PET, plstico), dando inicio as, a un moderado desarrollo de la industria petroqumica en Venezuela a partir de productos derivados de corrientes de refinera

DIAGRAMA DE BLOQUES BTX (EL PALITO)

PRODUCCION DE BENCENO (EL PALITO)

BENCENO
El consumo mundial de Benceno en 2002 fue de 33,5 MMTMA, y se espera que aumente hasta 43 MMTMA en 2009.

Asia representa 36% del consumo mundial, 25% Amrica del Norte y Europa,
Amrica Latina es una regin exportadora, con Brasil como el mayor mercado consumidor y productor.

TOLUENO
La capacidad mundial de Tolueno actual (2009) es de 21,5 MMTMA, y no se espera que nuevas capacidades puedan aumentar notablemente este valor. La mayor capacidad se encuentra ubicada en Asia (35%) y Norte Amrica (30%).

XILENO
La capacidad mundial de produccin de Xileno es de 36 MMTMA (2003), con proyecciones de alcanzar 45 MMTMA en 2009.
En la actualidad 89% de las capacidades instaladas se concentran en Asia (53%), Amrica del Norte con una capacidad del (26%) y Europa Occidental (10%).

PRODUCTOS DERIVADOS DEL BTX

Etilbenceno Etileno

Estireno

Poliestireno SBR - PB Resinas Polister Resinas Maleicas Hexaclorobenceno Acetona

Recubrimientos,partes de refrigeradores y aparatos de aire acondicionado, artculos del hogar, envases Neumticos, calzado, mangueras, cintas transportadoras Plsticos reforzados (botes, piscinas, etc) fibras, espumas, plastificantes, acabado de muebles y pisos Recubrimiento, lacas, varnices Lindano HCB 24%, insecticida, fungicida sintesis orgnicas Sintesis de: metilisobutilcetona, metilisobutilcarbinol, metacrilato de metilo, acetato de celulosa, pintura, varnices, lacas, limpieza y secado

Anhdrido Maleico

Propileno Benceno Cumeno Monocloro benceno Fenol Acetona

Formaldehido Resinas fenlicas Bisfenol. A. Resinas Epoxi Epiclorohidrina Nilon 6

Moldeo, bakelita, lacas, adhesivos Recubrimiento de tanques, tuberas,etc, anticorrosivos adhesivos, plsticos reforzados con fibra de vidrio

Acido sulfrico Ciclohexano Ciclo Hexanona

Caprolactana Sulfato de amonio

Fibras y resinas de moldeo, llantas y tejidos plsticos

Nafta aromtica

Acido adipico Dodecil benceno P - Xileno Acido tereftlico Dimetil tereftlato

Nilon 6/6

Fibras, llantas, tela impermeable Detergentes

Polietilen tereftlato

Fibras textiles poliestericas, cordonel de llantas, lminas plsticas

Metanol
Xilenos

Etilenglicol
Ftlatos plastificantes
Fibras textiles poliestericas, cordonel de llantas, lminas plsticas Plastificantes de PVC y otros plsticos Plsticos reforzados (botes, piscinas, etc) fibras, espumas, plastificantes, acabado de muebles y pisos Explosivos

O - Xileno

Polietilen tereftlato Polioles

Oxcicolioles

Resinas poliester Resinas aloudicas

Oleum

Trinitrotolueno Tolueno Dinitrotolueno Toluendiisocianato Poliuretano

Colchones, relleno, aislantes, recubrimiento, empaque, textiles

DIAGRAMA DE BLOQUES PRODUCCION DE BTX


Isomerizacin de Xilenos Nafta Refinada Nafta Refinera (260MTMA) Reformacin Cataltica Extraccin de Aromticos Benceno Benceno Tolueno oX-mX pX oX

Columna de Benceno

Columna de Tolueno Tolueno

Columna de o-Xileno o-Xileno

Columna de Hidroalquilacin Aromticos Trmica Aromticos Pesados Pesados Bifeniles

TIPOS DE REFORMADO CATALITICO


Continuos Diseado para permitir el retiro y sustitucin del catalizador durante el funcionamiento. Ventajas: mantiene altas actividades del catalizador. Menores costos de operacin, debidos a los caudales de reciclado de hidrgeno y las bajas presiones de operacin. Desventajas: mayores costes del capital. Semiregeneradora La regeneracin precisa la unidad fuera de servicio. La regeneracin requiere intervalos de 3 a 24 meses. Ventajas: costes de capital mnimos. Desventajas: Para minimizar los depsitos de coque y la prdida de actividad del catalizador se utilizan caudales de reciclado y presiones de operacin altas. Proceso cclico Tiene un reactor de reserva en el cual se regenera el catalizador sin parar la unidad.

DIAGRAMA DE FLUJO REFORMADO CATALITICO

REPBLICA BOLIVARIANA DE VENEZUELA UNIVERSIDAD BOLIVARIANA DE VENEZUELA CENTRO DE ESTUDIOS EN CIENCIAS DE LA ENERGA PROGRAMA DE FORMACIN DE GRADO EN HIDROCARBUROS

ESQUEMA TIPICO DE UN REACTOR DE REFORMADO CATALITICO

REACCIONES DE REFORMADO CATALITICO (DESHIDROGENACION DE PARAFINAS)

+ 4H2

+ 4H2
D H = 60 Kcal/mol

EXTRACCION SULFOLANE
El solvente para la extraccin de aromticos se conoce con el nombre de Sulfolane, de ah se origina el nombre de esta seccin del proceso.
Nombre qumico: 1,1 dioxido-tetra hidro tiofeno Objetivo: Separar los aromticos presentes en la nafta reformada por medio del solvente Sulfolane. Equipos principales:

Torre extractora Torre despojadora Torre recuperadora de solvente

DIAGRAMA DE FLUJO SECCION DE EXTRACCION SULFOLANE


REFINADO AGUA

TORRE DE LAVADO
D-4102

RECUPERADORA DESPOJADORA

EXTRACTOR

A TORRE DESPOJADORA DE AGUA

D-4106 D-4104

EXTRACTO

NAFTA REFORMADA

A TORRE REGENERADORA

DIAGRAMA DE FLUJO SECCION DE FRACCIONAMIENTO SULFOLANE


TORRE DE TOLUENO TORRE DE BENCENO
D-4117 D-4117

TORRES DE ARCILLA
BENCENO DE THDA
D-4116

BENCENO A TANQUES
D-4118

TOLUENO A THDA

EXTRACTO

D-4115 A

D-4115 B

TOLUENO A TANQUES

XILENOS + A9+

DIAGRAMA DE FLUJO SECCION ISOMAR


CONDENSADOR ENFRIADOR

ENFRIADOR

GAS RICO EN H2 ACUMULADOR

REACTOR

SEPARADOR DE PRODUCTOS

LIVIANOS

CARGA DESDE FRACC. XILENOS

HORNO

DESHEPTANIZADORA

H2 DE LA REFORMACIN CATALTICA

TANQUE DE COMPENSACIN

COMPRESOR

MEZCLA DE XILENOS A FRACC. DE XILENOS

REACCIONES REACTOR ISOMAR


Isomerizacin:
CH3

CH3 CH3

CH3

CH3 O-Xileno M-xileno CH3 P-xileno

Conversin de etilbenceno en xileno


CH3

CH3
CH3 CH2 + 3H2 CH3 CH2

CH3 CH3

CH3 CH3

DIAGRAMA DE FLUJO SECCION DE FRACCIONAMIENTO ISOMAR (O-XILENOS)


ISOMAR Aromtico pesado Vapor 200 psig Vapor 200 psig

Tanque de O-xileno

ISOMAR

Torre de O-Xileno

Torre 1 de Xileno

Horno

Vapor 600 psig

Torre de Aromticos Pesados

Tolueno de sulfolane

Torre 2 de Xileno

Aire

Agua

ISOMAR

Salida de reactor de THDA

THDA

THDA

Agua

Residual vaco

DIAGRAMA DE FLUJO SECCION DE HIDRODESALQUILACION TERMICA (THDA)


Producto de Reactor Fondo de la torre de Aromticos pesados Reactor Vapor H2 en exceso, CH4, C2H6 CH4, H2S, H2

Aromticos pesados que vienen de O-Xileno

Tolueno Horno 272F 450F 1370F 1020F

H2

Aromticos Pesados

Benceno y tolueno

Producto a Sulfolane

Despojador

Separador

A rehervidor de O-Xileno

Gas combustible

H2

Enfriador

H2

H2 de reformador cataltico

Compresor de reciclo

Absorbedor

PSA Compresor Booster

Gas combustible

REACCIONES THDA Reaccin principal de hidrodesalquilacin


CH3 + H2 + CH4

Hidrogenacin de los compuestos azufrados


C4H4S + 4H2 C4H10 + H2S

Condensacin de anillos aromticos (reaccin colateral ms importante)

H2