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TALLER REPASO QUÍMICA ORGÁNICA

Llamamos compuestos orgánicos a todas las sustancias que poseen carbono en su molécula, algún átomo
de hidrógeno en ella, y que al menos uno de los hidrógenos esté unido directamente a un átomo de
carbono.
En la actualidad se conocen varios millones de compuestos, y cada año éstos se ven incrementados con
un número elevado de nuevos descubrimientos. Encontrarnos con esta enorme cantidad de compuestos
deriva del hecho de que el carbono puede unirse a sí mismo formando largas cadenas, a las que se unen
otros elementos, como H, O, N, y halógenos. Sus enlaces son de tipo covalente puro.
El carbono se encuentra en el 2º periodo y el grupo IVA de la tabla periódica de los elementos, por lo que
valencia es 4. Forma compuestos como el CO2 y el CH4, cumpliendo la CONFIGURACIÓN DEL OCTETO a
través de la tetravalencia del carbono. Estos cuatro electrones de valencia los puede compartir con otros
átomos, dando lugar a la formación de enlaces simples, dobles o triples, dependiendo que comparta EN
PARES uno, dos o tres de ellos.

Se llama grupo funcional al conjunto de átomos que definen la estructura de una familia particular de
compuestos orgánicos y determinan sus propiedades físicas y químicas.

1. Función hidrocarburo

Son los compuestos orgánicos más sencillos, y están formados por carbono e hidrógeno cuando las
valencias libres de una cadena carbonada van saturadas única y exclusivamente con átomos de
hidrógeno. Se clasifican en alifáticos y aromáticos. Dentro de los alifáticos, podemos subdividirlos según
sean de cadena abierta (alcanos, alquenos y alquinos) o cíclicos.

ALIFÁTICOS

A. Cadena Abierta

1. Saturados (alcanos o parafinas, de simple enlace, CnH2n+2)

Alcanos lineales
Se nombran anteponiendo el sufijo — ANO un prefijo que indica el número de carbonos
que forman la cadena: met (1), et (2), prop (3), but (4), pent (5), hex (6), hept (7), oct (8),
non (9), dec (10), undec(11), dodec (12), tridec(13), tetradec(14), pentadec(15), hexadec
(16), heptadec (18), octadec (18), nonadec(19), eicos (20), un eicos (21), ...)
Ejemplos

Etano CH3 CH3 Butano CH3 CH2 CH2 CH3

Alcanos ramificados
En todo compuesto ramificado hay que distinguir una cadena principal y las ramas
(cadenas secundarias).
a. Tomaremos como cadena principal aquélla que en conjunto posea mayor número de
carbonos, y cadenas secundarias poco ramificadas.
b. Las cadenas se numeran comenzando por el carbono más próximo a la primera
ramificación.
Ejemplos 10 9 8 7 6 5 4
CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH CH3
CH3 3

1 2 3 4 5
CH2
CH3 CH2 CH CH2 CH3 2
CH2
1
CH3

1
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c. Si la cadena principal satura alguna de sus valencias con un mismo sustituyente, se


comenzará a numerar por aquel extremo que nos dé, siguiendo el orden de
sustituyentes, la menor cifra posible. Ejemplos
CH3 CH3
5 4 3 2 1
CH3 CH2 CH C CH3
CH3
d. Se nombrarán las ramificaciones por orden alfabético de su nombre, sustituyendo la
terminación — ANO propia de la cadena por la terminación — il o — ilo y
anteponiendo al nombre la posición que ocupa cada ramificación en la cadena
principal y el número de radicales. Ejemplos CH CH 3 3
CH3 CH3 5 4 3 2 1

5 4 3 2 1
CH3 CH2 C C CH3
CH3 CH2 CH C CH3
CH2 CH3
CH3
CH3
2,2,3 – trimetilpentano 3-etil-2,2,3-trimetilpentano

e. En el caso de que se encuentren distintos radicales en la fórmula del compuesto,


éstos se nombraran siguiendo el orden alfabético, sin tener en cuenta los prefijos
numerales que los acompañan (di, tri,…). Al radical nombrado en primer lugar debe
corresponderle el número más bajo.
f. Se anteponen las ramificaciones al nombre de la cadena principal.

2. Insaturados (alquenos u olefinas, de doble enlace, CnH2n y alquinos o acetilénicos, de triple enlace,
CnH2n-2)

a. Se forman cuando alguno de los átomos de carbono se une a otro por medio de más
de un enlace. Se nombran de forma similar a los alcanos, pero anteponiendo el sufijo
— ENO ó — INO según posean algún doble o triple enlace. Además, los numerales
que indican la posición de los dobles o triples enlaces irán inmediatamente delante
de la terminación del nombre. Ejemplos

Eteno CH2 CH2 Etino CH CH

b. Si en el compuesto existen dobles y triples enlaces, la cadena se numera de forma


que a un doble enlace le corresponda el menor dígito, nombrándose en primer lugar
los enlaces dobles (asociados al compuesto) y a continuación los triples. Además, se
toma como cadena principal la que incluya el mayor número de dichos enlaces,
aunque no sea la de mayor contenido en carbonos. También se tendrá en cuenta que
tienen prioridad los enlaces dobles sobre los triples a la hora de elegir la cadena
principal. Ejemplos

8 7 6 5 4 3 2 1
CH3
CH3 CH CH C C CH2 C CH2 10 9 8 7 6 5 4
CH3 CH2 CH2 CH2 C C CH
CH2 3
CH2
CH2 2
CH
CH3 1
CH2
2-propilocta- 1,6-dien-4-ino 4-metildeca-1-en-5-ino

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CH3 CH2 CH3


1 2 3 4 5 6
CH2 C CH CH C CH
4-etil-2,3-dimetilhex-1-en-5-ino
CH3
B. Cíclicos

a. Son compuestos que poseen una cadena cuyo primer carbono se une al último. Se nombran
siguiendo las mismas normas que en los de cadena abierta, teniendo en cuenta que la cadena
principal será aquella que contenga el ciclo y anteponiendo el prefijo ciclo— que indica que la
cadena está cerrada.
Ejemplos
CH2 CH2 CH2
ciclopropano CH2 CH2 ciclobutano
CH2 CH2
b. En el caso de tener alguna insaturación, se comenzará a numerar a partir de ella, teniendo
preferencia la insaturación doble sobre la triple.
Ejemplo CH3
4 1
CH2 C
metilciclobut-1-eno
3 2
CH2 CH

AROMÁTICOS

El benceno es un hidrocarburo de propiedades particulares que lo diferencian de los cicloalquenos. Al


benceno y sus derivados se les denominan aromáticos porque los primeros componentes aromáticos
obtenidos de bálsamos, aceites esenciales y resinas son derivados del benceno. La molécula de benceno
se representa por un ciclo hexagonal regular con tres dobles enlaces y tres sencillos alternados,
CH
CH CH
ciclohexa-1,3,5-trieno
CH CH
CH

a. Cuando el benceno lleva un radical, se nombra primero dicho sustituyente seguido de la palabra
benceno
Ejemplos CH3

1-etil-3-metilbenceno
1

CH2
1-etil-3,4-dimetilbenceno
CH3
CH3
CH3

CH2
CH3
propilbenceno

CH2 CH3
CH2 3
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b. Cuando se nombra como radical, se denomina radical fenilo

Formula los siguientes compuestos:

1. Propano
2. buteno
3. pent-2-eno o penteno
4. 3-metilhexano
5. 3-etilhexano
6. 2,2,3-trimetilbutano
7. 2-metilbut-1-en-3-ino
8. 4-etil-3-propilhexa-1,3-dieno
9. 4-butilocta-2,6-diino
10. penta-1,2,4-trieno
11. penta-1,3-diino
12. 3-butinil o 3-butinilo
13. 3-etil-5-metil-4,4-dipropilheptano
14. 2,2-dimetilpropil o 2,2-dimetilpropilo
15. 3,3-dimetilbutilo
16. 1,1,2-trimetilciclopentano
17. ciclohexino
18. 2,3-dimetilciclopenta-1,3-dieno

Nombra los siguientes compuestos:


CH3
19.
CH2
CH3 CH2 CH2 C CH2 CH2 CH3
CH3

CH3
20.
CH2 CH3
CH3 CH2 CH2
CH3 CH CH2 CH C CH2 CH2 CH2 CH2 CH3
CH2
CH3

CH3 CH3
21.
CH3 CH2 C C CH3
CH3 CH3
22.
CH3
C
CH3 C
4
CH2 CH CH CH CH CH CH3
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H2
23. C
HC CH
C C
H H

24. CH3
C
HC CH
C C
H3C C CH3
H

25.
CH3 CH3 CH3
CH CH CH CH3
CH3 CH CH CH
CH3 CH3 CH3

26.
CH3
CH3 CH2
C CH CH2
CH2 CH CH CH3
CH3 CH2
CH2
CH3

2. Halogenuros o derivados halogenados

Se forman cuando uno o más hidrógenos de un hidrocarburo son sustituidos por uno o varios halógenos,
distintos o no.

a. Se nombran anteponiendo el nombre del halógeno a la denominación propia de la cadena en que


se sitúe, indicando con números la posición que ocupa.
Ejemplo

2-clorobutano CH3 CH2 CHCl CH3

b. Si se ha sustituido más de un hidrógeno, se anteponen al mismo los prefijos di, tri, …


Ejemplo

1,1,2-triclorobutano CH3 CH2 CHCl CHCl2

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c. Las insaturaciones tienen preferencia sobre los halógenos al nombrar la cadena


Ejemplo

4-bromo-3-cloro-6-yodohex-1-eno CH2 CH CHCl CHBr CH2 CH2I

Formula los siguientes compuestos:

27. 1,2-dibromopropano
28. 4-cloropent-2-eno
29. cloroetino
30. 1,2-dibromobenceno
31. 3-yodobuteno

Nombra los siguientes compuestos:

32. H2CCl CH CCl CH2Cl


F
33.

F F

34. CH3F

CH2
35. CH CBr
CH CH

3. Alcoholes

Son compuestos que provienen de los hidrocarburos en el que se sustituye un átomo o más de hidrógeno
por uno o más grupos hidroxilo ─OH, teniendo en cuenta que nunca se presentarán varias sustituciones
en el mismo carbono.

a. Se toma como cadena principal la más larga que contenga al mayor número de carbonos que
estén unidos a grupos funcionales, de forma que al numerarlos tengan los menores números
posibles

b. Se nombran añadiendo al nombre del hidrocarburo la terminación ─ol

c. Si se han sustituido varios hidrógenos, se dirá diol, triol, …,añadiendo, si es preciso, los números
de los carbonos en los que van los grupos hidroxilo
Ejemplos

etanol (alcohol etílico) CH3 CH2OH

propano-1,3-diol CH2OH CH2 CH2OH

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propanotriol (glicerina) CH2OH CHOH CH2OH

d. La función alcohol tiene preferencia sobre las insaturaciones a la hora de numerar la cadena
principal y nombrar el compuesto
Ejemplo

but-3-in-1-ol o 3-in-butenol CH2OH CH2 C CH

e. Como se verá más adelante, si en el compuesto existe alguna función que tenga preferencia sobre
la función alcohol, al nombrar el grupo ─OH se le denomina hidroxi
Ejemplo
OH CH OH
CH C
Hidroxibenceno (fenol)
CH CH
CH
Formula los siguientes compuestos:

36. butano-1,4-diol
37. prop-2-en-1-ol o
38. penta-3,4-dien-1,2-diol
39. 3-metilbutan-1-ol
40. 2-etilpent-3-en-1-ol

Nombra los siguientes compuestos:

41. CH3 CHOH CHOH CH2 CH3

42. CH2OH CH2 CH CH CH CH3


CH3
43. OH

44. CH C CHOH CH CH CH3

45. CH2OH CH COH CH COH CH C C CH2 CH3


CH2 CH3

4. Éteres

Resultan de unir dos cadenas orgánicas mediante un átomo de oxígeno. Se pueden nombrar de dos
formas diferentes:

a. Se nombran primeramente los dos radicales por orden alfabético seguidos de la palabra éter
Ejemplos

etilmetiléter CH3 O CH2 CH3

dietiléter CH3 CH2 O CH2 CH3

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b. Se nombran también con el prefijo ─oxi interpuesto entre los radicales, colocando siempre en
primer lugar al radical más sencillo
Ejemplos

metoxietano CH3 O CH2 CH3

etoxietano CH3 CH2 O CH2 CH3

c. En el caso de que alguno de los radicales tenga insaturaciones, se numerará dicho radical a partir
del átomo de oxígeno
Ejemplos

Etoxiprop-1-eno CH3 CH2 O CH CH CH3

Formula los siguientes compuestos:

46. dimetiléter
47. etoxibutano
48. metoxibenceno (fenilmetiléter)
49. metoxiprop-2-eno
50. etoxibut-2-ino

Nombra los siguientes compuestos:


O CH2
51. CH2 CH3

52. CH3 O CH CH2

53. CH3 CH2 CH2 O CH2 CH2 CH2 CH3

54. CH3 CH2 CH2 O CH2 CH2 CH3

O
55.

5. Aldehídos

La función aldehído (alcohol deshidrogenado) la podemos considerar procedente de alcoholes primarios


que han perdido un hidrógeno. Se caracterizan por llevar un grupo funcional que ha de ir siempre en un
carbono terminal (primario), es decir, en el extremo de la cadena.
O
C
H
En fórmulas semidesarrolladas, el grupo aldehído se escribe abreviadamente ─CHO en vez de ─COH,
porque podría haber confusiones con el grupo alcohol.

a. Se nombran cambiando la ─o de los hidrocarburos por la terminación ─al o ─dial si cada uno de
los carbonos terminales de la cadena forman parte de un grupo aldehído

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Ejemplos

propanal CH3 CH2 CHO

propanodial OHC CH2 CHO

b. La cadena empieza a numerarse por el extremo que lleva el grupo carbonilo


Ejemplos

But-3-in-1-al CH C CH2 CHO

2-metilbut-3-en-1-al CH2 CH CH CHO


CH3

c. Cuando hay tres o más grupos funcionales aldehído en un compuesto, se emplea el prefijo formil
para nombrar los grupos que están a modo de radicales. Además, se cogerá como cadena
principal la más larga que empiece y termine en grupo funcional
Ejemplos CHO

2-formil-4-metilpentanodial CH3 CH CH2 CH CHO


CHO

d. La función aldehído tiene preferencia sobre los alcoholes, éteres y las insaturaciones

Formula los siguientes compuestos:

56. propenal
57. 3-metilpent-2-enal
58. 6,14-diformilnonanodial
59. 2,3-dihidroxipropanal

Nombra los siguientes compuestos:

60. CH3 CH CHO


CH3

61. OHC CH CHO


CH3
62. CH3
OHC C CHO
CH3

63. H3C C C CH2 CH2 CHO

64. OHC CH2 CH CH CH CHO

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6. Cetonas

Al igual que los aldehídos, se caracterizan por llevar el grupo carbonilo, cuyo carbono ha de ser
necesariamente secundario, es decir, unido a otros dos carbonos, pues si fuera primario sería aldehído
O
C
Se pueden nombrar de dos formas diferentes:

a. Cambiando la terminación ─o del hidrocarburo por ─ona, indicando con el número localizador
más bajo posible la posición que ocupa el grupo carbonilo
Ejemplos

pentan-2-ona CH3 CH2 CH2 CO CH3

pent-1-en-3-ona CH2 CH CO CH2 CH3

b. Nombrando por orden alfabético los radicales unidos al grupo carbonilo seguidos de la palabra
cetona
Ejemplos

metilpropilcetona CH3 CH2 CH2 CO CH3

eteniletilcetona CH2 CH CO CH2 CH3

c. Cuando la función cetona no es la principal, el grupo carbonilo se nombra como ─oxo. La función
cetona tiene preferencia sobre los alcoholes, éteres e insaturaciones de los hidrocarburos, pero
no sobre los aldehídos
Ejemplos

3-oxopentanal CH3 CH2 CO CH2 CHO

Formula los siguientes compuestos:

65. propanona (acetona)


66. pent-4-en-2-ona
67. dietilcetona
68. fenilmetilcetona
69. 3,5-dihidroxipentan-2-ona

Nombra los siguientes compuestos:

70. CH3 CH2 CH2 CO CH2 CH3

71. CH3 CH2 CO CH CH3


CH3
72.
CH3
CH3 CO CH CH2
CH2 CH3
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73. CH3 CO CH2 CO CH2 C CH2


CH2 CH3
CH3
74. CH3 CO CH CH2 CHO

7. Ácidos orgánicos

Se caracterizan por llevar el grupo carboxilo en los extremos de la cadena, ya que al saturar dos valencias
el oxígeno y una tercera por el grupo OH, sólo le queda al carbono una valencia libre.
O
C
OH
a. Se nombran anteponiendo la palabra ácido a la del hidrocarburo del que proceden, cambiando la
terminación ─o por ─oico
Ejemplos

ácido etanoico (ácido acético) CH3 COOH

ácido propanodioico HOOC CH2 COOH

ácido propenoico (ácido acrílico) CH2 CH COOH

ácido 9-octedecanoico (ácido oleico) CH3 (CH2)7 CH CH (CH2)7 COOH

ácido dihidroxibutanodioico (ácido tartárico) HOOC CHOH CHOH COOH

b. Dada la posición del grupo funcional (en los extremos de la cadena), es innecesaria su localización,
ya que este grupo tiene preferencia sobre todos los grupos funcionales que vamos a ver. Por
tanto, la numeración de la cadena empieza por el grupo carboxilo
Ejemplo
CH3
Ácido 2,2-dimetilpent-4-enoico CH CH CH C COOH
2 2

CH3

c. También se pueden nombrar los ácidos (en especial los derivados de ciclos) posponiendo el sufijo
carboxílico al nombre del hidrocarburo que va unido al grupo carboxilo, o cuando el carboxilo está
en una cadena lateral y no se considera como grupo principal

Ejemplos
COOH
ácido bencenocarboxílico (ácido benzoico)

ácido 2-hidroxipropano-1,2,3-tricarboxílico (ácido cítrico)HOOC CH2 COH CH2 COOH


COOH

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d. Cuando el grupo carboxilo no se considera principal en un compuesto, también se puede nombrar


con el prefijo carboxi─ precedido de un número localizador lo más bajo posible
Ejemplos
HOOC CH2 CH CH2 COOH
ácido 3-carboxipentanodioico ó ácido propano-1,2,3-tricarboxílico
COOH

ácido 3-carboxi-3-hidroxipentanodioico (ácido cítrico) HOOC CH2 COH CH2 COOH


COOH
Formula los siguientes compuestos:

75. ácido metanoico (fórmico)


76. ácido butanodioico
77. ácido 2-metilpent-3-enoico
78. ácido 2-hidroxibencenocarboxílico (ácido salicílico, ácido o-hidroxibenzoico)
79. ácido ciclohexa-1,5-dien-1,3-dicarboxílico

Nombra los siguientes compuestos:


CH2 C CH2 COOH
80.
CH2 CH3

CH2 C COOH
81.
CH3

CH3 COOH
82.
.
CH3
CH3

83. CH CH COOH

84. CH3 CHOH COOH

7.1. Sales derivadas de ácidos orgánicos

Son sustancias que se obtienen al sustituir el hidrógeno del grupo carboxilo por cationes
(metálicos). Se nombran cambiando la terminación ─ico (o bien ─oico) del ácido por ─ato, es decir,
de la misma forma que en inorgánica.

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Ejemplos

etanoato de potasio CH3 COOK

metanoato de plata H COOAg

CH3 CH2 COO


propanoato de calcio Ca
CH3 CH2 COO

7.2. Ésteres

También son compuestos derivados de los ácidos, al sustituir el hidrógeno del grupo carboxilo por
un radical hidrocarbonado, y se nombran como las sales, es decir, terminando en ─ato el nombre
del ácido del que provienen y seguido del nombre del radical
Ejemplos

etanoato de etilo CH3 COOCH2 CH3

2-clorobutanoato de metilo CH3 CH2 CHCl COOCH3


COOH

ácido acetilsalicílico (aspirina, ácido o-acetoxibenzoico)


OCOCH3

Formula los siguientes compuestos:

85. metanoato de metilo


86. but-3-enoato de propilo
87. 4-metilpentanoato de propilo
88. benzoato de metilo
89. but-2-enoato de metilo

Nombra los siguientes compuestos:

91. CH2Cl CH2 CHCl2 COOCH3

CH3
92. CH3 C CH2 CH COOCH2 CH3
CH3 CH3

CH2 CH3

93. CH3 CH2 C CH2 CH COOCH3


CH3 CH2 CH3

94. CH3 CHOH CH2 COOCH3

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COOCH3 CH2 CH3


95.

8. Compuestos orgánicos nitrogenados

8.1. Aminas

Son compuestos que se pueden considerar derivados del amoniaco, NH3, al sustituir uno,
dos o los tres hidrógenos por radicales. Pueden ser primarias si se sustituye un hidrógeno,
secundarias y terciarias
H N H H N N N
amoniaco amina primaria amina secundaria amina terciaria
H H H
a. Se nombran añadiendo al nombre del radical el sufijo –amina. Si un mismo radical está
repetido dos o tres veces, se anteponen al radical los prefijos di─, tri─. Si la amina lleva
radicales diferentes, se nombran por orden alfabético
Ejemplos

etilamina CH3 CH2 NH2

etilpropilamina CH3 CH2


NH
CH3 CH2 CH2

etilmetilpropilamina CH3 CH2


N CH3
CH3 CH2 CH2

fenilamina (anilina) NH2

b. Cuando el grupo NH2 no es función principal, se nombra con la palabra amino (las aminas
sólo tienen preferencia sobre los éteres y las insaturaciones)
Ejemplos NH2
CH3 CH COOH
ácido 2-aminopropanoico

2-aminoetanol NH2 CH2 CH2OH

Para indicar que los radicales se unen directamente al nitrógeno y no en otra posición, se
antepone el prefijo N─ o bien N,N─; cuando la unión o sustitución se verifica en moléculas de
amoniaco diferentes, se usa N,N’─ antes del nombre de los radicales
Ejemplos CH3
N
N,N─dimetilfenilamina CH3

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N,N’-dimetil-1,2-etanodiamina CH3 NH CH2 CH2 NH CH3

Formula los siguientes compuestos:

96. 2-amino-3-metilpentano
97. propano-1,3-diamina
98. trietilamina
99. difenilamina
100. hexano-1,3,6-triamina

Nombra los siguientes compuestos:

101. CH3 NH CH3

CH3
102. CH3 N CH3

103.

104. CH2 CH CH2 NH2

105. NH2

CH3
CH3

8.2. Amidas

Son compuestos que se obtienen por eliminación intermolecular del grupo —OH del ácido
carboxílico, —COOH, y un hidrógeno de las aminas —NH3, quedando el radical amida CONH2. Se
nombran sustituyendo la terminación oico del ácido del que proceden por la terminación amida.
Las amidas tienen prioridad sobre los aldehídos, cetonas, alcoholes, aminas, éteres e
insaturaciones de los hidrocarburos
Ejemplos
O
etanamida CH3 C NH2 CH3 CO NH2

pent-4-enamida CH2 CH CH2 CH2 CO NH2

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NH2
metanodiamida (urea) C O
NH2

Formula los siguientes compuestos:

106. metanamida
107. propanamida
108. 3,3-dimetilhex-5-inamida
109. benzamida

Nombra los siguientes compuestos:

110. CH3 CH2 CH2 CO NH2


CH3 CH3

111. CH3 CH CH CH2 CH CH CH CO NH2


CH2
CH3

112. CH3 CHOH CO NH2

113.

CH3 CH CH CO NH2

114. NH2 CO CO NH2

8.3. Nitrilos

Se caracterizan por llevar el grupo C N , cuyo carbono ha de ser primario. Se pueden


considerar derivados del cianuro de hidrógeno, HCN, al sustituir el átomo de hidrógeno por un
radical

a. Se nombran añadiendo el sufijo nitrilo al nombre de la cadena principal


Ejemplos

etanonitrilo CH3 C N CH3 CN

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b. Si la cadena principal contiene funciones que priman sobre el grupo —CN (ácidos, ésteres,
amidas, aldehídos y cetonas), se nombran con el prefijo ciano—, aunque también se admite la
denominación cianuro de (radical)
Ejemplos

cianopropanamida NC CH2 CO NH2

CN

cianuro de fenilo

c. El hidrógeno del cianuro de hidrógeno, HCN, puede ser sustituido por un metal
Ejemplos

cianuro sódico NaCN

cianuro cálcico Ca(CN)2

Formula los siguientes compuestos:

115. propanonitrilo
116. butanodinitrilo
117. 3,3-dimetilbutanonitrilo
118. cianuro de propilo
119. cianuro de 2-metilbut-3-enilo

Nombra los siguientes compuestos:

120. CH3 CH2 CH2 CH2 CN

121. NC CH CH CH CN
CH3 CH3 CH3

CH3

122. CH3 CH2 CH CH CH2 C CH CN


CH3 CH2 CH3

CN
CH2 CH
123.
CH2 CH2

NC CN
124.

CN

8.4. Nitroderivados

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Son compuestos que se pueden considerar como derivados de hidrocarburos por sustitución de
un hidrógeno por el grupo —nitro, —NO2. El nitrógeno va unido directamente a un carbono de la
cadena. Se nombran anteponiendo al nombre del hidrocarburo el prefijo nitro— indicando con un
localizador el lugar que ocupan en la cadena o anillo
Ejemplos
CH3
nitroetano CH3 CH2 NO2 O2N NO2

2-metil-1,3,5-trinitrobenceno (2,4,6-trinitrotolueno, trilita, TNT)

NO2

ORDEN DE PRIORIDAD DE LOS GRUPOS

ácidos > ésteres > amidas = sales > aldehídos > cetona > nitrilos > alcoholes > aminas > éteres >
insaturaciones e hidrocarburos saturados. Los derivados halogenados no entran en esta secuencia porque
nunca son función principal para establecer la cadena principal o el sentido de numeración de la misma

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