García Silva Guadalupe 5FM2

TAUTOMERÍA
CETO-ENOL
Generalmente se describe como el equilibrio con predominio de la forma ceto, aunque la cantidad de cada forma
depende de la estabilidad relativa de ambos tautómeros, ésta es afectada por la capacidad de formación de puentes
de hidrógeno por parte del disolvente, una posible conjugación de los dobles enlaces o la formación de un puente de
hidrógeno intramolecular como en el caso de la acetilacetona que desplaza el equilibrio hacia la forma enólica. Esta
tautomerización puede ser catalizada tanto en medio ácido como en medio alcalino.

En medio alcalino, la base extrae un hidrógeno alfa de la forma cetónica formando un anión enolato; la
deslocalización de la carga y posterior protonación del anión lleva a la forma enólica (Fig. 1).

En medio ácido, se protona el oxígeno del grupo carbonilo. La deprotonación de un carbono alfa, da la forma enólica
(Fig. 2).

IMINA-ENAMINA
Las iminas son el producto de condensación del amoniaco o amina primaria con una cetona o un aldehído. De forma
análoga el doble enlace de los alquenos, las iminas pueden presentar isomería Z/E. Las iminas son análogos
nitrogenados de cetonas y aldehídos. La tautomería imina-enamina tiene predominio de la prima (la imina). Véase
las figuras 3 y 4

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