SÍNTESIS DE ALQUENOS POR DESHIDRATACIÓN DE ALCOHOLES.

OBTENCION DE UN ALQUENO: 2METIL-2-BUTENO

OBJETIVO

Obtener el alqueno 2-metil-2-buteno por medio de la deshidratación del alcohol ter-amílico.

INTRODUCCION

A los alquenos de fórmula C5H10 se les aplica el término amileno . Todos los amilenos son compuestos conocidos y fácilmente asequibles. En esta práctica se preparará un amileno a partir del alcohol ter-amílico (2-metil-2-butanol). Esta reacción de deshidratación puede transcurrir teóricamente en dos direcciones para dar dos productos, pero el producto principal es el representado en la siguiente reacción:

CH3

CH3

CH3(CH2(C(CH3 + H2SO4

100(C

CH3(CH=C(CH3 + H2O

OH

Esto está de acuerdo con la regla general de que en la deshidratación de alcoholes catalizada por ácido, en la que se pude formar dos olefinas isómeras, el átomo de hidrógeno que se elimina es del carbono adyacente al que posee el OH que tenga el menor número de átomos de hidrógenos formándose así la olefina más ramificada.

MATERIAL

1 equipo de Quick-fit completo 2 soportes 1 matraz erlenmeyer de 100 ml 1 probeta de 10 ml 2 probetas de 50 ml 1 dosificador 2 pinzas para bureta 1 tela de asbesto 1 mechero 1 aro soporte 1 baño maría 1 cuba hidroneumática 1 termómetro de 100( REACTIVOS KMnO4 al 0.3% H2SO4 Alcohol ter-amílico NaOH al 10% CaCl2 anhidro Hielo PARTE EXPERIMENTAL .

enfriándolo exteriormente y agitando de vez en cuando. 5. Prepare una mezcla 1:2 de ácido sulfúrico-agua. Se añade 1 gramo de cloruro de calcio anhidro.1. 14 ml de H2SO4 conc. enfriando y agitando. El matraz se pone sobre un baño de vapor. 27 ml de alcohol ter-amílico.43( C en un matraz rodeado de hielo. y en pequeñas porciones. provisto de termómetro. El producto frío se pasa a un embudo de separación y se añade 10 ml de una solución fría de NaOH al 10%. se agita de vez en cuando para abrir la llave e igualar la presión. se pasa a un matraz de destilación pequeño. recogiéndose lo que destile entre 37(. CUESTIONARIO . añadiendo cuidadosamente. lo que se verá por la ausencia de turbidez. se comprueba la insaturación del alqueno. Abra la llave y se vierte la capa acuosa inferior. sujeto a un soporte y conectado a un refrigerante eficiente. se deja reposar.3 %.3 gramos de permanganato de potasio. Preparación de una solución de KMnO4 al 0. dispuesto para la destilación. una vez cerrada la llave. Se destila recogiéndose en un matraz erlenmeyer rodeado de hielo. Cuando el alqueno esté seco. se destila. Añada. 3. A 100 ml de agua destilada adicionar 0. Finalmente. se abre la llave para igualar la presión interior con la atmosférica. añadiendo a 1 o 2 gotas de éste. El matraz debe enfriarse después de cada adición moviéndolo suavemente en un baño de hielo. Se invierte el embudo. 4. a 28 ml de agua fría en un matraz de fondo redondo de 100 ml. 6. una solución acuosa de permanganato de potasio al 0. 2. PREPARACION DE REACTIVOS 7. se desecha y se pasa el alqueno a un matraz pequeño y seco. calentando en un baño de agua.3%.

El 2-metil-2-buteno se le agrega permanganato de potasio el cual le da un color café. lo que indica que es un alqueno.1. Este se vuelve a destilar y nos da 2-metil-2-buteno. Realice la ecuación para la reacción del 2-metil-2-buteno con el permanganato de potasio : [pic] OBSERVACIONES El destilado aparece a los 37º C. [pic] [pic] . Realice un diagrama de flujo de la obtención del alqueno producido en la práctica [pic] 2. Se quitan residuos con un lavado con hidróxido de sodio. Se hace lo mismo con acido sulfúrico y no existe ninguna reacción entre estos 2 compuesto. El destilado resulto 2-metil-2-hidroxibutanol. Se mezcla el alqueno con hidróxido de sodio pero no reacciona.

a partir de la deshidratación del alcohol ter-amílico con ácido sulfúrico. éste fue sometido a pruebas de identificación. En la práctica se produjo amileno. Luego de producido el amileno. uno de ellos es el amileno (C5H10). . sus propiedades son similares a las de los alcanos.CONCLUCION Los alquenos son los compuestos con carbonos de doble enlace. pero no resultan tan inertes ante las reacciones con compuestos inorgánicos.

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