SÍNTESIS DE ALQUENOS POR DESHIDRATACIÓN DE ALCOHOLES.

OBTENCION DE UN ALQUENO: 2METIL-2-BUTENO

OBJETIVO

Obtener el alqueno 2-metil-2-buteno por medio de la deshidratación del alcohol ter-amílico.

INTRODUCCION

A los alquenos de fórmula C5H10 se les aplica el término amileno . Todos los amilenos son compuestos conocidos y fácilmente asequibles. En esta práctica se preparará un amileno a partir del alcohol ter-amílico (2-metil-2-butanol). Esta reacción de deshidratación puede transcurrir teóricamente en dos direcciones para dar dos productos, pero el producto principal es el representado en la siguiente reacción:

CH3

CH3

CH3(CH2(C(CH3 + H2SO4

100(C

CH3(CH=C(CH3 + H2O

OH

Esto está de acuerdo con la regla general de que en la deshidratación de alcoholes catalizada por ácido, en la que se pude formar dos olefinas isómeras, el átomo de hidrógeno que se elimina es del carbono adyacente al que posee el OH que tenga el menor número de átomos de hidrógenos formándose así la olefina más ramificada.

MATERIAL

3% H2SO4 Alcohol ter-amílico NaOH al 10% CaCl2 anhidro Hielo PARTE EXPERIMENTAL .1 equipo de Quick-fit completo 2 soportes 1 matraz erlenmeyer de 100 ml 1 probeta de 10 ml 2 probetas de 50 ml 1 dosificador 2 pinzas para bureta 1 tela de asbesto 1 mechero 1 aro soporte 1 baño maría 1 cuba hidroneumática 1 termómetro de 100( REACTIVOS KMnO4 al 0.

lo que se verá por la ausencia de turbidez.43( C en un matraz rodeado de hielo. añadiendo a 1 o 2 gotas de éste. 6. Preparación de una solución de KMnO4 al 0. 3. El producto frío se pasa a un embudo de separación y se añade 10 ml de una solución fría de NaOH al 10%.3%. se desecha y se pasa el alqueno a un matraz pequeño y seco. calentando en un baño de agua. Abra la llave y se vierte la capa acuosa inferior.3 %. provisto de termómetro. una solución acuosa de permanganato de potasio al 0. a 28 ml de agua fría en un matraz de fondo redondo de 100 ml. 5. Cuando el alqueno esté seco. A 100 ml de agua destilada adicionar 0. enfriando y agitando.1. se pasa a un matraz de destilación pequeño. añadiendo cuidadosamente. 27 ml de alcohol ter-amílico. Finalmente. CUESTIONARIO . Se añade 1 gramo de cloruro de calcio anhidro. Añada. se agita de vez en cuando para abrir la llave e igualar la presión. se comprueba la insaturación del alqueno. Prepare una mezcla 1:2 de ácido sulfúrico-agua. se deja reposar. El matraz se pone sobre un baño de vapor. una vez cerrada la llave. dispuesto para la destilación. sujeto a un soporte y conectado a un refrigerante eficiente. se abre la llave para igualar la presión interior con la atmosférica. 2. 14 ml de H2SO4 conc. Se destila recogiéndose en un matraz erlenmeyer rodeado de hielo.3 gramos de permanganato de potasio. 4. se destila. recogiéndose lo que destile entre 37(. y en pequeñas porciones. enfriándolo exteriormente y agitando de vez en cuando. Se invierte el embudo. El matraz debe enfriarse después de cada adición moviéndolo suavemente en un baño de hielo. PREPARACION DE REACTIVOS 7.

[pic] [pic] . Realice la ecuación para la reacción del 2-metil-2-buteno con el permanganato de potasio : [pic] OBSERVACIONES El destilado aparece a los 37º C. Este se vuelve a destilar y nos da 2-metil-2-buteno. Se quitan residuos con un lavado con hidróxido de sodio. Se mezcla el alqueno con hidróxido de sodio pero no reacciona.1. El 2-metil-2-buteno se le agrega permanganato de potasio el cual le da un color café. Realice un diagrama de flujo de la obtención del alqueno producido en la práctica [pic] 2. El destilado resulto 2-metil-2-hidroxibutanol. lo que indica que es un alqueno. Se hace lo mismo con acido sulfúrico y no existe ninguna reacción entre estos 2 compuesto.

sus propiedades son similares a las de los alcanos.CONCLUCION Los alquenos son los compuestos con carbonos de doble enlace. En la práctica se produjo amileno. . a partir de la deshidratación del alcohol ter-amílico con ácido sulfúrico. pero no resultan tan inertes ante las reacciones con compuestos inorgánicos. uno de ellos es el amileno (C5H10). éste fue sometido a pruebas de identificación. Luego de producido el amileno.