UNIVERSIDAD DE SAN CARLOS DE GUATEMALA

FACULTAD DE CIENCIAS Y QUMICAS Y FARMACIA

DEPARTAMENTO DE QUMICA ORGNICA
SARA BASTARRACHEA DE MONZN
QUMICA ORGNICA I (Q) -2013NOMENCLATURA DE LOS ARENOS
Documento elaborado por: Licda. Nora Guzmn y Lic. Mario Rodas
Revisado por: Licda. Diana Pinagel
El trmino areno para el Wade son hidrocarburos que suelen contener uno o ms
anillos bencnicos.
A1

Los hidrocarburos aromticos monocclicos simples se nombran sistemticamente

como derivados del benceno, especialmente cuando se tiene presente el mismo
sustituyente repetido numerosas veces:

Las posiciones de los sustituyentes se indican mediante nmeros arbigos. Los

nmeros menores posibles son asignados a los tomos de carbono, que tienen
sustituyentes enlazados, llevndose a cabo la eleccin entre las posibles
alternativas como en los hidrocarburos alifticos. En los derivados 1,2-, 1,3- y 1-4disustituidos del benceno, puede utilizarse en su lugar los prefijos o-(orto), m(meta), p-(para), respectivamente.
Ejemplos:

Las reglas IUPAC (1957) reconocen los siguientes nombres triviales para
estructuras a su vez no sustituidas:

(Note que en el caso de los cimenos ismeros se presenta un sistema de

numeracin fijo o establecido, donde el grupo metilo se encuentra en posicin
#1.)

Ya que surgen conflictos en la utilizacin de los prefijos o-, m-, p-, pues las reglas
IUPAC(1957) reconocen la adopcin de su uso para nombrar derivados
disustituidos del benceno, y por otra parte, Chemical Abstracts limita su uso
nicamente a
aquellos compuestos disustituidos donde los sustituyentes
considerados son los mismos (es decir por ejemplo compuestos dimetilicos
dietlicos, etc), la tendencia actual es la de eliminarlos y sustituirlos por nmeros
arbigos, de donde se deduce que su uso le da matiz trivial o comn al nombre
donde se utilice.
A2. Los arenos monocclicos complejos, compuestos por anillos bencnicos y
cadenas alifticas, se nombran ya sea como hidrocarburos aromticos
sustituidos o como hidrocarburos alifticos sustituidos.
La eleccin se hace segn los siguientes criterios:
a) Para producir el mayor nmero de sustituciones en el compuesto principal o
padre.
b) Las unidades estructurales ms pequeas se nombran como sustituyentes
sobre un compuesto principal o padre mayor.
c) Para escoger el nombre del compuesto padre, se prefieren generalmente
los nombres basados en el compuesto original ms grande.
Cuando el anillo bencnico es considerado sustituyente en una cadena, su
nombre se transforma a FENIL (C6H5-) y se abrevia Ph, y no debe confundirse
con el grupo BENCIL (C6H5-CH2-).
Ejemplos:

Cuando se encuentra presente la doble unin C=C en una cadena o ramificacin

enlazada a un anillo bencnico, si la cadena es menor a 4 tomos de carbono,
puede nombrarse tambin el compuesto como derivado del benceno mencionando
al sustituyente como un grupo alquenilo, o bien como alqueno con un sustituyente
fenilo. Si la cadena es de 4C o mayor, el compuesto se nombra como un alqueno
con sustituyente fenilo, nicamente.
. Ejemplo:
(C6H5) CH2CH=CH2
alibenceno o 3-fenilpropeno
(C6H5) CH=CHCH3

1-propenilbenceno 1-fenilpropeno

CH2=C(C6H5)(CH2)2CH3 2-fenilpenteno
(C6H5) (CH3)C=CH2

metiletenilbenceno
comn: -metilestireno 2-fenilpropeno

B. HIDROCARBUROS POLICCLICOS AISLADOS

El ms sencillo es el fenilbenceno o bifenilo, C6H5-C6H5, siendo este ltimo, un
nombre comn aprobado por IUPAC como nombre padre o principal para ser
utilizado en nomenclatura sustitutiva.

Las posiciones en cada anillo estn numeradas de 1 hasta 6, empezando en el

carbono enlazado al otro anillo; un set de locantes se apostrofan para distinguir
ambos anillos. Cuando los componentes de un sistema de anillos teniendo el
mismo punto de enlace, contienen sustituyentes en varias posiciones, se dan los
menores nmeros posibles a los sustituyentes, considerndose los nmeros no
apostrofados como menores en comparacin con los mismos apostrofados o
primos. Ambos tipos de nmeros se ordenan en series nicas en orden numrico
ascendente.

. Ejemplos:

C. HIDROCARBUROS POLICCLICOS FUSIONADOS

Son hidrocarburos aromticos compuestos de dos o ms anillos unidos de tal
forma que cada componente anular comparte dos o ms carbonos con por lo
menos otro componente anular. Dependiendo del nmero de anillos presentes
puede designarse el compuesto como bicclico, tricclico, policclico. Estos
sistemas anulares contienen el nmero mximo de dobles enlaces conjugados.
Los anillos pueden variar en tamao, siendo el ms comn el bencnico.
.

Existen 35 hidrocarburos aromticos polifusionados cuyos nombres estn

reconocidos por las reglas IUPAC (1957.) Algunos de estos tienen origen
sistemtico y otros son comunes o triviales, teniendo todos un sistema de
numeracin o locantes fijo, ya establecido. A continuacin se muestran algunos:
Los sistemas policclicos que se evaluarn en el curso son: naftaleno, antraceno y
fenantreno.

Pireno

Para nombrar los hidrocarburos aromticos policclicos fusionados, se debe tomar

en cuenta que el orden de los locantes establecidos para los ncleos policclicos
aromticos polifusionados no puede cambiarse, a menos que sean posiciones
equivalentes, y esto con el fin de favorecer el set de locantes menores para los
sustituyentes presentes en el sistema policclico polifusionado.

Ejemplos:

Las mencionadas posiciones o locantes equivalentes, dependen del punto en el

que se empiece a numerar el sistema. As, para el naftaleno, existen 4 picos a los
que se puede asignar el nmero 1- y 4 posiciones laterales a las que se puede
asignar el nmero 2-, debiendo por supuesto ser 1- y 2- posiciones consecutivas
continuas en el mismo anillo. Lo mismo ocurre en el antraceno donde adems
pueden variarse a conveniencia las posiciones 9- y 10-. En el fenatreno, la
posicin 1- puede variar de tal forma que las posiciones 4- y 5- correspondan
indistintamente a los tomos de los anillos no ligados entre s y ms prximos
entre estos.

.
En nomenclatura comn, las posiciones 1- y 2- del naftaleno y antraceno se
conocen como alfa- (-) y beta- (-) respectivamente, definindose tambin en
este ltimo la posicin gama-(-) correspondiente a la posicin 9-.

.
D.
RADICALES ARILO
Los grupos o sustituyentes o radicales arilo, derivan de los arenos
correspondientes por remocin de un tomo de hidrgeno. La posicin o locante
1- corresponde al tomo de carbono que tiene el enlace libre, excepto en los
hidrocarburos aromticos polifusionados, en los que los tomos de carbono se
numeran tan bajo como sea posible pero siendo consistente con la numeracin
establecida. Se nombran cambiando la o final del nombre del hidrocarburo por la
terminacin il- o ilo-, siendo fenil-, naftil-, fenantril-, antranil, antril, excepciones
permitidas.

Fenil

orto-tolil

2-feniletil
(Fenetil)

orto-fenilen

bencil

cinamil

Estiril

E. Casos Especiales:
En algunos sistemas fusionados, se pueden tener nombres ms complejos. Por la
adicin de anillos a alas caras de un compuesto, y se indica con prefijos que la
IUPAC coloc en 1957, por ejemplo:
Acenafto para Acenaftileno
Antra para Antraceno
Benzo para Benceno
Perilo para Perileno
Fenantro para fenantreno.
La localizacin de las caras es expresada por letras itlicas. Como por ejemplo
podemos fusionar un fenantreno con dos bencenos.

6
5

g
f

9
e

4
c

10

d
b

1
Dibenzo[c,g]Fenantreno

Algo que se hace por simplicidad para sistemas no aromticos, es asumigir como
que el policclico aromtico se ha hidrogenado en algn tomo de carbono, en
estos casos solo se indica el lugar donde se ha hidrogenado.
3
CH2
2
1
3H-fluoreno

1
2 H2C
2H-Indeno