PRCTICA No. 9. Preparacin de bencimidazol.

Martnez Balmori Hctor Alejandro SECCIN: 2 GRUPO: 5FM1

Nhpal Rodrguez Jos Manuel EQUIPO: 18

bObjetivos.

Efectuar la formacin de un anillo

de cinco miembros con dos Figura 1. Cromatografa del producto
heterotomos de nitrgeno en obtenido comparado con el mismo
posicin 1,3 fusionado a un anillo compuesto puro (estndar).
de benceno.
Punto de fusin terico: 169-175
Preparar bencimidazol de acuerdo a
la reaccin de Wagner y Millet. Punto de fusin experimental:
Efectuar en el laboratorio el mtodo
de preparacin de un sistema
heterocclico de importancia Clculos para el rendimiento:
biolgica siguiendo el protocolo de
proteccin ambiental llamado o O-fenilendiamina (reactivo
qumica verde. limitante).

Resultados. m=1.0 g PM=108.14 g/mol

Clculos de cromatografa: o Bencimidazol.

Frente del disolvente: 4 PM=118 g/mol

Frente del soluto P (puro): 1 Rendimiento terico.
Frente del soluto E (experimental): 1.2
108.14 g/mol-------118 g/mol
1.0 g-----------------X
Frente del soluto X= 1.09 g
Rf =
Frente deldisolvente
Rendimiento experimental.
1.09 g----------------100%
1 1 g ----------------X
RfP= =0.25
4 X=91.74%
Discusin.
1.2
RfE= =0.30 La reaccin se inici colocando en un matraz
4
bola 1 g de o-fenilendiamina, 1 mL
de cido frmico y 1 mL de agua, y
ponindolo a reflujo durante 2
horas. Durante el reflujo se inicia la
reaccin haciendo una equilibrio
cido-base entre el tomo del
oxgeno del grupo carbonilo y el
protn para formar un cido
conjugado. Este ltimo en realidad es un
carbocatin estabilizado y por lo tanto es
un buen centro electroflico, y en
presencia de este, puede interactuar
como base libre del primer equilibrio
cido-base ya mencionado. A travs de
un equilibrio cido-base sobre el
producto de este ataque nucleoflico, se
forma un nuevo intermediario y hay una
deshidratacin ante la ruptura
heteroltica del enlace C-O, se forma un
carbocatin, el cual se estabiliza por el
tomo de nitrgeno formando as, la
amida protonada (tautmero enol) la cual
se encuentra en equilibrio con su
tautmero ceto, como dentro del
intermediario se encuentra presente un
grupo amino (nuclefilo) y el carbonilo
protonado de la amida (electrfilo), se
forma el enlace C-N, mediante un
equilibrio cido-base hay una
deshidratacin y ante la ruptura
heteroltica del enlace C-O se forma un
carbocatin, el cual se estabiliza por
cualquiera de los dos tomos de
nitrgeno para generar la sal de imino.
Despus del reflujo se enfri y se coloc
en bao de agua-hielo para basificar con
bicarbonato de sodio al 10% hasta pH de
7-8 para sustraer el proton sp2 y formar
CO2 y obtener bencimidazol. Se filtr el
slido al vaco y se realiz cromatografa
en capa fina, donde se coloc o-
fenilendiamina, estndar y crudo de
reaccin, en una fase de AcOEt. Se dej
secar para obtener rendimiento y punto
de fusin.
El punto de fusin practico 163 C y
comparado con el encontrado en la
literatura 169-171 C. Asi que
basndonos en las similitudes de los
puntos de fusin y de los rf encontrados
en la cromatografa, es posible decir que
se obtuvo el producto y estas diferencias
se deben a que no se realiz la
recristalizacion del producto. Por lo que
es posible que contenga algunas
impurezas.
Conclusiones.
Obtuvimos el producto deseado, llevando
acabo una reaccin de Wagner y Millet.
La preparacin del producto se realiz sin
algn disolvente que pudiera daar al
medio ambiente o generar un riesgo de
salud para las personas que trabajaron
en el laboratorio.
Se pudo confirmar la sntesis del
bencimidazol mediante una
cromatografa en capa fina y tomando
su punto de fusin. Valores que son
muy cercanos a los reportados en la
teora.
Bibliografa.
http://depa.fquim.unam.mx