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Síntesis de Benzimidazol

MARCOS CRUZ GERARDO; SANDOVAL OLVERA CLAUDIA SECCION: GRUPO 5FM2


compuesto
RESUMEN: se realizó Formula Peso
la síntesis de benzimidazol colocando en un matraz una mezcla de o-fenilendiamina, ácido fórmico y
condensada
agua este se sometió a reflujo por 2 horas. molecular
Cuando3,5- el crudo de reacción
C₅H₇NO 97,11 g/mol
se enfrió se neutralizo utilizando una solución de Bicarbonato de sodio al 10% a un p H de 9 se
dimetilioxasol
filtró al vacío y se procedió a su cristalización en agua.
El método de síntesis de benzimidazol se fundamentó en la química verde y en el buen manejo de los residuos y reactivos
generados y utilizados durante el proceso experimental.
OBJETIVOS: Mecanismo de reacción:
 Ilustrar la formación de un anillo de cinco Tabla 3 mecanismo de reaccion: sintesis de bencimidazol
miembros con dos heteroátomos
benzofusionados (imidazol).
 Efectuar el método de separación de un sistema
heterocíclico de importancia biológica siguiendo el
protocolo de protección ambiental “Química
Verde”
INTRODUCCIÓN:
El anillo de bencimidazol representa un iportante
farmacofaro en alrea farmacéutica y medicinal las
porpiedades que presentan estos anillos son
anticancerígenas antivirales y antiulcerosas.
Recientemente se han descrito varios métodos de síntesis
para la preparación de bencimidazoles1, 5 que van desde
la optimización de métodos ya conocidos hasta la síntesis
en microondas y en fase sólida.3 Sin embargo, uno de los
procedimientos que resulta ser muy versátil y del cual se
han derivado otros, es el propuesto por Wagner y Millett, 6 ANALISIS DE RESULTADOS:
quienes usaron o-fenilendiamina y ácido fórmico como
materias primas, evocando la reacción de Traube para
preparación de purinas Tabla 4 RESULTADOS
REACCIÓN:
Tabla 1 Reacción general Nombre Bencimidazol
Estado de solido
Agregación
Apariencia Tranparente brilloso
Peso Molecular 108.01 g / mol
Punto de fusión ----- °C
Tabla 2 reactivos
Cantidad de -----
reactivo f. condensada pm producto
CH2O2
obtenido
Ácido fórmico 46 g/mol
Rendimiento %
agua H2O 18 g/mol
CROMATOGRAFIA:
Na2CO3 Na2CO3 84.007 g/mol
Se eluyo una cromatografia en capa fina en
Carbon act. AcOEt/metanol 0.5/3 obtendiendo el rf de : 0.625 para
Tabla 5 el producto que es la ultima mancha
O´fenilendiamina C6H8N2 108.1 g/mol cromatograma de lado derecno.

1
CONCLUSIONES:
Se realizo la síntesis verde de
bencimidazol obteniendo un rendimiento
de ----- y un punto de fusión de …..

REFERENCIAS:
1- John A. Joule. (2010).
Heterocyclic Chemistry 5th ed. United
Kingdom: Wiley. Pag. 358-359
2- Gunter Zwei, Joseph Sherma “Paper
and thin-layer chromatography” Anal.
Chem., 1976, 48 (5), pp 66–83
DOI: 10.1021/ac60369a006
Publication Date: April 1976
3.- Analytical profiles of drug substances and excipients,
volume 23 p. 388

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