INSTITUTO POLITÉCNICO NACIONAL

Escuela Nacional de Ciencias Biológicas

Químico Farmacéutico Industrial

Práctica #7.- Síntesis de 3,5-Dietoxicarbonil-2,6-dimetil-4-

fenildihidropiridina.
5FV1 6/12/2017
Equipo 9.- Herrera Macedo Rafael Purón Hernández Eduardo

Profesores.- Bañuelos Ávila Rosa María

Pulido Flores Cesar Augusto

Objetivos = 6.1852 𝑔 𝑑𝑖ℎ𝑖𝑑𝑟𝑜𝑝𝑖𝑟𝑖𝑑𝑖𝑛𝑎 𝑡𝑒ó𝑟𝑖𝑐𝑜

 Obtener un heterociclo de 6 miembros con Rendimiento práctico

un heteroatomo (nitrógeno) por medio del
Se obtuvieron 3.50 g de dihidropiridina.
método de Hantzsch.
 Sintetizar el 3,5-Dietoxicarbonil-2,6-dimetil- 𝒓𝒆𝒏𝒅𝒊𝒎𝒊𝒆𝒏𝒕𝒐 𝒆𝒙𝒑𝒆𝒓𝒊𝒎𝒆𝒏𝒕𝒂𝒍
% 𝒓𝒆𝒏𝒅𝒊𝒎𝒊𝒆𝒏𝒕𝒐 = 𝒙𝟏𝟎𝟎
4-fenildihidropiridina a partir de 𝒓𝒆𝒏𝒅𝒊𝒎𝒊𝒆𝒏𝒕𝒐 𝒕𝒆ó𝒓𝒊𝒄𝒐
benzaldehído, acetato de etilo e hidróxido 𝟑. 𝟓𝟎 𝒈
de amonio. % 𝒓𝒆𝒏𝒅𝒊𝒎𝒊𝒆𝒏𝒕𝒐 = 𝒙𝟏𝟎𝟎 = 𝟓𝟔. 𝟔𝟑 %
𝟔. 𝟏𝟖 𝒈
 Identificar el 3,5-Dietoxicarbonil-2,6-dimetil-
4-fenildihidropiridina obtenido mediante de
su punto de fusión y una cromatografía en
capa fina. Punto de fusión

Resultados El producto obtenido se identificó mediante su punto

de fusión, el cual fue de 123-124 °C
Calculo del rendimiento

Cromatografía en capa fina

Rf producto = 0.48

Rf referencia = 0.42
Benzaldehido Acetoacetato de
etilo Dihidropiridina
PM= 106.1 PM= 329 g/mol
g/mol PM= 130.14 g/mol

Rendimiento teórico

 Benzaldehido
1 𝑚𝑜𝑙 Figura 1. Prueba
2𝑔( ) = 0.0188 𝑚𝑜𝑙 de identificación del
106.1𝑔
producto mediante
 Acetoacetato cromatografía en
2 𝑚𝑜𝑙 capa fina.
5.3 𝑔 ( ) = 0.04072 𝑚𝑜𝑙
260.28𝑔

Reactivo limitante: Benzaldehido Ecuación general de la reacción

1 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑖ℎ𝑖𝑑𝑟𝑜𝑝𝑖𝑟𝑖𝑑𝑖𝑛𝑎 329 𝑔 𝑑𝑖ℎ𝑖𝑑𝑟𝑜𝑝𝑖𝑟𝑖𝑑𝑖𝑛𝑎

0.0188 𝑚𝑜𝑙 ( )( )
1 𝑚𝑜𝑙 𝑏𝑒𝑛𝑧𝑎𝑙𝑑𝑒ℎ𝑖𝑑𝑜 1 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑖ℎ𝑖𝑑𝑟𝑜𝑝𝑖𝑟𝑖𝑑𝑖𝑛𝑎
Análisis Obtención de 3,5-Dietoxicarbonil-2,6-dimetil-4-
fenildihidropiridina
Mecanismo de reacción
La obtención del producto se realizó mediante la
reacción de Hantzsch, la cual se lleva a partir de la
formación de un compuesto carbonilico 
insaturado, y un compuesto 1,5-dicarbonilico.

Se hicieron reaccionar 2mL de benzaldehído, 5.2

mL de acetoacetato de etilo, 5 mL de etanol (que
nos servirá como nuestro catalizador básico) y 3 mL
de hidróxido de amonio y se calentó a reflujo
mediante 2 horas con el fin de proporcionar las
condiciones necesarias para que reaccionen y se
obtenga nuestro compuesto deseado.

Primeramente reacciono 1 mol de acetoacetato de

etilo con una molécula de hidróxido de amonio el
cual por medio de una condensación cruzada tipo
knoevenagel se obtuvo un compuesto carbonilico 
insaturado.

Posteriormente otro mol de acetoacetato de etilo

reacciono con una molécula de benzaldehído que
mediante una adición nucleofilica 1,4 de Michael se
obtuvo un compuesto 1,5-dicarbonilico.

Posteriormente mediante se condensaron el

compuesto carbonilico  insaturado con el
compuesto 1,5-dicarbonilico mediante la reacción de
hantzsch.

Una vez que termino el reflujo se colocó en un vaso

con agua/hielo y se observó el precipitado de
nuestro producto; se filtró y de esta manera se
separó nuestro producto obtenido.

Posteriormente se recristalizó con etanol con el fin

de eliminar impurezas y de esta manera obtener el
producto lo más puro posible.

Se filtró el producto y se dejó secar para

posteriormente determinar el rendimiento e
identificarlo mediante una cromatografía en capa
fina y por medio de su punto de fusión.

Cromatografía en capa fina

Una vez obtenido el producto, se realizó una prueba

de identificación mediante una cromatografía, en
donde se colocó en la capa fina al producto y a una
referencia (3,5-Dietoxicarbonil-2,6-dimetil-4-
fenildihidropiridina puro), y se eluyó con
hexano/acetato de etilo (1:2), posteriormente se
observó en luz UV a 254 nm, al comparar los Rf de
ambos, se observó que el producto obtenido Nifedipina
corresponde al 3,5-Dietoxicarbonil-2,6-dimetil-4-
fenildihidropiridina debido a que presenta un Rf de
0.48, este se encuentra muy cerca del valor de
referencia el cual es un Rf de 0.42.

Punto de fusión.

Se identificó el producto obtenido mediante su punto

de fusión, el cual fue de 123-124 ºC, este difiere un
poco con el teórico el cual es de 130.5-131.5 ºC.

Cuestionario
1. Se sabe que los compuestos Nicardipina
carbonilicos forman iminas en presencia
de NH3 ¿cree usted que este hecho
afecte el curso normal de la síntesis
efectuada? Explique.

No afectaría debido a que esta reacción se observa

un equilibrio tautomerico imina-enamina.

2. ¿Qué riesgo se correría durante la

síntesis si se empleara alcohol metílico
en lugar de etanol?
El alcohol metílico formaría un grupo metoxi en el
carbono donde se sustituye el benzaldehído.
3. Durante el proceso de recristalización,
¿de qué sustancias se separa el
producto obtenido?
De Iminas, hidróxido de aminio que no haya
reaccionado y de 2-benzilideno-3-oxobutanoato de
etilo.
4. ¿a qué atribuye que en la síntesis
efectuada el rendimiento reportado solo
sea de 60%?
A la presencia de subproductos como iminas y la
formación de 2-benzilideno-3-oxobutanoato de etilo.
6. ¿Cuál es la concentración del hidróxido
de amonio concentrado?
La mayor concentración que se obtiene al solubilizar
el amoniaco en agua para dar hidróxido de amonio
es del 40 %.
Conclusiones
 La obtención del producto se llevó a cabo a
mediante la reacción de hantzsch.
 El producto se identificó mediante una
cromatografía en capa fina, en la cual
presentó un Rf de 0.48, un valor muy
cercano al reportado para la referencia.
 Al medir su punto de fusión se comprobó
que el producto obtenido es el deseado
(3,5-Dietoxicarbonil-2,6-dimetil-4-
fenildihidropiridina).

5. Dar la estructura de nifedipina y Bibliografía

nicardipina.
 Morrison, R. T. y Boyd, R. N.; "Química
Orgánica", 5ª Edición, Editorial Pearson
Addison-Wesley, 1990, pags. 1184-1192
 Seyhan Ege. Química organica estructura y
reactividad, 2ª edición, editorial reverte. Pag.
1064-1071.