Universidad del Valle de México

Práctica 12: Formación de Indoles

Cervantes Frias Mariana, Parga Gomez Viridiana, Peralta Gutierrez Luis Alejandro
Asignatura: Química orgánica III
Licenciatura QFBT
Periodo 2018-2
Fecha de entrega: 31 de novimebre del 2018
Docente: Alberto Ramírez Murcia

RESUMEN:
Un indol es un compuesto heterocíclico aromático con estructura bicíclica que consta de una nillo
de benceno fusionado a un anillo pirrólico. El par de electrones no enlazantes del nitrógeno forma
parte del anillo y esto hace que los indoles tengan un marcado comportamiento básico. La conocida
síntesis de indoles de Fischer consiste en calentar fenilhidrazonas de cetonas o aldehídos, con
cloruro de zinc anhidro, trifluoruro de boro, ácido polifosfórico, o algún otro catalizador acido, para
producir indoles. En esta práctica se llevó a cabo la síntesis de indoles mezclando ciclohexanona,
ácido acetico glacial y fenilhidracina, calentando a reflujo, al terminar de cristalizar se obtuvo un
compuesto de color marrón con un peso de 1.53g, un rendimiento de 60.47% y punto de fusion de
113.3º C.

Palabras Clave: Indol, Sintesis de Fischer.

INTRODUCCIÓN
El par de electrones no enlazantes del
El indol es un nitrógeno forma parte del anillo y esto hace
sólido cristalino que los indoles tengan un marcado
incoloro de p.f. comportamiento básico. Síntesis de
52ºC, fácilmente FISCHER La conocida síntesis de indoles de
soluble en la Fischer es una reacción de este tipo y se da
mayoría de los entrefenilhidrazinas y cetonas. El mecanismo
disolventes de esta reacción se basa en un reordenamiento
orgánicos y sigmatrópico que consiste en calentar
cristaliza en agua, tiene olor agradable y por fenilhidrazonas de cetonas o aldehídos, con
esa razón también se lo usa como base de cloruro de zinc anhidro, trifluoruro de boro,
perfumes. ácido polifosfórico, o algún otro catalizador
Fué preparado por primera vez en 1866 por acido, para producir indoles. Ocurre una
calentamiento del oxindol con polvo de cinc y transposición, catalizada por ácidos, de una
ha venido a ser un producto comercial fenilhidrazona con eliminación de aguay
importante.   NH3. Los grupos electrodonadores favorecen
la ciclación y los electroatractores la
dificultan.

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Síntesis de FISCHER

Consiste en calentar fenilhidrazonas de

cetonas o aldehídos, con cloruro de zinc
anhidro, trifluoruro de boro, ácido
polifosfórico, o algún otro catalizador acido,
para producir indoles. Ocurre una
transposición, catalizada por ácidos, de una
fenilhidrazona con eliminación de agua y
NH3. Los grupos electrodonadores favorecen
la ciclación y los electroatractores la
dificultan. 

PLANTEAMIENTO DEL PROBLEMA

Sintetizar un compuesto de tipo indol utilizando el

Con cetonas asimétricas, la ciclación
intramolecular de la hidrazona puede
conducir a dos indoles isómeros en distintas
proporciones según las condiciones
utilizadas, en medios fuertemente ácidos,
puede predominar el indol menos sustituido.
método de Fisher y desarrollar el mecanismo de
acción para entender su reactividad.
JUSTIFICACIÓN
Los indoles son compuestos muy utilizadas en la
industria química por lo que el entendimiento de
su estructura y reactividad es importante para
nuestra formación

OBJETIVOS

Sintetizar 1,2,3,4 tetrahidrocarbazol mediante el

método de Fisher

Cuando existen sustituyentes en meta, HIPÓTESIS:

respecto al nitrógeno de la hidrazona, la
ciclación puede tener lugar en dos posiciones, Si se mezcla una fenilhidracina,, ácido acético y
que conducen a dos indoles isómeros: ciclohexanona y se lleva a reflujo, entonces se
obtendrá 1,2,3,4 tetrahidrocarbazol.

Si el sustituyente G es electroatractor, los dos

isómeros (4- y 6-) se forman
aproximadamente en la misma proporción.
En cambio si G es un sustituyente
electrodonador, se forma mayoritariamente el
isómero sustituido en 6. El análisis
retrosintético del indol formado por la síntesis
de Fischer, se puede plantear de la siguiente
manera:

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DIAGRAMA DE FLUJO 171.21* 0.01479= 2.53 g TEÓRICOS

En un matraz pera de una

boca coloque 1.5 g de Rendimiento
ciclohexanona, 10ml de
ácido acetico glacial y (1.53 * 100) /2.53 = 60.47 % del esperado
1.6g de fenilhidracina.
ANALISIS DE RESULTADOS.
Al comenzar la reacción introduciendo a un
sistema ciclohexanona y fenilhidracina en
donde el grupo amino y el carbonilo
Calentar a reflujo por 20 interaccionan junto con el ácido acético que
minutos. Deje enfriar a funciona como catalizador de la reacción. Se
temperatura ambiente.
lleva a reflujo para proveer energía y
promover la reacción.

Un nitrógeno que quedó con pares de

electrones libres de la reacción anterior roba
Filtrar a vacio y lavar cpn
tres porciones de agua un protón del ácido acético; para estabilizar la
fria de 20ml cada una y carga e ese nitrógeno, ocurre una eliminación
dejar secar. Determine con la base conjugada del ácido acético.
pureza. Ese nitrógeno roba un protón nuevamente al
ácido acético llevando a una transposición y
finalmente a la ciclación entre el nitrógeno y
carbono dando así nuestro compuesto.
RESULTADOS
Después de dejar reposar el producto, se filtró
a vacío y se lavó con agua fría debido a la
Dato Valor/característica polaridad de esta que favoreció la
obtenida cristalización del producto al igual que su
Rendimiento 2.53g temperatura que aglomera a las moléculas de
reportado este.
Rendimiento 1.53g (60.47%) Al obtener un compuesto marrón a diferencia
obtenido del característico color blanco del indol
Apariencia Polvo marrón reportado en la literatura científica inferimos
P. fusión esperado 117°C que uno de los compuestos se encontraba
P. fusión obtenido 113°C contaminado siendo la Fenilhidracina nuestra
primera opción.
En cuanto al punto de fusión, este fue más
Cálculos estequiométricos bajo que el reportado, esto debido a las
impurezas en el compuesto.
Fenilhidrac Ciclohexan 1,2,3,4-
ina ona tetrahidroc CONCLUSIONES
arbazol
PM 108.14 98.14 171.21 Logramos la síntesis del compuesto con una
Peso 1.6 1.5 2.53
(g) pureza muy baja debido a las impurezas en la
Mol 0.0147 0.01528 0.0147 Fenilhidracina utilizada.

Es necesario recristalizar el producto con

1.6 / 108.14 = 0.01479 mol Reactivo metanol para un análisis más profundo.
limitante
1.5 / 98.14 = 0.01528 mol

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REFERENCIAS
Fernández</a>, &. (2018).
Reactividad delBetalactamas.
[online] Quimicaorganica.org.
Available at:
https://www.quimicaorganica.org/
heterociclos-tres-
miembros/oxirano/228-
reactividad-del-oxirano.html
[Accessed 22 Aug. 2018].
McMurry, J., Qu’mica Org‡nica,
7» Edici—n, Ed. Cengage
Learning, MŽxico, 2008. pags:
685-691

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