INSTITUTO POLITÉCNICO NACIONAL

ESCUELA NACIONAL DE CIENCIAs BIOLÓGICAS

3,5-DIETOXICARBONIL-2,6-DIMETIL-4-FENIL DIHIDROPIRIDINA

Introducción
La dihidropiridina es el nombre de una
molécula basada en la piridina medicamento y
conocidos en farmacología como bloqueadores
de los canales de calcio tipo L, sensibles al
voltaje ubicados principalmente en las fibras
musculares del ser humano.
Los derivados de 1,4-dihidropiridinas 1,4-s. son
heterociclos que presentan una gran variedad Punto de fusión
de actividad biológica, por ejemplo,como Punto de fusión obtenido:156°C
fármacos, insecticidas, herbicidas y Punto de fusión teórico:156-158°C
acaricidas.[1] Rendimiento
Antecedentes gramos de producto obtenido : 3.1 g
La síntesis más antigua de derivados Rendimiento teórico:46.98%
piridínicos es la de Hantzsch para la obtención Partiendo del Benzaldehído como reactivo
de la colidina sintética, que consiste en hacer limitante, balance mol a mol.
actuar el acetaldehído, en presencia de Pm benzaldehído: 106.12 g/mol V = 2mL
amoniaco, sobre 2 moléculas de éster acético. densidad = 1.04 g/mL
Primero se forma la dihidropiridina sustituida Pm del 2,5-dietoxicarbonil-2,6-dimetil-4-fenil
que oxidándose forma la piridina. dihidropiridina: 329 g/mol
Objetivos moles Benzaldehído = (2 * 1.04) / 106.2 = 0.019
General moles.
● Realizar la síntesis de un heterociclo g de Producto = moles * Pm = 0.019 * 329
de 6 miembros con un heteroátomo g de producto = 6.25
Particulares Rendimiento = (g obtenidos / g Teóricos) *100
● Realizar la síntesis de Hantzsch para = (3.1 / 6.25) /100 = 49.89 % ≈ 50 %
obtener 3,5-dietoxicarbonil-2,3 - dimetil
Discusión
- 4-fenil dihidropiridina a partir de
benzaldehído, acetato de etilo y
La cromatografía en capa fina se realizó
amoniaco.
para comparar las materias primas del
Desarrollo experimental
producto final, utilizando como eluyente
En un matraz balón se adicionó 2 mL de
hexano/acetato de etilo 7:3, sin
benzaldehído, 5.2 mL de acetoacetato de etilo,
embargo obtuvimos una contaminación
5 mL de etanol y 3 mL de hidróxido de amonio
cruzada como se puede observar en la
concentrado, respectivamente.
imagen 1, esto sucedió por usar el
Se llevó a reflujo durante dos horas,
mismo capilar para las aplicaciones y no
transcurrido este tiempo se vertió el contenido
lavarlo correctamente, sin embargo, la
del matraz en un vaso con hielo para precipitar
pureza se puede comprobar
el crudo de reacción, posteriormente se filtró
comparando el punto de fusión teórico
obteniendo un producto de color amarillo
con el que obtuvimos.
intenso, se recristalizó en etanol-agua,
Por otra parte, el punto de fusión del producto
finalmente se filtró obteniendo cristales de color
obtenido y el color del mismo concordaron con
amarillo más tenue.
la literatura por lo que nos da cierta seguridad
Para las pruebas de identificación se determinó
de que se logró el producto deseado.
el punto de fusión y se realizó una
Se obtuvo un porcentaje del 46.98 % siendo
cromatografía en capa fina.
un porcentaje relativamente distante del 60%.
Las causas más probables residen en la forma
Resultados
de calentamiento ineficiente y/o el tiempo de
Cromatografía
reacción.
 INSTITUTO POLITÉCNICO NACIONAL
ESCUELA NACIONAL DE CIENCIAs BIOLÓGICAS
3,5-DIETOXICARBONIL-2,6-DIMETIL-4-FENIL DIHIDROPIRIDINA

Conclusión
1. La síntesis de 3,5-dietoxicarbonil-2,6-
dimetil-4-fenildihidropiridina se llevó a
cabo de una manera eficiente, es
posible decir esto gracias a la
concordancia encontrada en el punto
de fusión y en la placa cromatográfica.
2. La síntesis se realizó mediante la
reacción de Hantzsch, cuya
importancia radica en la obtención de
1,4-dihidropiridinas, que tienen gran
relevancia para la industria
farmacéutica por su actividad
farmacológica, en el tratamiento de
cardiopatías isquémicas como angina
de pecho, arteriosclerosis y oclusión
Cuestionario
coronaria aguda.
1. Se sabe que los compuestos
carbonílicos forman aminas en
Mecanismo
presencia de NH3 ¿Cree usted que
ese hecho afecte el curso normal de la
síntesis efectuada?
El rendimiento puede ser afectado,
pero no hay que menospreciar el
hecho de que el OH presente en el
medio puede realizar las primeras
desprotecciones y permitir la adición
del amoniaco en el momento
adecuado
2. ¿Qué riesgo se correría durante la
síntesis si se empleara alcohol metilico
en lugar de etanol?
El alcohol metílico se incendia con
facilidad y es en comparación con el
etanol más dañino para el organismo.

3. Durante el proceso de recristalización,

¿de que sustancias se separa el
producto obtenido?
Se elimina el NH4OH y acetoacetato de
etilo que no reaccionó.
4. ¿A qué atribuye que en la síntesis
efectuada el rendimiento reportado
solo sea de 60 %?
La reacción 1,4 que ocurre en la
práctica debe darse a una temperatura
de 130 °C, con el calentamiento a
mechero directo no puede controlarse
el calentamiento como se esperaría. El
 INSTITUTO POLITÉCNICO NACIONAL
ESCUELA NACIONAL DE CIENCIAs BIOLÓGICAS
3,5-DIETOXICARBONIL-2,6-DIMETIL-4-FENIL DIHIDROPIRIDINA

hecho de añadir los compuestos juntos

y ponerlos a reaccionar sin ningún
orden reduce el control de la reacción
y por ende el rendimiento.
5. Dar la estructura de nifedipina y
nicardipina.

6. ¿Cual es la concentración del

hidróxido de amonio concentrado?
14 M. mayor concentración provoca la
liberación del Amoniaco como gas.

Referencias
1. Ascheson, R.M.; Química
Heterocíclica; 1ª edición en español;
México 1981; Publicaciones Cultural
2. Fundamentos de Química
Heterocíclica, Leo A. Paquete. 1ª
edición. México D.F. (2004) p.p. 228-
230.