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Instituto Politcnico Nacional

Escuela Nacional De Ciencias Biolgicas


Qumica Farmacutica Industrial
Farmoqumica
PRCTICA N 12
SNTESIS DE 5,5-DIFENILHIDANTONA
INTEGRANTES:
Nhpal Rodrguez Jos Manuel; Martnez Balmori Hctor Alejandro
GRUPO: 5FM1 EQUIPO: 18 Seccin 2

Objetivos. Mtodos Cromatografa


usados para Punto de fusin
Efectuar la preparacin de un anillo caracterizar
heterocclico de cinco miembros con el producto
dos tomos de nitrgeno en posicin Clculos de cromatografa:
1,3. Frente del disolvente: 3.6
Preparar la 5,5-difenilhidantona a Frente del soluto P (puro): 2.1
partir de bencilo y urea. Frente del soluto E (experimental): 2.1
Observar las propiedades cidas de la
urea para reaccionar con compuesto Frente del soluto
1,2-dicarbonlicos en medio bsico. Rf =
Frente deldisolvente
Revisar el inters farmacutico de las
hidantonas. 2.1
RfP= =0. 58
3.6

Resultados. 2.1
RfE= =0.58
3.6
Producto 5,5-difenilhidantona
Estructura

Peso 0.81 g
Rendimiento 67.5%
(%)
Punto de Practico: 295 C Terico:
fusin 293-295C
Rf (sistema Referencia: 0.58 Figura 1. Cromatografa del producto obtenido
de elucin y Producto: 0.58 comparado con el mismo compuesto puro
revelador) (estndar).
Solubilidad En agua, bastante
soluble en etanol Clculos para el rendimiento:
Bencilo Urea Fenilhidantoi g g g
na
PM =210.23 P M =60.06 PM =252.27
mol mol mol
m=1 g m=0.5 g m=0.81 g 210.23 g1 mol 60.061mol
1 gx x=0.004 mo0.5 gx benclico, urea y anhdrido actico en el
l cual uno de los hidrgenos est
x=0.008 mol sustituido por un radical cido y el otro
REACTIVO
LIMITANTE
por un radical alcohlico de la misma
cadena.
Rendimiento Terico El bencilo presenta una coloracin
amarilla debido a los dobles enlaces con
el oxgeno, una posible prdida del color
252.27 g1 mol durante los primeros minutos al llevar a
cabo la
x=0.004 mol reaccin es debido a que estos dobles
x=1.2 g enlaces se pierden, despus de media
hora se recupera la coloracin amarilla,
esto se debe a las
impurezas y subproductos insolubles que
R Rendimiento Experimental se forman.
El producto deseado se encuentra en
forma de sal, a
1.2 g100 pH alcalino, por lo que es soluble
en agua,
0.81 gx despus de filtrarse se acidifica para pod
x=67.5 er obtenerse en forma de slido.

CONCLUSIONES
DISCUSION
Se obtuvo el producto 5,5-
Debido a las propiedades cidas de
las amidas, estas pueden reaccionar difenilhidantona partiendo de
con grupo cetona en presencia de una bencilo y urea
base para obtener compuestos Se conoci la importancia de la
denominados hidantonas. Las fenitoina y su mecanismo de
hidantonas pueden considerarse como accin de las hidantoinas.
derivados de la urea, en el cual uno de
los hidrgenos est sustituido por un BIBLIOGRAFIA
radical cido y el otro por un radical Farmacologa Humana, Flrez, J., Armijo, J.A.,
alcohlico de la misma cadena. La Mediavilla, A Ed. Masson, 4 Edicin, Barcelona,
importancia farmacolgica de las Espaa, 2005.
http://eprints.ucm.es/15687/1/T33801.pdf
hidantonas radica en que tiene accin http://www.organic-
antiepilptica o anticonvulsiva. chemistry.org/synthesis/heterocycles/hydantoins.s
Realizamos la obtencin de la 5,5- htm
difenilhidantoina a partir de cido