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Previo 3 Qumica Orgnica 4 Sustitucin Electroflica Aromtica de

Tiofeno

1.- Efectuar el mecanismo de reaccin.


2.- Comprobar, si los compuestos heterocclicos: pirrol, tiofeno, Furano cumplen con
la regla de aromaticidad.

La regla de Hckel es una norma que permite saber rpidamente si una molcula
cclica es aromtica. Una molcula es capaz de combinar los orbitales atmicos
restantes que quedan sin enlazarse con otros tomos y crear orbitales moleculares
que estabilicen la molcula. una molcula aromtica es aquella que cumple los
siguientes requisitos: -Es una molcula cclica. -Es una molcula plana. Eso implica
que todos los tomos que forman parte del anillo tengan hibridacin sp. -Se
pueden deslocalizar los electrones, es decir, se puede formar ese macroorbital , y
cumplen la regla de Hckel.

En conclusin, la REGLA DE HCKEL es la siguiente:


La regla de Hckel nos dice que despus de haber corroborado los tres requisitos
anteriores, una molcula es aromtica si cumple que tiene 4n+2 electrones
deslocalizados, y ser antiaromtica si cumple que tiene 4n electrones
deslocalizados.

Al hacer el analisis a cada uno de los compuestos heterociclicos en cuestin podemos


decir que cumplen con la regla de aromaticidad, ya que los tres compuestos poseen al
igual que el benceno 6e- pi que participan en la resonancia.

Los sistemas de anillos monoheteroatmicos insaturados de 5 miembros,


furano, pirrol y tiofeno, contienen un componente cis-dienoide en su
estructura. Las reacciones de estos heterociclos sugieren que todos ellos
estn dotados de un carcter aromtico considerable. Desde el punto de
vista del orbital molecular, estas molculas pueden describirse como
formadas por pentgonos planares con tomos de carbono con hibridacin
sp2. Cada uno de los cuatro tomos de carbono tiene un electrn en el
orbital p z y el heteroatmo tiene 2 electrones p. Estos orbitales p se
sobreponen producindose nubes por encima y por debajo del anillo
quedan estabilidad al anillo. El pirrol, el furano y el tiofeno dan productos
de sustitucin electroflica porque son aromticos. Cada uno tiene 6
electrones en un sistema conjugado cclico de traslape de orbitales p.
Otra descripcin desde el punto de vista del enlace de valencia considera a
estas molculas como hbridos de resonancia de diversas estructuras. Esta
descripcin explica el resultado de deslocalizacin del par de electrones
no compartidos del heterotomo, es decir, el grado de la carga negativa
que tienen los carbonos del anillo.

3.- Investigar: orden de electronegatividades, momentos dipolares y propiedades


dienfilas en los compuestos heterociclos.
4.- Buscar importancia y aplicacin en medicina de los productos obtenidos.(2- nitro
tiofeno y 2- acetil tiofeno ).

Los derivados de tiofeno sustituido son ingredientes activos en fungicidas agrcolas.

Ambos se usan como intermediarios qumicos para la produccin de otros


productos de inters.

Por ejemplo, en la sntesis de ranitidina.


La ranitidina (INN) es un antagonista H2, uno de los receptores de la histamina,
que inhibe la produccin de cido gstrico (cido estomacal), comnmente
usado en el tratamiento de la lcera pptica (PUD) y en el reflujo
gastroesofgico (ERGE). Habitualmente se comercializa con varios nombres,
como la marca registrada Zantac, de GlaxoSmithKline, y con varios otros
nombres por muchas otras compaas.

-Bibliografa:

vila, Jos (2009), Qumica Orgnica: Experimentos con un enfoque


ecolgico, Segunda Edicin, Coordinacin de Difusin Cultural: Direccin
General de Publicaciones y Fomento Cultural UNAM, 628 pp.

Wade L.C. (2005), Qumica Orgnica Quinta Edicin, Editorial Pearson,


1220 pp.

Paquette, Leo (1987), Fundamentos de Qumica Heterocclica, Editorial


Limusa, Mxico, D.F., 395 pp.