Practica 11

Bromación del enlace doble

• Vázquez Díaz Daniel

Laboratorio de Química Orgánica

Facultad de Química

Universidad Nacional Autónoma de México

Resumen
La química de los alquenos es, principalmente, la química del enlace doble carbono- carbono. Desde un
punto de vista termodinámico, podemos esperar que los alquenos den lugar a un tipo de reacciones en
las que se rompa el débil enlace π y se formen 2 enlaces sigma mucho más fuertes.
La halogenación de alquenos es una reacción química en la cuál se adiciona un halógeno (generalment
e Cl o Br) en cada uno de los carbonos adyacentes que se encuentran unidos por medio de un doble
enlace. Los halógenos de cloro y bromo reaccionan suavemente con los alquenos para dar 1,2 –
dihalogenuros como productos de adición
En las síntesis de laboratorios generalmente se utiliza bromo o cloro para producir derivados dihaloge-
nados a partir de alquenos. En la presente práctica se llevó a cabo una halogenación de bromo al
acido cinámico mediante el solvente inerte diclorometano para dar como producto al acido 2-3
dibromofenilpropanoico. Con el uso de la característica física del punto de fusión de los compuestos,
se cercioró que se haya llevado a cabo la bromación.

Antecedentes:

La tensión de una molécula puede estimarse por los datos de combustión. Existe un método
físico para correlacionar las energías relativas. La entalpia de la reacción cuando se genera
una hidrogenación o halogenación de un mol. Se denomina calor de hidrogenación, el valor es
negativo, por lo que es una reacción exotérmica. La diferencia de un enlace C=C
(145kcal/mol) y de un enlace C-C (183kcal/mol) es de 62 kcal/mol, mientras que la energía de
enlace H-H es de 104 kcal/mol; por consiguiente la fortaleza de los enlaces que se rompen es
menor que la suma de las energizas de los enlaces C-H nuevos que se forman (unas
98kcal/mol).

Si un alqueno es menos estable que un compuesto insaturado isómero, la energía interna del
primero mayor, por consiguiente, se deprenderá mas calor en la hidrogenación o
halogenación del alqueno menos estable el valor será más negativo.

La reacción característica de los alquenos es la adición de sustancias al doble enlace. La

primera etapa de la reacción es la adición electrófila del protón al alqueno nucleófilo para
formar un carbocatión. En la segunda etapa el carbocatión reacción con el nucleófilo de la
sustancia añadida.

La estereoquímica del proceso se explica mediante el mecanismo del ion halogeniono cíclico.
El nucleófilo ataca al ion bromuro desde el lado opuesto a este, lo que asegura la orientación
anti del proceso de adición.

Para trabajar con bromo es necesario la adecuada vestimenta y equipo de seguridad como lo
son bata, lentes de seguridad y guantes en todo momento. Se debe operar en una campana
extractora de gases. A pesar de no ser flamable, puede prender material orgánico
espontáneamente. Se debe mantener alejado de la luz solar, temperaturas altas, lugares
húmedos.
RESULTADOS:

 TOTAL, PESADO DE ÁCIDO CINÁMICO = 0.48 g

 MASA RECUPERADA DE LA REACCIÓN = 0.47 g

 PUNTO DE FUSIÓN DEL ÁCIDO CINÁMICO= 127°C-130°C

 PUNTO DE FUSIÓN DE ACIDO 2-3 DIBROMOFENILPROPANOICO = 195°C-200°C

CÁLCULOS

Para determinar cuánto acido 2-3 dibromofenilpropanoico recuperamos debemos de

considerar la reacción balanceada:

C9H8O2 + Br2 C9H8Br2O2

Ácido Ácido 2-3
cinámico dibromofenilpro
panoico

Vemos que la relación estequiométrica es de 1, por lo que podemos determinar el rendimiento

de nuestra reacción directamente:

0.48 g de ácido cinámico = 0.0032 mol de ácido cinámico

Masa recuperada de la reacción = 0.47 g = acido 2-3 dibromofenilpropanoico recuperado = 0.0015 mol
de ácido 2-3 dibromofenilpropanoico.

0.0015
Rendimiento = 0.0032 𝑥 100 = 47.69%
Discusión:
Respecto a la parte experimental, hubo ciertas complicaciones y detalles que debemos de mencionar:
Primeramente, al momento de realizar la agitación de la mezcla del acido cinámico y la solución de bromo a temperatura ambiente, hubo muy
poco desprendimiento de gas atrapado en la trampa de humedad, además el cambio de coloración de la mezcla fue casi imperceptible. Todo
esto indica que probablemente el tiempo de agitación fue insuficiente para que todo el bromo de la solución reaccionara con el ácido
cinámico, incluso el tiempo que se dejo formar el precipitado posiblemente fue insuficiente de igual manera, debido que dicho precipitado era
relativamente escaso, además era en la notorio una fase acuosa de color café-rojizo, indicando la existencia de cierta cantidad de solución de
bromo que no había reaccionado. Esto ultimo mencionado fue confirmado debido a que, al momento de realizar la filtración al vacío, el sólido
presentaba una gran cantidad de solución de bromo adherido a él. Una importante ,mención en este paso del procedimiento , es que para
este caso se nos pidió realizar el lavado del solido empleado agua en lugar de diclorometano, indagamos si existía alguna diferencia al
emplear estos distintos disolventes para el enjuagado, sin embargo llegamos a la conclusión que no era muy relevante esta diferencia,
debido a que ambos disolventes tienen la característica ser sustancia polares, no obstante el agua por su gran carácter polar no lo
consideramos como el mejor disolvente para esta práctica, debido a que pude inducir un dipolo instantáneo el bromo, provocando una
solubilización.
Al realizar la filtración al vacío del sólido, gran parte del sólido se quedaba en las aguas madres, incluso aun con el continuo tratamiento de
dichas aguas, no pudimos recuperar todo el sólido atrapado en ellas.
Considerando todos estos factores, es razonable que los resultados no sean los teóricamente o hipotéticamente esperados:

En cuanto a los resultados cualitativos obtenidos, debemos aclarar ciertas cosas: en primera instancia, debemos de considerar que, a
diferencia de prácticas anteriores, se trabajó con una reacción química. Por lo cual técnicamente no es correcto manejar los cálculos en
términos de la masa en gramos de la sustancia, si no que debemos de trabajar en términos de mol de sustancia.
Al momento de realizar los cálculos del rendimiento de reacción debemos de considerar la estequiometria de la reacción.
C9H8O2 + Br2 C9H8Br2O2.
Como lo mencionamos en la sección de cálculos, la estequiometria indica que por cada mol de ácido cinámico que se use como reactivo, y
considerando la suficiente cantidad de bromo, se formará un mol de acido dibromofenilpropanoico, es decir si nosotros agregamos 0.0032
mol de ácido cinámico que es iguala a 0.48 g de ácido cinámico con la suficiente cantidad de bromo deberíamos obtener como resultado:
0.0032 mol de ácido dibromofenilpropanoico que es iguala a 0.98 gramos de ácido dibromofenilpropanoico. A simple vista esta cantidad (en
gramos) parecería un exceso, sin embargo, como mencionamos debemos de considerar que trabajamos en una reacción química, no es lo
mismo que determinar la masa recuperado de sustancia que se separó de otras sustancias o se purificó. Por lo tanto nuestro rendimiento fue
muy bajo, este debido a los errores y complicaciones en la metodología descritos previamente, además por principios termodinámicos no
todas las reacciones tiene una eficiencia del 100%, incluso si quisiéremos comprar que tan bajo fue nuestro rendimiento de reacción
deberíamos de investigar o tener el valor del rendimiento de la reacción reportado en la literatura, no obstante sin importar las explicaciones
que tratemos de dar, nuestro bajo rendimiento de reacción fue mayormente debido a esos pequeños pero importantes factores que
mencionamos anteriormente.
Por último, respecto a los puntos de fusión obtenidos, los valores experimentales concordaron casi a la perfección con los teóricos, indicando
que a pesar del bajo rendimiento de la reacción, si se realizó con éxito la bromación del doble enlace del alqueno. Otra forma en la que
pudimos haber comprobado que si se llevó a cabo la bromación del alqueno, sería empleando una cromatografía en capa fina, debido a que
existiría una diferencia en el carácter polar de las sustancias, esto debido a la sustitución de los hidrógenos de los carbono con los dobles
enlaces por los atamos de bromo, los cuales son mucho más electronegativos, provocando un mayor carácter dipolar en la molécula.
CONCLUISON:

Referencias:

 “Química orgánica” Volumen 1 L.G Wade, Jr., Edit. Pearson / Capitulo 2,

Estructura Y Propiedades De Las Moléculas Orgánicas
 “Química Orgánica; Aprende Haciendo...” / Modulo 5: Propiedades Físicas De
Compuestos Orgánicos