PRACTICA 5: SINTESIS DE

1-FENIL-3-METIL-5-PIRAZOLONA
Fecha: 29/Marzo/2017
Grupo: 5FV2 Equipo: 10
Casillas Ramos Guillermo Arturo
Orta Camargo Berenice
Profesor: Hctor Quiroz Florentino
Objetivo:

Efectuar la sntesis de un heterocclico de cinco miembros con dos heterotomos

(pirazol).
Obtener un intermediario empleado en la formacin de un analgsico (dipirona).
Comprender el uso e importancia de las pirazolonas.

Resultados:

Producto 1-FENIL-3-METIL-5-PIRAZOLONA

Estructura

Peso o volumen .
Rendimiento (%) Terico: 0.8525M Practico:
Punto de fusin Terico:127-131 Practico:
Aspecto fsico Cristales de color blanco
Rf
Disolventes usados para Agua caliente
recristalizar

Cromatografa:

frente patron 1.9

Rf patron= =Rf = =0.6551
fente solvente 2.9

frente muestra 2.2

Rf muestra= =Rf = =0.7586
fente solvente 2.9

Cromatografa:

P: Patrn
E: Experimental
Anlisis de resultado:

Para esta prctica se deba preparar 1-Fenil-3-Metil-5-Pirazolona, esto a partir de acetoacetato de

etilo y de fenilhidracina y para llevar a cabo esto mezclamos: acetoacetato de etilo, fenil hidracina,
acetato de sodio, cido actico, y agua en un matraz y se puso a reflujo por alrededor de 1 hora y 30
minutos con una ligera agitacin espordica
Posteriormente se enfri ligeramente y se agregaron 3 mL de etanol y 3 mL de agua, se agito y se
coloc en un bao de hielo y se mantuvo una agitacin constante para que la reaccin precipitara de
manera ms rpida y mejor, y una vez que la reaccin precipito el precipitado se calent con agua y
se filtr para realizar la cristalizacin

Rendimiento:

P.M. de 1-fenil-3-metil-5-pirazolona: 234 g/mol

g de 1-fenil-3-metil-5-pirazolona:
Moles de Acetoacetato de etilo: 0.025M
Moles de Fenilhidrazina: 0.025M
Moles de Acetato de sodio: 0.0325M

Clculos:

0.025M de acetoacetato de etilo + 0.025M Fenilhidrazina + 0.0325M acetato de sodio = 0.0825 Moles
teoricos

g de producto g
moles obtenidos de producto= = =M
PM del producto g /mol

moles reales obtenidos del producto

rendimientotorico = ( 100 )= ( 100 )=
moles teoricos 0.0 8 25

Cuestionario:

1.- Escribir las estructuras de: antipirina, dipirona, acetaminofn y metamizol.

Acetaminofn
Metamizol
Antipirina Dipirona

2.- Escribir una ruta para sintetizar antipirina utilizando el intermediario sintetizado.
 H3CN
CH3-I -H+ N O
+

O N
NH

3.- Qu es un analgsico y Qu es un antipirtico?

Analgsico: Sustancia o medicamento que tiene como objetivo la reduccin del
dolor, o bien la supresin del mismo.
Antipirtico: Frmaco o sustancia que tiene como objetivo disminuir la fiebre, ya
sea que disminuya el metabolismo general, acte sobre el sistema
termorregulador o provoquen una vasodilatacin perifrica general.

4.- Por qu se consider necesario aumentar la hidrosolubilidad del anillo pirazolona de

la antipirina?

5.- Proponer un mecanismo de reaccin que explique la obtencin del compuesto

sintetizado en esta prctica.
6.- Mencionar brevemente la importancia biolgica de otros pirazoles y/o pirazolonas.
Comentar sobre la fenilbutazona.
Se encuentran en algunos aminocidos
Tienen propiedades como analgsicos, antitrmicos o bien antipirticos.
Algunos derivados de los pirazoles como el metamizol tienen efectos de accin
relajante en el musculo liso por lo que ayuda al tratamiento de clicos nefrticos
La fenilbutazona es un antipirtico y analgsico derivado de las pirazolonas, usado para
el alivio del dolor crnico, incluyendo los sntomas de la artritis. Su uso es limitado en
humanos por razn de efectos adversos severos tales como la supresin de los glbulos
blancos y la anemia aplsica.

7.- Por qu la fenilhidrazina es tan toxica?

Por qu puede absorberse por la piel, si es inhalada puede provocar tos, dificultades
respiratorias, dolor de garganta o cianosis, Irrita los ojos y la piel, en exposicin
prolongada puede tener efectos irreversibles as como causar cncer.

Conclusin:
Se realiz una sntesis para la obtencin de 1-Fenil-3-metil-5-pirazolona
Se obtuvo 1-Fenil-3-metil-5-pirazolona con un rendimiento del
 Identificamos las propiedades analgsicas y antipirticas de las pirazolonas y sus
derivados
Bibliografa:
Carey A. Francis. Qumica Orgnica. 9 Edicin. McGraw-Hill. Cd. Mxico. Edicin
2010.
Delgado A., Minguin C. & Joglar J. (2003) Introduccin a la Qumica teraputica
(2 ed.) Espaa: Daz de Santos. Pg. 409
Mendoza N. (2008) Farmacologa mdica Mxico: Mdica Panamericana. Pg. 297
http://www.merckmillipore.com/MX/es/product/Fenilhidracina,MDA_CHEM-107251?
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