Está en la página 1de 38

INSTITUTO POLITCNICO NACIONAL

Escuela Nacional de Ciencias Biolgicas


Qumico Farmacutico Industrial

Fitoqumica

Monoterpenos y aceites esenciales

Dr. Rafael Silva


GRUPO: 7FM1

Tern Figueroa Diana

1
Los terpenos son una familia diversa de compuestos con esqueletos de carbono compuestos de
cinco unidades de isopentilo (isopreno) (Fig. 1). Por lo regular, los terpenos se aslan de los aceites
esenciales de las plantas: aceites aromticos que se concentran a partir del material de la planta por
medio de una destilacin por arrastre con vapor. El trmino aceites esenciales significa literalmente
aceites derivados de la esencia" de las plantas. Con frecuencia tienen sabores y aromas
agradables, y se usan en gran medida como saborizantes, desodorantes y medicamentos (Wade,
2012).

Figura 1. Estructura qumica del isopreno.

Qumicamente, los aceites esenciales de las plantas consisten en gran parte de mezclas de
compuestos conocidos como terpenoides, o sea pequeas molculas orgnicas con una inmensa
diversidad de estructuras, y se conocen ms de 35 000 terpenoides distintos; algunos son molculas
de cadena abierta y otros contienen anillos; otros son hidrocarburos que contienen oxgeno. En
particular, los hidrocarburos terpenoides son conocidos como terpenos y todos contienen enlaces
dobles (McMurry, 2008).
Por siglos, cientos de los aceites esenciales se usaron como perfumes, saborizantes y
medicamentos, antes de que los qumicos fueran capaces de estudiar las mezclas. La investigacin
de los aceites esenciales ha jugado un papel principal en el surgimiento de la qumica orgnica como
una ciencia durante el siglo XIX. En 1818, se descubri que el aceite del aguarrs (turpentina) tiene
una relacin C: H de 5:8 y muchos otros aceites esenciales tienen relaciones C: H similares. Este
grupo de productos naturales con aroma a pino con relaciones C: H similares se conoci como
terpenos.
En 1887, el qumico alemn Otto Wallach determin las estructuras de varios terpenos y descubri
que todos ellos estn compuestos de manera formal por dos o ms unidades de cinco carbonos de
isopreno (2-metilbuta-1.3-dieno). La unidad de isopreno mantiene su estructura de isopentilo en un
terpeno, por lo regular con Ia modificacin de los enlaces dobles del isopreno.
Muchos terpenos contienen grupos funcionales adicionales, sobre todo grupos carboxilo y grupos
hidroxilo. En la figura 2 se muestra un aldehdo de terpeno, un alcohol de terpeno y una cetona de
terpeno.

2
Figura 2. Estructura qumica del geranial, mentol y alcanfor.

Los terpenos se clasifican de acuerdo al nmero de tomos de carbono, en unidades de diez. A un


terpeno con 10 tomos de carbono (dos unidades de isopreno) se le llama monoterpeno, uno con
20 tomos de carbono (cuatro unidades de isopreno) es un diterpeno y as sucesivamente. A los
terpenos con 15 tomos de carbono (tres unidades de isopreno) se les llaman sesquiterpenos, que
1
significa que tienen 12 veces 10 tomos de carbono.

El geranial, el mentol y el alcanfor (Fig. 2) son monoterpenos, el -selineno (Fig. 3) es un


sesquiterpeno, el cido abitico (Fig. 4) es un diterpeno y el escualeno (Fig. 5) es un triterpeno.
(Wade, 2012).

Figura 3. Estructura qumica del -selineno.

Figura 4. Estructura qumica del cido abitico.

3
Figura 5. Estructura qumica del escualeno.

Los monoterpenos se suelen aislar de diversos aceites voltiles o esenciales obtenidos


principalmente de diferentes especies de las familias Rutaceae (varias especies de Citrus), Labiatae
(especies de Lavandula, Menta, Rosmarinus, Salvia, Thymus, etc.), Pinaceae (Pinos), Myrtaceae
(Eucalyptus), Umbelliferae (Carum, Coriandrum, Anethum), Lauraceae (Cinnamomum),
Zingiberaceae (Zingiber). Estos aceites se obtienen por destilacin con vapor a partir de hojas
frescas, cscaras de frutas frescas o secas / flores secas o frescas, etc. (Talapatra, 2015) Pero los
terpenoides mayores se hayan en plantas y animales, y varios juegan papeles biolgicos
importantes; por ejemplo, el triterpenoide lanosterol (Fig. 6) es un precursor a partir del cual estn
hechas todas las hormonas esteroides.

Figura 6. Estructura qumica del lanosterol.

El isopreno por s mismo no es el verdadero precursor biolgico de los terpenoides, la naturaleza en


su lugar utiliza dos equivalentes de isopreno difosfato de isopentilo (Fig. 7) y difosfato de
dimetilalilo (Fig. 8) los cuales se hacen a s mismos por dos rutas distintas dependiendo del
organismo (McMurry, 2008).
Adicionalmente, se ha descubierto que el isopreno es biolgicamente inactivo. La bsqueda de un
equivalente biolgico de isopreno condujo al aislamiento e identificacin del pirofosfato de
isopentenilo (IPP) (Fig. 7) "una unidad de isopreno biolgico buscada durante mucho tiempo" por
Lynen. La isomerasa para la conversin de IPP a pirofosfato de dimetilalilo (DMAPP) (Fig. 8) y la
prenil transferasa que catalizan la condensacin de cabeza a cola entre IPP y DMAPP fueron
descubiertas por Lynen en 1959.
El pirofosfato de geranilo (GPP) (Fig. 9) es la molcula precursora universal para la formacin
biosinttica de todos los monoterpenos acclicos y cclicos (Fig. 11). Est formada por la combinacin
de DMAPP e IPP, catalizada por la prenil transferasa apropiada (Fig. 10) (Talapatra, 2015).
4
Figura 7. Estructura qumica de pirofosfato de isopentenilo.

Figura 8. Estructura qumica de pirofosfato de dimetilalilo.

Figura 9. Estructura qumica de pirofosfato de geranilo.

5
Figura 10. Formacin de pirofosfato de geranilo y citronelol.

Figura 11. Pirofosfato de geranilo como precursor de algunos monoterpenos monocclicos.

En el caso de los monoterpenos bicclicos, existe una molcula precursora muy importante, el
carbocatin (4S)-Limonilo (Fig. 12) (Talapatra, 2015).

6
Figura 12. Carbocatin (4S)-Limonilo como precursor de algunos monoterpenos bicclicos.

7
Los sistemas enzimticos individuales presentes en un organismo particular controlan el plegamiento
de la molcula sustrato, la formacin de un carbocatin particular y una ciclacin especfica que
conduce a la estructura y a la estereoqumica del producto final. La mayora de los monoterpenos
son pticamente activos.
Se han aislado enantimeros del mismo compuesto a partir de diferentes plantas, por ejemplo,
(-)-Carvona de menta (Mentha spicata) y (+)-Carvona de alcaravea (Caram carvi) (Fig. 13).

Figura 13. Estructura qumica de los enantimeros de la carvona.

Algunos monoterpenos enantiomricos se encuentran en la misma planta, por ejemplo, (+)-Limoneno


y (-)-Limoneno en menta (Mentha piperita) (Fig. 14). Los enantimeros pueden dar diferentes
respuestas biolgicas, especialmente hacia receptores olfativos en la nariz. Por lo tanto, el olor
caracterstico de la alcaravea es debido a la (+)-Carvona mientras que el de la menta verde se debe
a (-)-Carvona (Fig. 13), por su parte, (+)-Limoneno es el responsable del olor de las naranjas,
mientras que (-)-Limoneno del olor de los limones (Talapatra, 2015).

Figura 14. Estructura qumica de los enantimeros del limoneno.

8
GERANIAL

Figura 15. Estructura qumica de los estereoismeros del geranial.

Caractersticas:
El citral natural es un extracto del aceite de la hierba limn. Est formado principalmente por los
ismeros citral A (trans) y citral B (cis) (Fig. 15). El geranial o citral A es un lquido amarillo plido con
un intenso olor a limn, que es el principal constituyente de la esencia de la hierba de limn, una
planta aromtica que se usa en la cocina y farmacopea de muchos pases tropicales, tambin se
encuentra en la corteza de limn, la esencia de geranio y en otras plantas y flores. Adems es una
feromona que las abejas obreras segregan para marcar las flores aptas para libar. El ismero cis
tambin tiene olor a limn, menos intenso y se llama neral, o citral B (Lewis, 2007).

Tabla 1. Propiedades fisicoqumicas del citral.


Frmula mnima: C10H16O

PM:
152.24
Estado fsico: lquido
Color: Amarillo plido
Punto de ebullicin: 227C
DL50*:
3400
*Administracin oral a rata.

Especies que lo contienen:


Backhousia citriodora (90-98%)
Litsea citrata (90%)
Eucalyptus staigeriana (26%)
Citrus aurantifolia (2-5%)
9
Citrus sinensis (2%)
Distribucin:
Backhousia citriodora, conocida como mirto limn (lemon myrtle), es una planta con flor de la familia
Myrtaceae, gnero Backhousia. Es endmica de los bosques lluviosos subtropicales del este y
sudeste de Queensland, Australia, con una distribucin natural desde Mackay a Brisbane.
Litsea citrata es una especie botnica de rboles o de arbustos perennifolios, de 5-12 m de altura, en
la familia de los laureles (Lauraceae). Es nativa de China, Indonesia y otras partes de Sudeste
Asitico. Eucalyptus staigeriana, es un rbol esclerfilo pequeo que crece naturalmente en sitios
puros en las colinas de la regin de la Pennsula del Cabo York, Norte de Queensland, Australia.
Usos:

Se usa en perfumera (es el principal constituyente del aroma a rosa) y en la sntesis de la Vitamina
A. Se utiliza tambin como aditivo en detergentes para brindarles el caracterstico olor a limn
(Gonzlez, 2007).
Obtencin:
Destilacin por arrastre de vapor de las hojas frescas.
Extraccin con disolventes como cloroformo o mezclas alcohlicas.
Identificacin:
Cromatografa en capa fina.
Fase Mvil:
Cloroforo-Acetato de Etilo (95:5, 90:10, 80:20)
Benceno-Acetato de Etilo (95:5, 90:10, 80:20) (Wagner & Bladt, 1984)
Cromatografa de gases.
UV
205 nm
Espectroscopia infrarroja

Figura 16. Espectro de absorcin molecular al IR del citral.

10
1H-NMR

Figura 18. Espectro de resonancia magntica nuclear de 1H del citral.

11
CITRONELOL

Figura 19. Estructura qumica de los estereoismeros del citronelol.

Caractersticas:

En la naturaleza se hallan dos enantimeros. El (R)-citronelol, que se encuentra en el aceite de


citronela, es el ms comn de los ismeros. El (S)-citronelol se halla en el aceite de rosa.
(Castaeda & Martnez, 2007).
Tabla 2. Propiedades fisicoqumicas del citronelol.
Frmula mnima: C10H20O

PM:
156.269
Estado fsico: lquido
Color: Amarillo plido
Punto de ebullicin: 225C
DL50*:
2800
*Administracin oral a rata.

Especies que lo contienen:


Todas las del gnero Cymbopogon y Rosa.
Distribucin:
Cymbopogon es un gnero de plantas de la familia de las Poaceas, con cerca de 55 especies
originarias de las regiones clidas y tropicales de Asia. Es un tipo de pasto perenne. Se conoce
como hierba de limn en Panam, limonaria o limoncillo en Colombia, paja cedrn en Bolivia, mal
ojillo o malojillo en Venezuela, y zacate limn en Honduras.
El gnero Rosa est compuesto por un conocido grupo de arbustos espinosos y floridos
representantes principales de la familia de las rosceas. Se denomina rosa a la flor de los miembros
de este gnero y rosal a la planta.

El nmero de especies ronda las 100, la mayora originarias de Asia y un reducido nmero nativas
de Europa, Norteamrica y frica noroccidental. Tanto especies como cultivares e hbridos se
cultivan como ornamentales por la belleza y fragancia de su flor; pero tambin para la extraccin de
aceite esencial, utilizado en perfumera y cosmtica, usos medicinales (fitoterapia) y gastronmicos
(Gonzlez, 2007).

12
Composicin del aceite esencial de Composicin del aceite esencial de Rosa
Cymbopogon nardus: damascena:

Citronelol (46.1%) Citronelol (30.31%)


Geranial (29.7%) Geraniol (16.96%)
Neral (20.5%) Alcohol fenetlico (12.60%)
Mirceno (12.2%). Nerol (8.46%)
Hexacosano (3.70%)
Nonadecano (2.7%)
Linalol (2.15%)
-pineno (0.60%)
Mirceno (0.46%)

Usos:
Se utiliza ampliamente en la perfumera, pero su uso principal es como repelente de insectos.
Obtencin:
Destilacin por arrastre de vapor de las hojas y tallos frescos de Cymbopogon nardus y Rosa
damascena.
Identificacin:
Cromatografa en capa fina
Fase Mvil:
Cloroforo-Acetato de Etilo (95:5, 90:10, 80:20)
Benceno-Acetato de Etilo (95:5, 90:10, 80:20) (Wagner & Bladt, 1984)
Cromatografa de gases.
UV
222.5 nm
Espectroscopia infrarroja

Figura 20. Espectro de absorcin molecular al IR del citronelol.

13
1H-NMR

Figura 21. Espectro de resonancia magntica nuclear de 1H del citronelol.

14
MENTOL

Figura 22. Estructura qumica del mentol.

Caractersticas:
(-)-Mentol es un slido cristalino blanco o incoloro, se encuentra en diversos aceites de menta,
especialmente aceite de menta (Mentha piperita). Es uno de los terpenoides ms utilizados.

El mentol posee tres centros quirales, sus enantimeros y las proyecciones de estos se muestran a
continuacin en la Figura 17 y 18. Ntese que la conformacin del mentol es particularmente
interesante porque todos los sustituyentes ocupan posiciones ecuatoriales, y por lo tanto es el
diasteremero ms estable, por esta sencilla razn se presenta en varias especies de Menta en
cantidades mayores que otros diasteremeros (Carey & Sundberg 1990).
Por lo tanto, en vista de la estabilidad relativa (en trminos de sus sustituyentes) de las
conformaciones se espera que el orden de estabilidad sea como sigue:

Mentol > isomentol > neomentol > neoisomentol

Para aliviar la interaccin sin-axial entre los grupos Me y OH en neoisomentol, el anillo de


ciclohexano podra existir en una conformacin de silla distorsionada, disminuyendo en cierta medida
la energa conformacional (Talapatra, 2015).
Tabla 3. Propiedades fisicoqumicas del mentol.
Frmula mnima: C10H20O
PM:
156.27
Estado fsico: Slido
Color: blanco
Punto de fusin: 41-44C
DL50*: 300


*Administracin oral a rata.

15
Figura 23. Configuraciones de los estereoismeros del mentol.

Figura 24. Conformaciones de los estereoismeros del mentol.

16
Especies que lo contienen:
Mentha piperita
Mentha arvensis
Distribucin:

Mentha piperita, es un hbrido estril obtenido del cruce de la menta acutica (Mentha aquatica) y la
hierbabuena (Mentha spicata), que ocasionalmente se produce espontneamente en las regiones
templadas de Europa. Dada su esterilidad, se reproduce casi exclusivamente por propagacin
vegetativa a partir de rizomas subterrneos, de forma muy invasiva por lo que se ha naturalizado con
facilidad, y hoy es posible encontrarla en zonas templadas de ambos hemisferios, en reas de
cultivos abandonados, plantas desechadas o por la propagacin espontnea de los rizomas, sus
hojas contienen mentol (90%), neomentol (5%), isomentol (3%), neoisomentol (2%) (Gonzlez,
2007).
Composicin del aceite esencial de menta:
Mentol (30-55%)
Mentona (14-32%)
Acetato de mentilo (2,8-10%)
Isomentona (1,5-10%)
Mentofurano: (1-9%)
Cineol: (3,5-14%)
Limoneno: (1- 5%)
Usos:
El mentol tiene propiedades anestsicas locales para aliviar dolores menores tales como calambres
musculares, esguinces, dolores de cabeza y condiciones similares, solo o combinado con otros
productos qumicos como alcanfor o aceite de eucalipto, tambin es ampliamente utilizado para
aliviar la irritacin menor de la garganta. El mentol con su olor caracterstico cuando se inhala da un
efecto calmante y aliviador en la congestin nasal. De hecho, las plantas de las familias de menta se
han utilizado como analgsico durante siglos.
Actualmente se utiliza mucho en productos de higiene bucal y remedios para mal aliento como
enjuagues bucales, pastas dentales, aerosoles bucales y de lengua, y como agente saborizante de
alimentos, por ejemplo, en goma de mascar, dulces, etc. (Talapatra, 2015).

Obtencin:
Destilacin por arrastre de vapor de las hojas frescas.
Identificacin:
Cromatografa en capa fina.
Fase mvil: tolueno-acetato de etilo (93:7) (Wagner & Bladt, 1984)
Cromatografa de gases.
UV
254nm
Espectroscopia infrarroja

17
Figura 25. Espectro de absorcin molecular al IR del mentol.
1H-NMR

Figura 26. Espectro de resonancia magntica nuclear de 1H del mentol.

18
ALCANFOR

Figura 27. Configuraciones de los estereoismeros del alcanfor.

Caractersticas:
El alcanfor es un slido cristalino blanco voltil, ampliamente distribuido en la naturaleza.
El alcanfor tiene una larga historia de uso en diversos rituales religiosos en diferentes culturas y
partes del mundo
El alcanfor se absorbe fcilmente a travs de la piel e imparte anestsica como el mentol. Sin
embargo, una dosis grande (>500 mg) cuando se ingiere es venenosa y puede causar convulsiones,
hiperactividad neuromuscular, irritabilidad y confusin mental. Generalmente 2 g causan toxicidad y 4
g es potencialmente letal.

Desde el punto de vista estructural posee dos centros estereognicos, pero solo se conocen dos
estereoismeros que son enantimeros entre s, de los cuales el dextro (1R,4R) es el producto que
se encuentra en la naturaleza y el ms abundante. Debido a su penetrante y agradable olor, se ha
utilizado con fines medicinales (Gonzlez, 2007).
Tabla 4. Propiedades fisicoqumicas del alcanfor.
Frmula mnima: C10H20O

PM:
156.27
Estado fsico: Slido
Color: blanco
Punto de fusin: 41-44C
DL50*:
300
*Administracin oral a rata.

Especies que lo contienen:


Cinnamomum camphora (85-92%)
Ocotea usambarensis (43%)
19
Matricaria parthenium (25-30%)

Distribucin:

Cinnamomum camphora, es un rbol de la familia de las laurceas. La planta procede del extremo
oriente y es comn en China, Japn y Taiwn. Se cultiva tambin en numerosos pases de clima
clido y en las regiones costeras del Pacfico en los Estados Unidos (Castaeda & Martnez, 2007).
Usos:
Es un desinfectante natural y tambin sirve para calmar los dolores leves. Sus propiedades
medicinales lo hacen ideal para tratar dolores articulares, molestias musculares.
Posee propiedades medicinales que hacen que tenga usos como blsamo antimicrobiano y
repelente de insectos. Tambin es eficaz contra el picor cuando es aplicado en la piel ya que tiene
efectos anestsicos.
Obtencin:
El aceite de alcanfor se obtiene por destilacin de la corteza de Cinnamomum camphora
previamente molida.

Identificacin:
Cromatografa en capa fina.
Fase Mvil: Benceno-Acetato de Etilo (95:5) (Wagner & Bladt, 1984)
Cromatografa de gases.
UV
Espectroscopia infrarroja

Figura 28. Espectro de absorcin molecular al IR del alcanfor.

20
1H-NMR

Figura 29. Espectro de resonancia magntica nuclear de 1H del alcanfor.

21
LIMONENO

Figura 30. Estructura qumica de los enantimeros del limoneno.

Caractersticas:

El limoneno es una sustancia natural que se extrae del aceite de las cscaras de los ctricos y que da
el olor caracterstico a los mismos. Posee un carbono asimtrico como estereocentro. Por tanto,
existen dos ismeros pticos: R-limoneno y S-limoneno, el segundo tambin conocido como
L-limoneno. El limoneno es un lquido incoloro a temperatura ambiente. La pureza del d-limoneno
comercial es aproximadamente del 90-98%, las impurezas son principalmente monoterpenos. (+)-
Limoneno es el responsable del olor de las naranjas, mientras que (-)-Limoneno del olor de los
limones (Abada & Arcila, 2009).
Tabla 5. Propiedades fisicoqumicas del limoneno.
Frmula mnima: C10H20O
PM:
136.23
Estado fsico: Lquido
Color: incoloro
Punto de ebullicin: 176C
DL50*: 5000


*Administracin oral a rata.

Especies que lo contienen:


Citrus aurantifolia
Citrus sinensis
Mentha piperita
Distribucin:
Citrus aurantifolia, es una especie arbrea de la familia de las rutceas, es un rbol frutal
perteneciente al gnero Citrus (ctricos).
22
Es una especie hbrida de Citrus micrantha y Citrus medica, crece en el sudeste de Asia y
introducida en Europa en tiempos de las Cruzadas a travs del Medio Oriente y frica del Norte.

Mentha piperita, es un hbrido estril obtenido del cruce de la menta acutica (Mentha aquatica) y la
hierbabuena (Mentha spicata), que ocasionalmente se produce espontneamente en las regiones
templadas de Europa (Abada & Arcila, 2009).
Usos:

El limoneno est encontrando un amplio uso en la industria de productos de limpieza del hogar,
industria alimentaria y cosmtica, en parte, porque su aroma es agradable. Tambin es usado, por
ejemplo, en disolvente de resinas, pigmentos, tintas, pinturas, en la fabricacin de adhesivos, como
aditivo en fragancias, en fluidos refrigerantes, como control de olores, etc. Tambin es usado por las
industrias farmacutica y alimentaria como aromatizante y para dar sabor, siendo usado, por
ejemplo, en la obtencin de sabores artificiales de menta y en la fabricacin de dulces, goma de
mascar, bebidas y especias. El limoneno tambin es utilizado como insecticida (Castaeda &
Martnez, 2007).
Obtencin:

Recientemente, se ha sugerido la energa de microondas para su destilacin azeotrpica,


considerndose esta tcnica como un mtodo eficaz, ya que ofrece tiempos de extraccin cortos
(slo 30 minutos frente a 3 h en el mtodo convencional), adems supone un bajo costo y una baja
produccin de subproductos (en comparacin con la destilacin convencional) (Abada & Arcila,
2009).
Identificacin:
Cromatografa en capa fina.
Fase Mvil: Benceno-Acetato de Etilo (95:5) (Wagner & Bladt, 1984)
Cromatografa de gases.
UV
220 nm
Espectroscopia infrarroja

Figura 31. Espectro de absorcin molecular al IR del limoneno.


23
1H-NMR

Figura 32. Espectro de resonancia magntica nuclear de 1H del limoneno.

24
CARVONA

Figura 33. Estructura qumica de los enantimeros de carvona.

Caractersticas:
Carvona es un terpenoide que se encuentra naturalmente en muchos aceites esenciales,
especialmente en las semillas de alcaravea (Carum carvi), hierbabuena (Mentha spicata), y eneldo
(Anethum graveolens). Los dos ismeros de la carvona, (S)-(+) y (R)-(-)-Carvona, se encuentran en
la naturaleza (Slotnick & Bisulco, 2003). La (S)-(+)-Carvona tiene aroma a alcaravea/eneldo y es el
mayor constituyente del aceite de alcaravea y del aceite de semilla de eneldo. La (R)-(-)-Carvona
tiene aroma a hierbabuena y es el principal constituyente del aceite de hierbabuena.
Tabla 6. Propiedades fisicoqumicas de la carvona.
Frmula mnima: C10H14O

PM:
136.09
Estado fsico: Lquido
Color: Incoloro
Punto de ebullicin: 231C
DL50*: 1064


*Administracin oral a rata.
Especies que lo contienen:
Carum carvi
Mentha spicata
Anethum graveolens

Distribucin:
Carum carvi, comnmente llamada alcaravea, es una hierba bienal de la familia Apiaceae nativa de
Europa, Asia Occidental y frica del Norte. Los frutos o semillas enteros tienen un sabor picante, con
un aroma parecido al ans, contienen entre un 10% de aceite esencial, principalmente carvona.

Mentha spicata, conocida popularmente como hierbabuena o yerbabuena, es una especie del gnero
Mentha, una hierba aromtica muy empleada en gastronoma y perfumera por su aroma intenso y
fresco. Su origen se sita en Europa, frica y Asia, aunque hoy en da su cultivo se extiende por todo
el mundo. El eneldo (Anethum graveolens) es una planta herbcea anual perteneciente a la familia
de las umbelferas. Se tiene mencin de ella desde la antigedad. Es oriunda de la regin oriental del
mar Mediterrneo, donde hoy abunda. Sus hojas y frutos son usados en cocina como condimentos, y
25
sus semillas se emplean en la preparacin de ciertas infusiones con fines teraputicos. (Booth &
Klein 1957).
Composicin qumica del aceite de hierbabuena:
Carvona (62%)
Mentona (12%)
Cineol (10.3%)
Piperitona (8%)
Limoneno (4.2%)
Taninos (3-4%)
Usos:

Es una sustancia saborizante ampliamente utilizada en productos farmacuticos, goma de mascar,


pasta dental, enjuagues bucales, alimentos y bebidas. Adicionalmente, la carvona se conoce como
agente fungicida, insecticida y antibacterial (Castaeda & Martnez, 2007).
Obtencin:

A partir de las semillas de alcaravea (con hexano), se puede extraer (a travs de una destilacin por
arrastre de vapor) la carvona, mientras que a partir de las hojas frescas de hierbabuena se extrae el
aceite de hierbabuena. Debido a las limitaciones para la extraccin de carvona y los bajos
rendimientos obtenidos, se han estudiado varias rutas sintticas para la produccin de esta cetona a
partir de limoneno, de su epxido o de carveol (Booth & Klein 1957).
Identificacin:
Cromatografa en capa fina.
Fase Mvil: Tolueno-Acetato de Etilo (93:7) (Wagner & Bladt, 1984)
Cromatografa de gases.
UV
220 nm
Espectroscopia infrarroja

Figura 34. Espectro de absorcin molecular al IR de la carvona.

26
1H-NMR

Figura 35. Espectro de resonancia magntica nuclear de 1H de la carvona.

27
PIPERITONA

Figura 36. Estructura qumica de los enantimeros de la piperitona.

Caractersticas:

Piperitona, es un monoterpeno de cetona componente de algunos aceites esenciales. Ambos


estereoismeros, la forma D y la forma L, se encuentran en la naturaleza. La forma D tiene un aroma
similar a la menta y se ha aislado de los aceites de las plantas de los gneros Cymbopogon y
Mentha. La forma L se ha aislado de la Picea sitchensis (Celis & Rivero, 2007).
La Piperitona se utiliza como la materia prima principal para la produccin de mentol y timol sinttico.
Tabla 7. Propiedades fisicoqumicas de la piperitona.
Frmula mnima: C10H16O

PM:
152.24
Estado fsico: Lquido
Color: Incoloro
Punto de ebullicin: 241C
DL50*:
2000
*Administracin oral a rata.

Especies que lo contienen:


Todas las del gnero Cymbopogon
Mentha spicata

Distribucin:
Cymbopogon es un gnero de plantas de la familia de las Poaceas, con cerca de 55 especies
originarias de las regiones clidas y tropicales de Asia. Es un tipo de pasto perenne. Se conoce
como hierba de limn en Panam, limonaria o limoncillo en Colombia, paja cedrn en Bolivia, mal
ojillo o malojillo en Venezuela, y zacate limn en Honduras (Gonzlez, 2007).

Mentha spicata, conocida popularmente como hierbabuena o yerbabuena, es una especie del gnero
Mentha, una hierba aromtica muy empleada en gastronoma y perfumera por su aroma intenso y
fresco. Su origen se sita en Europa, frica y Asia, aunque hoy en da su cultivo se extiende por todo
el mundo (Booth & Klein 1957).
28
Usos:

La piperitona es usada, en general, para el tratamiento de trastornos digestivos. Su empleo principal


es para el dolor de estmago. Resulta muy til en casos de diarrea, tanto en nios como en adultos.
Estimula la eliminacin de gases acumulados en el tubo digestivo, por la tanto resulta muy
provechoso su consumo en personas que presenten casos de flatulencias o meteorismo. Posee
propiedades antispticas y analgsicas, por lo cual es muy recomendable su aplicacin externa, en
casos de presentar heridas, producto de cortes o contusiones (Celis & Rivero, 2007).
Obtencin:
Destilacin por arrastre de vapor de las hojas frescas de la hierbabuena.
Identificacin:
Cromatografa en capa fina.
Fase Mvil: Tolueno-Acetato de Etilo (93:7) (Wagner & Bladt, 1984)
Cromatografa de gases.
UV
220 nm
1H-NMR

Figura 37. Espectro de resonancia magntica nuclear de 1H de la piperitona.

29
SABINENO

Figura 38. Estructura qumica de los enantimeros del sabineno.

Caractersticas:
Sabineno es un monoterpeno bicclico aislado principalmente del aceite esencial de nuez moscada,
aunque tambin se encuentra en la corteza de la encina (Quercus ilex) y el abeto rojo (Picea abies)
(Gonzlez, 2007).
Tabla 8. Propiedades fisicoqumicas del sabineno.
Frmula mnima: C10H16

PM:
136.23
Estado fsico: Lquido
Color: Amarillo plido
Punto de ebullicin: 252C
DL50*: 2225


*Administracin oral a rata.

Especies que lo contienen:


Myristica fragrans
Quercus ilex
Picea abies
Distribucin:
La nuez moscada procede de un rbol perenne aromtico, dioico, de hasta 20 metros de altura,
originario de las islas Molucas (isla de Amboina), con frutos en drupa de color amarillo que contienen
una nica semilla ovoide con tegumento lignificado. En la actualidad se cultiva no solo en Indonesia y
Malasia (Islas Molucas, Sumatra, Java y Penang) sino tambin en Ceiln e Indias Occidentales.
La encina (Quercus ilex) es un rbol de la familia de las fagceas. Es un rbol perennifolio nativo de
la regin mediterrnea, de talla mediana aunque puede aparecer en forma arbustiva, condicionado
por las caractersticas pluviomtricas o por el terreno en el que se encuentre. Su rea de distribucin

30
natural es el Mediterrneo, ya que se encuentra en todos los pases que lo bordean, pero slo en las
zonas con clima mediterrneo seco, por su caracterstica de vegetacin esclerfila.

Picea abies, la pcea comn, pcea de Noruega o pcea europea, es una confera de la familia de las
pinceas. Aunque en ocasiones se le identifica popularmente como abeto, y ms concretamente
como abeto rojo, estrictamente hablando no es un abeto, por no pertenecer al gnero Abies, el de los
abetos; razn por la que tambin se le conoce como falso abeto. Originaria de la parte central y este
de Europa, desde los pases nrdicos hasta los Balcanes, suele formar bosques en altitudes
superiores a los 800 msnm, conviviendo frecuentemente con el alerce (Celis & Rivero, 2007).
Usos:
Tiene un efecto analgsico, antioxidante, antirreumtico, antisptico, antiespasmdico, afrodisaco,
carminativo, digestivo, emenagogo, estimulante de las secreciones gstricas, larvicida, estimulante y
tnico. Como uso externo, el aceite se utiliza para tratar los dolores reumticos
Obtencin:
Destilacin por arrastre de vapor de las semillas de la nuez moscada molidas.
Destilacin por arrastre de vapor de la corteza de Quercus ilex.
Composicin del aceite esencial de nuez moscada:
Alfa-pineno (15-28%)
Beta-pineno (13-18%)
Sabineno (14-29%)
Limoneno (2%)
Safrol (1.5%)
Identificacin:
Cromatografa en capa fina.
Fase Mvil: Benceno-Acetato de Etilo (95:5) (Wagner & Bladt, 1984)
Cromatografa de gases.
UV
Espectroscopia infrarroja

Figura 39. Espectro de absorcin molecular al IR del sabineno.


31
1H-NMR

Figura 40. Espectro de resonancia magntica nuclear de 1H del sabineno.

32
-PINENO

Figura 41. Estructura qumica de los enantimeros del -pineno.

Caractersticas:
Se encuentra en los aceites de muchas especies de conferas, en particular el pino y en el aceite
esencial de romero (Rosmarinus officinalis).
Ambos enantimeros se conocen en la naturaleza; (1S, 5S) o (-)--pineno es ms comn en los
pinos europeos, mientras que (1R, 5R) o (+)--ismero es ms comn en Amrica del Norte. La
mezcla racmica est presente en algunos aceites, tales como el aceite de eucalipto y aceite de
cscara de naranja (Carey & Sundberg 1990).
Tabla 9. Propiedades fisicoqumicas del -pineno.
Frmula mnima: C10H16

PM:
136.23
Estado fsico: Lquido
Color: Incoloro
Punto de ebullicin: 156C
DL50*: 3700


*Administracin oral a rata.

Especies que lo contienen:


Todas las del gnero Pinus.
Rosmarinus officinalis
Eucalyptus staigeriana
Distribucin:
Pinus es un gnero de plantas vasculares (generalmente rboles y raramente arbustos),
comnmente llamadas pinos, pertenecientes al grupo de las conferas y, dentro de este, a la familia
de las pinceas, que presentan una ramificacin frecuentemente verticilada y ms o menos regular.
33
Existen alrededor de 110 especies de pino en el mundo. Los pinos son nativos del Hemisferio Norte,
con solo una especie encontrada al sur del Ecuador, en la isla de Sumatra. En el norte de frica
existen pinos en las zonas montaosas, as como en los Himalayas y en el sureste asitico. Se han
introducido pinos en reas templadas y subtropicales del Hemisferio Sur, incluyendo Argentina,
Brasil, Chile, Ecuador, Uruguay, Paraguay, Nueva Zelanda y Australia, donde crecen extensamente
como recurso maderero, e inclusive algunas especies se han convertido en invasoras.
Rosmarinus officinalis, el romero, es una especie del gnero Rosmarinus de la familia Lamiaceae,
cuyo hbitat natural es la regin mediterrnea.
Eucalyptus staigeriana, es un rbol esclerfilo pequeo que crece naturalmente en sitios puros en las
colinas de la regin de la Pennsula del Cabo York, Norte de Queensland, Australia. (Gozlez, 2007).
Composicin qumica del aceite esencial de romero:
Pineno (62%)
Canfeno (13.5%)
Borneol (7-9.2%)
Cineol (6%)
Alcanfor (< 2%)
Usos:
En niveles bajos de exposicin, -pineno es un broncodilatador, un anti-inflamatorio y parece ser
un antibitico de amplio espectro.
Obtencin:
Destilacin por arrastre de vapor de la hojas secas de Rosmarinus officinalis.

Identificacin:
Cromatografa en capa fina.
Fase Mvil: Benceno-Acetato de Etilo (95:5) (Wagner & Bladt, 1984)
Cromatografa de gases.
Espectroscopia infrarroja

Figura 42. Espectro de absorcin molecular al IR del -pineno y -pineno.

34
1H-NMR

Figura 43. Espectro de resonancia magntica nuclear de 1H del -pineno.

35
-PINENO

Figura 44. Estructura qumica de los enantimeros del -pineno.

Caractersticas:
A partir del -pineno se sintetiza mirceno.
Tabla 10. Propiedades fisicoqumicas del -pineno.
Frmula mnima: C10H16
PM:
136.23
Estado fsico: Lquido
Color: Incoloro
Punto de ebullicin: 156C
DL50*: 3700


*Administracin oral a rata.

Especies que lo contienen:


Todas las del gnero Pinus.
Cuminum cyminum
Distribucin:

El comino (Cuminum cyminum) es una planta herbcea perteneciente a la familia Apiaceae, cuyas
semillas aromticas se usan como especia. Originaria de la cuenca del Mediterrneo, y ahora
difundida tambin por Amrica, es una planta con importancia histrica (Castaeda & Martnez,
2007).
Composicin qumica del aceite esencial de comino:
-Pineno (35%)
Terpineol (20-22%)

36
Usos:
Su principal uso es como agente antimicrobiano.
Obtencin:
Destilacin por arrastre de vapor de la corteza de pino o de las semillas de comino.
Identificacin:
Cromatografa en capa fina.
Fase Mvil: Benceno-Acetato de Etilo (95:5) (Wagner & Bladt, 1984)
Cromatografa de gases.
Espectroscopia infrarroja.
1H-NMR

Figura 45. Espectro de resonancia magntica nuclear de 1H del -pineno.

37
Bibliografa:

Abada, J. C, Arcila, A. 2009. Termitas en el cultivo de limn en los departamentos de atlntico y


magdalena, colombia. Boletn del museo de entomologa de la universidad del valle 10(2), pp. 36-46.

Booth, A.B., & Klein, E.A. 1957. Preparation of carvone. United States Patent pp. 2, 796,428

Carey, F.A., & Sundberg, R.A. 1990. Advanced organic chemistry. Third Edition, Plenum Press: New
York.

Castaeda, M., Muoz, A., Martnez, J. & Stashenko, E. 2007. Estudio de la composicin qumica y
la actividad biolgica de los aceites esenciales de diez plantas aromticas colombianas. Scientia et
technica, xiii, pp. 165-166.

Celis, C., Rivero, P., Isaza, J., Stashenko, E. & Martnez, J. 2007. Estudio comparativo de la
composicon y actividad biolgica de los aceites esenciales. Scientia et technica, xiii, pp. 103-105.

Gonzlez, L.M. 2007. Monoterpenes. Tesis de doctorado, Posgrado en Ciencias Qumicas,


Universidad de Antioquia, Medelln, Colombia.

Lewis RJ Sr. 2007. Citral. In: Hawleys Condensed Chemical Dictionary, 15 Edicin. John Wiley and
Sons Inc, New York, p. 305

McMurry, J., 2008. Qumica Orgnica, 7. Edicin, Ed. CENGAGE Learning. Mxico, pp. 202-203.

Slotnick, B., & Bisulco, S. 2003. Detection and discrimination of carvone enantiomers in rats with
olfactory bulb lesions. Neuroscience 121 (2), pp. 451-457

Talapatra, S. K. 2015. Chemistry of Plant Natural Products Ed. Springer-Verlag. Alemania, pp. 317-
325, 345-397

Wade, L.G. Jr., 2012. Qumica Orgnica, 7. Edicin, Vol. 2, Ed. Pearson Mxico, pp. 1214-1217

Wagner, H. & Bladt, S. 1984. Plant drug analysis. A thin layer chromatograph, Springer. Alemania pp.
959- 963

38