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PRÁCTICA # 5

“SÍNTESIS DE WILLIAMSON: OBTENCIÓN DE ÁCIDO FENOXIACÉTICO”

INFORMACIÓN:

 Los halogenuros de alquilo sufren reacciones de sustitución nucleofílica con alcoholes produciendo
éteres.
 Los fenoles son nucleófilos con una baja reactividad pero sus sales (los fenóxidos) son nucleófilos muy
reactivos.
 Los fenoles son compuestos más ácidos que el agua pero menos ácidos que el ácido carbónico.
 Los ácidos carboxílicos orgánicos son ácidos más fuertes que el ácido carbónico.
 Las sales iónicas de los fenoles y de los ácidos carboxílicos son solubles en agua.

OBJETIVOS

℘ Preparar mediante una reacción de sustitución nucleofílica bimolecular un éter (Síntesis de


Williamson).
℘ Purificar el producto obtenido por el método de extracción selectiva.
℘ Distinguir las propiedades ácidas de fenoles y ácidos carboxílicos.

ANTECEDENTES

Éteres

Se consideran como producto de la sustitución del hidrógeno del grupo hidroxilo de los alcoholes, por un
radical alquilo o arilo. Grupo funcional: R-O-R´ don de R y R´ pueden ser idénticos o diferentes y pueden
ser grupos alquilo o arilo.

Loa éteres son compuestos incoloros de olor característico, relativamente agradables. Tienen puntos de
ebullición menores que los alcoholes con igual número de átomos de carbono. Como consecuencia de su
estructura, las moléculas de los éteres no pueden formar puentes de hidrógeno entre sí. Ésta es la razón
por la que sus puntos de ebullición son mucho menores que los de los alcoholes isoméricos.

Aunque los éteres no pueden formar puentes de hidrógeno entre sí, forman puentes de hidrógeno con los
alcoholes: R2-O·····H-O-R por esta razón, los alcoholes y éteres son solubles entre sí. Los éteres con
bajos pesos moleculares como el dimetil éter, son totalmente solubles en agua. De igual manera, la poca
solubilidad del dietil éter en agua, es semejante a la de4 su isómero: 1-butanol debido a que los dos
pueden formar puentes de hidrógeno con el agua. Los éteres son menos densos que el agua.

Los éteres son compuestos relativamente inertes. Por lo general no reaccionan con ácidos diluidos, con
bases diluidas ni con agentes oxidantes o reductores comunes. No reaccionan con sodio metálico
(propiedad que los distingue de los alcoholes). El hecho de que sean inertes, acompañado de que la
mayoría de los compuestos orgánicos son solubles en éter, convierte a los éteres en excelentes
disolventes en los cuáles se pueden llevar a cabo las reacciones orgánicas.

Frecuentemente los éteres se utilizan para extraer compuestos orgánicos a partir de sus fuentes
naturales. El dietil éter se utiliza mucho para este fin. Su bajo punto de ebullición permite que se pueda
eliminar fácilmente de un extracto y que se pueda recuperar por destilación. Sin embargo, es altamente
inflamable y no debe utilizarse en presencia de alguna flama en el mismo laboratorio.

Otro riesgo resulta del hecho de que los éteres que han permanecido mucho tiempo en un laboratorio,
expuestos al aíre, pueden contener peróxidos orgánicos como resultado de su oxidación.

Diferentes métodos de obtención de éteres.

Los azucares, al contener varios grupos hidroxilo, son muy solubles en agua y bastante insolubles en
disolventes orgánicos. Los azucares recristalizan con dificultad a partir de disoluciones acuosas ya que
suelen formar soluciones sobre saturados viscosas (jarabes), tales como la miel y las melazas. Si se
alquilan los grupos hidroxilos para formar éteres, los azucares se comportan igual que los compuestos
orgánicos mas simples. Los éteres son solubles en disolventes orgánicos y se purifica fácilmente
utilizando métodos sencillos como la recristalización a la cromatografía.

Cuando se trata de un azúcar con yodo de metilo y oxido de plata, sus grupos hidroxilo se transforman en
éteres metilicos. El oxido de plata polariza el enlace H3C-I, haciendo fuertemente electrofílico el carbono
del grupo metilo. El ataque del grupo –OH del carbohidrato, seguido de desprotonación, da lugar al éter.

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Si se controlan cuidadosamente las condiciones, el enlace hemiacetalico C-O no se rompe y se conserva
la configuración del carbono anomérico.

El método mas frecuente para obtener éteres sencillos consiste en la síntesis de éteres de Williamson,
pero esta síntesis incluye un Ion alcóxido fuertemente básico y, en estas condiciones básicas, un azúcar
simple se isomerizaría y se descompondría. Se puede utilizar un método de Williamson modificado si
primero se transforma el azúcar en un glucósido (por tratamiento con alcohol y con un catalizador acido).
El glucósido es un ecetanal, por lo que es estable frente a las bases. Cuando se trata un glucósido con
hidróxido de sodio y yoduro de metilo o sulfato de dimetilo, se obtiene el carbohidrato matilado.

Preparación de éteres

El éter comercial de mayor importancia es el dietil éter (éter dietílico). Se obtiene a partir de etanol y acido
sulfúrico.
H 2 SO4
CH3CH2OH + OH CH2 CH3 → CH3CH2O CH2 CH3 + H2O
140°C
Etanol dietil éter

El acido sulfúrico pude deshidratar el etanol para formar etileno o bien dietil éter. Por supuesto que las
condiciones de reacción son diferentes en cada caso. Estas reacciones proporcionan un buen ejemplo de
lo importante que resulta controlar las condiciones de reacción y especificarlas en las ecuaciones.

Aunque puede ser adaptado a otros éteres, el método de alcohol y ácido sulfúrico se usa principalmente
para producir éteres simétricos a partir de alcoholes primarios. Por lo tanto la fórmula general sería:

H SO 180 º C
R 2 − OH 2 
4,
→ R − O − R´+ H 2 O
La producción comercial de t-butil metil éter (así como su análogo con etilo) ha cobrado importancia
recientemente. Se utiliza para mejorar el número de octano en gasolinas sin plomo, se prepara por la
adición, catalizad por ácido, del metanol al 2-metilpropeno. La reacción se parece a la hidratación de
alquenos. La única diferencia radica es que se utiliza como nucleófilo un alcohol, el metanol, en lugar de
agua.

Síntesis de Williamson

La síntesis de laboratorio mas importante para éteres no simétricos es la síntesis de Williamson, llamada
así por el químico británico Alexander Williamson, quien la descubrió a finales del s. XIX. Este método
consta de dos pasos; en el primer paso se convierte un alcohol en alcóxido al tratarlo con un metal
reactivo (sodio o potasio) o con un hidruro metálico. En el segundo paso se efectúa un desplazamiento
SN2 entre el alcóxido y un Halogenuro de alquilo. La síntesis de Williamson se resume por medio de las
siguientes ecuaciones generales.

2 ROH + 2Na → 2RO- Na+ + H2


RO- Na+ + R’ – X → ROR´ + Na+ X-

Debido a que el segundo paso es una reacción SN2, procede mejor si R´ del halogenuro de alquilo es
primario que si es terciario, con el cuál no procede la reacción.

Ruptura de éteres

Loa éteres tienen pares electrónicas sin compartir en el átomo de oxigeno, por lo tanto son bases de
Lewis. Reaccionan con los ácidos fuertes como los protones, y con los ácidos de Lewis, como los
halogenuros de boro.
H
R-O-R´ + H+ R-O-R´

R-O-R´ + Br-B-Br R-O-R´


Br-B-Br
Br
Br

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Estas reacciones son semejantes a la reacción de los alcoholes con ácidos fuertes. Si los grupos R y/o R’
son primarios o secundarios se puede romper su enlace con el oxígeno por la reacción con un nucleófilo
fuerte, como I- o Br- (a través de un proceso SN2). Por ejemplo:

CH3CH2OCH (CH3)2 + HI Calor


→ CH3CH2 I + HOCH (CH3)2
Etil isopropil éter Yoduro de etilo Alcohol isopropílico

Si R o R’ es terciario, no se requiere de un nucleófilo fuerte, ya que la reacción ocurre a través de un


mecanismo SN1.

El resultado total de estas reacciones consiste en la ruptura de un de los enlaces C – O del éter. La
ruptura de los éteres es una reacción de gran utilidad para determinar la estructura de éteres complejos
de origen natural, ya que permite romper una molécula grande en fragmentos más pequeños y
manipulables.

Resumen de las reacciones de los éteres:

a) Preparación por deshidratación de alcoholes.

2 SO4 , ∆
2 R − OH H → R − OR´+ H 2 O
b) Preparación a partir de alquenos y alcoholes

ROH
C C H-C-C-OR
H+ (catalizador)
c) Preparación a partir de alcoholes y halogenuros de alquilo

ROH + NaH → RO- Na+ + H2


RO- Na+ + R’ – X → RO-R´ + Na+ X-
(Es mejor si R´= primario)

d) Ruptura mediante halogenuros de hidrógeno

R − OR + HX → R − X + R − OH HX
→ R − X + H 2 O
e) Ruptura mediante tribromuro de boro

1.- BBr3
R-O-R 2.- H2O
RBr

Epóxidos

Los epóxidos (u oxiranos) son éteres cíclicos con un anillo de tres miembros que contiene un átomo de
oxigeno.
El epóxido comercial mas importante es el oxido de etileno (oxirano) p. eb. 13.5ºC, producido por la
oxidación con aire; catalizada con plata, del etileno.
CH2-CH2
catalizadorPt

CH 2 = CH 2 + O2   → 250 º C , presión


O
(Etilenglic ol; oxido de etileno)

La producción anual de etileno en los Estados Unidos de América sobrepasa los dos millones de
toneladas. Solo una pequeña cantidad se utiliza directamente. La mayor parte del oxido de etileno
constituye la materia prima para la fabricación de otros productos, principal de los cuales es el etilenglicol.

Otros epóxidos se preparan, generalmente, por la acción de un alqueno con un peroxiácido orgánico, que
al igual que el peroxido de hidrogeno H–O–O–H, con el que están relacionadas estructuralmente, son
buenos agentes oxidantes. El acido peroxiacético se utiliza en gran escala, mientras que en el laboratorio
el frecuentemente se utilización peroxiácidos como el acido m–cloroperoxibenzoico (R = m-clorofenilo).

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Reacciones de epóxidos

Debido a la tensión que se presenta en el anillo de tres miembros, los epoxidos son mucho más reactivos
que los éteres comunes y forman productos en los cuales ocurre la apertura de l anillo. Por ejemplo, con
agua se produce la apertura del anillo, catalizada por acido, para formar glicoles.

a) Preparación a partir de alquenos:


O
C=C + RCO3H C-C + RCO2H
b) Reacción con agua y con alcoholes:

HO OH
H - OH
-C-C-
H+
O

C-C

RO OH
H+
-C-C-
R - OH

Éteres cíclicos

Se conoce como éteres cíclicos con anillos mayores que los epoxidos de tres miembros. Los más
comunes son los que tienen anillos con cinco o seis miembros, Como ejemplos mencionaremos.

O O O
Tetrahidrofurano Tetrahidropirano 1,4-dioxano
(oxolano); p.eb. 67ºC (oxano) p.eb. 88ºC p.eb. 101ºC

El tetrahidorfurano (THF) es un disolvente de gran utilidad, ya que no solamente disuelve compuestos


orgánicos, sino que es soluble en agua. El THF es un excelente disolvente (con frecuencia es superior al
dietil éter) en el cual se pueden preparar los reactivos de grignard. A pesar de que tiene el mismo numero
de átomos de carbono que el dietil éter, están “sujetos” en un anillo por lo tanto, el oxigeno del HTF esta
menos impedido y puede coordinarse mejor con el magnesio en un reactivo de grignard. El
tetrahidropirano y el 1, 4- dioxano también son solubles en agua y en disolventes orgánicos.

Recientemente se ah despertado un gran interés por los poliéteres macrociclicos. Estos compuestos
reciben el nombre de éteres corona, ya que sus moléculas tienen formas parecidas a una corona. El
número que aparece entre corchetes, en sus nombres comunes se indica el tamaño del anillo, el número
terminal determina la cantidad de oxígenos. Generalmente los oxígenos se encuentran separados entre si
por 2 átomos de carbono.

Los éteres corona son los únicos que presentan la propiedad de formar complejos con los iones positivos
(Na+, K+ y otros). Los iones positivos se asemejan selectivamente en los anillos macrociclicos, según el
tamaño del anillo en particular y del Ion. Por ejemplo [18]-corona- 6 se une con el K + mas fuertemente que
con el Na+, que es mas pequeño (demasiado pequeño para poder ajustarse) o que con el Cs+, que es mas
grande (demasiado grande para ajustar en la cavidad). De forma semejante, el [15]-corona-5, se une con
el Na+, y el [12]-corona-4, se une con el Li+. Los éteres corona actúan como anfitriones para sus
huéspedes iónicos.

Esta capacidad para acomplejarse es tan fuerte que los compuestos iónicos se pueden disolver en
disolventes orgánicos que contengan un éter corona. Por ejemplo, el permanganato de potasio es soluble
en agua pero insoluble en benceno. Sin embargo, si se disuelve un poco de diciclohexil [18]-corona-6 en
el benceno es posible extraer el permanganato de potasio del agua con el benceno. El “benceno púrpura”
resultante que contiene iones permanganato libres, no solvatados, es un poderoso agente oxidante.

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La unión selectiva de los iones metálicos con los compuestos macrociclicos es de gran importancia en la
naturaleza. Algunos antibióticos, como la nonactina presentan grandes anillos que contienen átomos de
oxígenos separados en forma regular. La nonactina (que contiene 4 anillos de tetrahidrofurano) unidos a
través de cuadro enlaces éster) se une selectivamente con el K + (en presencia de Na+) en medio acuoso,
lo que permite el transporte selectivo del K+ (y no del Na+) a través de la membranas celulares.

Acidez de fenoles y ácidos carboxílicos

Fenoles

Recibe el nombre de fenol, el alcohol monohidroxílico derivado del benceno; dándosele, además, a todos
los compuestos que tengan un radical oxidrílico unido al anillo bencénico.

Propiedades físicas:

Temperatura de fusión. 41ºC


Temperatura de congelación. 42ºC
Calor latente de fusión. 29.30 Kcal/mol
Temperatura de ebullición. 181.75ºC
Peso molecular. 94.11
Densidad 41º/4º 1.05 g/cm3
Densidad 25º/4º 1.071 g/cm3

El fenol, es muy soluble en éter etílico, alcohol etílico, ácido acéticilico, glicerina, bióxido de azufre líquido
y benceno. Es menos soluble en los hidrocarburos parafínicos.

Propiedades químicas:

° Químicamente, el fenol, se caracteriza por la influencia mutua entre el grupo hidroxilo u oxidrilo (HO:)
y el anillo aromático. El grupo fenilo ó fenil negativo, es la causa de una leve acidez del grupo
oxidrílico (pK en solución acuosa a 25 ºC es 1.3 x 10 -10).
° En fenol reacciona con las bases fuertes para formar sales llamadas fenóxidos (alguna veces
fenonatos ó fenolatos):
C6H5-OH + NaOH H2O + C6H5-ONa

° Los fenatos de sodio y potasio, son rápidamente descompuestos por el dióxido de azufre; éste
compuesto, también descompone al fenol.
° El Grupo hidroxilo puede ser fácilmente eterificado y eterificado. El acetato de fenilo CH 3=COO=C6H5,
el fosfato de trifenilo (C6H5)3PO4 y el salicilato de fenilo (C6H5)2O son los éteres comerciales más
conocidos del fenol.
° El fenol es rápidamente oxidado a una variedad de productos que incluye a los bancenodioles
(hidroquinona, resorcinol y pirocatecol), bencenotrioles y derivados del difenilo (difenoles ó bifenoles)
HO-C6H4-OH, y óxido de difenilo (dibenzofurano) y productos de descomposición, dependiendo este
del agente occidente y de las condiciones de operación. La reducción del fenol con zinc por
destilación, da benceno, y la hidrogenación del fenol, finalmente, es método para la obtención del
ciclohexanol.
° El grupo hidroxilo de una alta reactividad al grupo fenilo. Los átomos del hidrógeno en las posiciones
o- (orto) y p- (para), con respecto del grupo hidroxilo, son altamente reactivos (orienta las
sustituciones hacia eses posiciones); o sea, los hidrógenos en 2- y 4- son los primeros en ser
sustituidas para formar el monoderivados para formar el monoderivado inicial, después el 2- 4- ó el
2- 6- derivado, y finalmente el 2- 4- 6- triderivado, esto si las condiciones lo permite.
° Los fenoles son compuestos orgánicos de fórmula general ArOH. Son una especie recalcitrante y de
toxicidad considerable, siendo entre estos el pentaclorofenol más tóxico. Estos compuestos se
encuentran generalmente en aguas residuales de industrias petroquímicas, papeleras, y de
producción de pesticidas y herbicidas entre otras.

El ion fenóxido está mucho más estabilizado por medio de la


resonancia con el anillo aromático. Aunque las formas
resonantes con la carga negativa formal sobre los carbonos
contribuirán menos al híbrido de resonancia, su escritura
permite entender por qué un fenol es más de un millón de
veces más ácido que un alcohol. Por ello reaccionan con
NaOH, que es capaz de desprotonar cuantitativamente a un
fenol en medio acuoso.

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 Los halógenos, forman principalmente, dihalofenoles y trihalofenoles; los derivados del cloro, son los
principales, puesto que el cloro con el fenol, forma dos derivados principales, que se usan como
herbicidas y preservadores de madera, como son el diclorofenol y el pentaclorofenol:
C6H5 = CH + 2Cl2 C6H3 (C12) - OH + 2HC1
C6H5 = OH + 5Cl2 C6 (C15) - OH + 5HC1
Estas reacciones se llevan a cabo en presencia de los llamados ácidos Lewis, por ejemplo: cloruro de
aluminio, fluoruro de boro, etc.
 La reacción del fenol con el ácido sulfúrico, es para la obtención del ácido hidroxibencensulfónico:
C6H5 - OH + H2SO4 C6H4 (SO3H) - OH + H2O.
 La nitración del fenol, se lleva a cabo con el ácido nítrico diluido, el producto final, es el 2,4,6-
trinitrofenol, o sea, el explosivo ácido pícrico:
C6H5 - OH + 3HNO3 -C6H2 (NO2)3OH + 3H2O
 Por oxidación forma el ácido oxálico y productos resinosos. La reacción más importante del fenol, es su
condensación con el formaldehído, contándose con el 60% de la producción del fenol, para la obtención
de las llamadas resinas fenólicas:
C6H5 -OH + 3HCHO-C6H2 -OH -(CH2OH)3
C6H2 -OH(CH2OH)3 [ C6H2 -OH -(CH2O+)]3
 La condensación del fenol y la acetona, den el 4- 4` isopropilidendifenol ó bisefenol A. La condensación
del fenol con el anhídrido ftálicoda la fenolftaleina; su reacción con el fenato de sodio y el bióxido de
carbono, para formar el ácido salicílico.
 También es de importancia comercial el acoplamiento del fenol con las sales de diazonio, para la
obtención de tinturas azo.

Ácidos carboxílicos

Propiedades físicas:

° Puntos de ebullición: Los ácidos carboxílicos hierven a temperaturas muy superiores que los
alcoholes, cetonas o aldehídos de pesos moleculares semejantes. Los puntos de ebullición de los
ácidos carboxílicos son el resultado de la formación de un dímero estable con puentes de hidrógeno
° Puntos de fusión: Los ácidos carboxílicos que contienen más de ocho átomos de carbono, por lo
general son sólidos, a menos que contengan dobles enlaces. La presencia de dobles enlaces
(especialmente dobles enlaces cis) en una cadena larga impide la formación de una red cristalina
estable, lo que ocasiona un punto de fusión más bajo.
° Solubilidades. Los ácidos carboxílicos forman puentes de hidrógeno con el agua, y los de peso
molecular más pequeño (de hasta cuatro átomos de carbono) son miscibles en agua. A medida que
aumenta la longitud de la cadena de carbono disminuye la solubilidad en agua; los ácidos con más
de diez átomos de carbono son esencialmente insolubles. Los ácidos carboxílicos son muy solubles
en los alcoholes, porque forman enlaces de hidrógeno con ellos. Además, los alcoholes no son tan
polares como el agua, de modo que los ácidos de cadena larga son más solubles en ellos que en
agua. La mayor parte de los ácidos carboxílicos son bastante solubles en solventes no polares como
el cloroformo porque el ácido continua existiendo en forma dimérica en el solvente no polar. Así, los
puentes de hidrógeno de dímero cíclico no se rompen cuando se disuelve el ácido en un solvente
polar.

Propiedades químicas:

° Acidez: La reacción más característica de los ácidos carboxílicos es su ionización


° Reacción de neutralización: Los ácidos carboxílicos sencillos son ácidos débiles que al reaccionar
con bases fuertes, como el hidróxido de sodio, originan sales estables que son sólidos solubles en
agua y se hallan completamente disociadas en solución
° Reacción de los ácidos carboxílicos con amoniaco: Los ácidos carboxílicos reaccionan con el
amoniaco formando amidas, en una reacción muy lenta a la temperatura ambiente. Primero se forma
la sal de amonio y se separa el agua si la reacción se mantiene por encima de los 100 ºC

Los ácidos carboxílicos son mucho más ácidos que los fenoles. A pesar de
que el anión carboxilato sólo se puede describir con dos formas
resonantes, éstas son equivalentes y tienen la carga negativa sobre el

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oxígeno muy electronegativo. Esto explica la elevada estabilidad del anión carboxilato. Los ácidos
carboxílicos reaccionan con bases tan débiles como el bicarbonato.

Por reacción con alcoholes se transforman en ésteres, con aminas en amidas, el PBr3 los transforma en
haluros de alcanoilo. Todas las reacciones siguen el mecanismo de adición-eliminación.
 Los organolíticos reaccionan con los ácidos carboxílicos formando cetonas. El hidruro de aluminio y litio
los reduce a alcoholes.
 Las cetonas, los aldehídos, y los ácidos carboxilos, contienen el grupo carbonilo, a pesar de que las
reacciones de los ácidos son bastantes diferentes de las de la cetona y los aldehídos. Las cetonas y los
aldehídos generalmente reaccionan mediante adición nucleofílica al grupo carbonilo, pero los ácidos
carboxílicos (y sus derivados) lo suelen hacer por sustitución nucleofílica en el grupo acilo, donde un
nucleófilo reemplaza a otro en el átomo de carbono carboxílico.
 En medio básico se puede adicionar un nucleófilo fuerte al grupo carbonilo para dar lugar a un
intermedio tetraédrico. De este intermedio se elimina el grupo saliente. La hidrólisis de un éster a acido,
catalizada por una base.

Uso del acido fenoxiacético

 Herbicida para después de emergencias con acción del tipo de hormona del crecimiento (afecta a
la división celular, activa el metabolismo del fosfato y/o modifica el metabolismo del ácido
nucleico)
 El 2, 4,5-T se produce comercialmente mediante condensación de cloroacetato sódico con 2, 4,5-
triclorofenóxido sódico. A temperaturas elevadas, la acción del álcali sobre el 2,4,5-triclorofenol
puede producir cierta cantidad de 2,3,7,8-tetraclorodibenzo-p-dioxina (TCDD, o dioxina).
 Todo el 2,4,5-T está contaminado con TCDD en grados variables. En condiciones de fabricación
no controladas, se ha observado una contaminación con TCDD de hasta 30-40 ppm, pero las
normas actuales de producción suelen limitar la TCDD a 0,05 ppm, y los métodos de producción
más modernos permiten reducir incluso ese nivel a 0,1 ppm o menos. Es imposible que los
fabricantes produzcan 2,4,5-T sin cierta contaminación con TCDD.
 Se usa también para los medios de cultivos de hongos que se genera la penicilina V.

Sustitución Nucleofílica bimolecular (SN2)

El químico alemán Paul Walden en 1896, descubrió que los ácidos (+) y (-) -málico enantioméricamente
puros podían interconvertirse a través de una serie de reacciones de sustituciones simples. Walden trató
el ácido (-) málico con PCl5, aisló ácido (+) –clorosuccínico, dextrógiro. Tratando este ácido con óxido de
plata húmedo, se formo el ácido (+) málico. De igual manera la reacción de ácido (+) málico con PCl5
produjo, ácido (+) – clorosuccínico el cual al ser tratado luego con óxido de plata produjo ácido (-) málico.
Puesto que el ácido (-) málico se transformaba en ácido (+) málico, algunas reacciones del ciclo deben
haber ocurrido con un cambio en la configuración del centro estereogénico.

Actualmente, las transformaciones coma las que ocurren en el ciclo de Walden se denominan reacciones
de sustitución nucleofílica, debido a que cada paso implica el reemplazo (sustitución) de un nucleófilo (ion
cloruro, o hidróxido) por otro. Las reacciones de sustitución nucleofílica constituyen una de las clases más
importantes de reacciones generales en química orgánica.

Walden advirtió que los cambios en la configuración debían haberse efectuado durante el ciclo de
reacciones, no pudo deducir en cual de sus pasos ocurrieron. En la década de 1920 Joseph Kenyon y
Henry Phillips iniciaron una seria de investigaciones para dilucidar el mecanismo de las reacciones de
sustitución nucleofílica y encontrar cómo se verifican las inversiones de configuración. Reconocieron que
la presencia de un grupo carboxilo en los trabajos de Walden con el ácido málico pudo haber provocado
complicaciones, y por ello eligieron casos más simples para sus investigaciones. Una de las reacciones
estudiada fue la que intervenía los dos enantiómeros del 1-fenil-2-propanol.

Si bien esta serie particular de reacciones implica la sustitución nucleofílica de un toluensulfonato de


alquilo en vez de un halogenuro de alquilo, interviene exactamente el mismo tipo de reacción estudiado
por Walden. A partir de ésta y de otra docena de series de reacciones, Kenyon y Phillips concluyeron que
la reacción de sustitución nucleofílica de halogenuros de alquilo primarios y secundarios y de tosilatos
siempre procede con una inversión de la configuración.

Las reacciones de sustitución nucleofílica de tosilatos y halogenuros de alquilo primarios y secundarios


presentan lo siguiente:

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° Estas reacciones siempre ocurren con inversión completa de la estereoquímica del carbono
estereogénico.
° Estas reacciones presentan cinética de segundo orden y obedecen la siguiente velocidad:

Velocidad = k x [RX] x [Nu: -]

Donde:
k es una constante
[RX] es la concentración del compuesto que se le harán las sustituciones;
[Nu:-] es la concentración del nucleófilo.

En 1937, Hughes e Ingold propusieron la primera explicación satisfactoria al formular el mecanismo de lo


que ellos llamaron reacción SN2, abreviatura de Sustitución Nucleofílica bimolecular (Bimolecular, debido
a que en el paso cuya cinética se mide, participan dos moléculas: el nucleófilo y el halogenuro de alquilo).

La característica esencial del mecanismo de reacción SN2 es que la reacción transcurre en un solo paso,
sin intermediarios, cuando el nucleófilo entrante ataca el sustrato desde una posición a 180º del grupo
saliente (ataca por la parte de atrás). A medida que el nucleófilo entra de un lado y se enlaza al carbono
quiral, el grupo halogenuro o tosilato se aleja del otro lado y se invierte la configuración estereoquímica de
la molécula.

Se puede decir que la reacción ocurre cuando un par de electrones del nucleófilo, Nu: -, obliga a
separarse al grupo saliente, Y- , con el par de electrones del enlace C – Y anterior. Esto ocurre a través de
un estado de transición en el cual el nuevo enlace Un – C está parcialmente roto, y en el que la carga
negativa es compartida tanto por el nucleófilo entrante como por el grupo saliente que se está
desprendiendo. El estado de transición para esta inversión debe tener los tres enlaces restantes del
carbono de un arreglo planar.

El mecanismo propuesto por Hughes e Ingold es del todo congruente con los resultados experimentales y
explica tanto los datos cinéticos como los estereoquímicos. De este modo, es requisito que el ataque del
nucleófilo entrante sea desde atrás, a 180º del grupo saliente y hace que se invierta la estereoquímica del
sustrato. Tal mecanismo también explica por qué se encuentra una cinética en el que participan los dos
reactivos, el halogenuro de alquilo y el nucleófilo. En el paso cuya velocidad se mide intervienen 2
moléculas.

Algunas reacciones SN2 son rápidas y otras lentas; algunas tienen altos rendimientos, y otras tienen
rendimientos bajos. La reacción SN2 será más rápida cuando el carbono al cual esta enlazado el grupo
saliente es primario, y la velocidad va disminuyendo cuando va de carbono primario a secundario, a
terciario y así, al haber más carbonos alrededor del carbono quiral, estos producen un impedimento
estérico, debido a que el nucleófilo tiene bloqueada la entrada por atrás por los demás grupos alrededor
del carbono quiral.

El solvente a emplear debe ser un solvente polar (alcoholes, agua), lo cual producirá también una
reacción más rápida, y de preferencia si es un solvente polar aprótico (acetona) que tienen dipolos fuertes
pero carecen de grupos salientes –OH o NH; los solventes próticos como metanol y etanol retardan las
reacciones SN2 por que afectan el nivel de energía del reactivo nucleófilo y no el nivel de energía del
estado de transición.

Las moléculas del solvente polar aprótico son capaces de formar enlaces de hidrógeno con los nucleófilos
cargados negativamente, solvata la solución, o sea que se reparten las cargas y esto hace que se
requiera menos energía para llevar a cabo la reacción, ya que estabiliza al nucleófilo reduciendo su
reactividad hacia los electrófilos en la reacción SN2. También la reacción será más rápida cuando saliente
sea un compuesto estable, o sea que no necesite estas enlazado al carbono, y el nucleófilo sea un
compuesto de carga negativa o con electrones libres.

El nucleófilo puede ser cualquier especie que sea negativa o neutra, siempre y cuando tenga un par de
electrones libres; si el nucleófilo es de carga negativa, el producto es neutro, pero si el nucleófilo es neutro
y se desplaza un anión, el producto queda con carga positiva.

Extracción:

La transferencia de un soluto de un disolvente a otro es lo que se denomina extracción.

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De acuerdo con la expresión de coeficiente de distribución anteriormente comentada es evidente que no
todo el soluto se transferirá al disolvente 2 en una única extracción (salvo que el valor de K sea muy
grande). Normalmente son necesarias varias extracciones para eliminar todo el soluto del disolvente 1.

Para extraer un soluto de una disolución siempre es mejor usar varias pequeñas porciones del segundo
disolvente que usar una única extracción con una gran cantidad. La extracción puede ser un método tanto
de separación como de purificación; Mezclas de compuestos ácidos, básicos y neutros se pueden separar
fácilmente haciendo uso de la técnica de la extracción.

Los disolventes orgánicos utilizados en extracción deben tener baja solubilidad en agua, alta capacidad
de solvatación hacia la sustancia que se va a extraer y bajo punto de ebullición para facilitar su
eliminación posterior. En un laboratorio de Química Orgánica, esta operación se suele realizar entre una
disolución acuosa (fase acuosa) y otro disolvente inmiscible con el agua (fase orgánica) con la ayuda de
un embudo de decantación. La posición relativa de ambas fases (arriba o abajo) depende de la relación
de densidades.

Los disolventes clorados como: Cloroformo, Cloruro de metileno, Tetracloruro de carbono quedan siempre
en la capa inferior. Disolventes como: Éter etílico, Acetato de etilo, Tolueno, Benceno, Hexano quedan
siempre en la capa superior. Es evidente que disolventes miscibles con el agua no son útiles para este
proceso tales como: Acetona, Metanol y etanol.

Con relativa frecuencia aparecen en el proceso de extracción emulsiones o interfases que impiden una
correcta separación en el embudo de decantación de las capas acuosa y orgánica, especialmente,
cuando se trata de extracciones con cloruro de metileno. La forma de solventar este problema se
conveniente añadir unos mililitros de salmuera y agitar de nuevo. En la mayor parte de los casos se
produce la separación de las fases

La extracción selectiva se emplea para separar mezclas de compuestos orgánicos, en función de la


acidez, de la basicidad o de la neutralidad de éstos; Los compuestos iónicos son más solubles en agua
que los compuestos covalentes y éstos, son más solubles en disolventes orgánicos que aquéllos.

Extracción simple: Consiste en separar substancias según la técnica de extracción. Esta técnica se basa
en la diferente solubilidad de un compuesto en un determinado líquido: si inicialmente tenemos una sal
disuelta en un disolvente orgánico y le añadimos un disolvente acuoso (una base, un ácido, agua), la sal
“se irá” del disolvente orgánico y se disolverá en la fase acuosa. Se realiza la extracción simple y se
continúan los fraccionamientos, hasta un número suficiente de operaciones que nos permitirá una
separación, en realidad completa.

Extracción múltiple: La extracción a contracorriente realiza la separación de una manera sistemática que
se efectúa en una serie de n-tubos de extracción en los cuáles la fase inferior permanece estacionaria,
mientras que la superior es móvil en el curso de n – 1 transferencias. Al principio de la experiencia, el tubo
no. 1 contiene dos disolventes y la mezcla que se trata de fraccionar, mientras que los otros tubos no
contienen más que la fase estacionaria. Una transferencia consiste en hacer pasar la fase superior de un
tubo al siguiente por medio de un recipiente de extracción.

Extracción a contracorriente: de dos sustancias se basa en la diferencia de sus coeficientes de repartición


entre dos fases líquidas no miscibles y en cierta medida la relación que guarda con la extracción simple
es la misma que la que hay en la destilación fraccionada a la simple. La mezcla que se trata de separar se
divide desigualmente entre dos fases líquido y vapor, en equilibrio.

Para diferenciar la capa orgánica de la acuosa: depende de las densidades relativas de los dos
disolventes. Disolventes como el acetato de etilo y el éter son menos densos que el agua y en estos
casos la capa orgánica será la superior. Por el contrario, disolventes como el diclorometano y cloroformo
son más densos que el agua y la capa orgánica será, por tanto, la inferior. Sin embargo, si el disolvente
disuelve gran cantidad de material la densidad se incrementará y puede que las densidades relativas
varíen. En caso de duda se puede adicionar una cantidad de agua y ver que fase aumenta su volumen.
Aquella que crezca será la capa acuosa.

Agentes deshidratantes

Después del proceso de extracción las capas orgánicas estarán "húmedas" debido a que una pequeña
cantidad de agua se disuelve en el disolvente orgánico. Para eliminar esta cantidad de agua se usa un
agente deshidratante. Un agente deshidratante es una sal inorgánica que adquiere agua de hidratación
cuando se expone a la humedad o a una disolución húmeda. Normalmente a la disolución húmeda se
adicionan unos cristales de sulfato de sodio anhidro. Se deja reposar al menos 15 minutos. Transcurridos
ese tiempo se filtra el agente deshidratante usando un filtro y un embudo de vidrio. El filtrado se recoge en

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un matraz limpio y seco quedando el agente deshidratante en el filtro. Para minimizar pérdidas es
conveniente lavar el agente deshidratante con una pequeña cantidad del disolvente orgánico utilizado.

MATERIAL

Recipiente de peltre 1 Matraz Erlenmeyer 50 ml. c/corcho 1


Resistencia eléctrica 1 Vaso de precipitados 250 ml 1
Agitador de vidrio 1 Embudo Büchner c/alargadera 1
Probeta graduada 25 ml 1 Matraz Kitasato c/manguera 1
Matraz Erlenmeyer 125 ml 1 Embudo de separación c/tapón 1
Pinzas de tres dedos c/nuez 1 Espátula 1
Vidrio de reloj Pipeta de 10 ml.
Vaso de precipitados 150 ml Refrigerante con mangueras
Matraz pera de una boca de 50
ml

SUSTANCIAS

Fenol 0.5 g Sol. de NaOH 33% 2.5 ml Ácido monocloroacético 0.75 g


HCl concentrado 7.5 ml Éter etílico 15 ml Sol. de NaHCO3 15% 7.5 ml

CLORURO DE HIDROGENO (Acido clorhídrico: HCl; Masa molecular: 36.5g/mol))


Propiedades físicas: Punto de ebullición a 101.3 kPa: -85°C; Punto de fusión: -114°C; Solubilidad en agua,
g/100 ml a 20°C: 72; Solubilidad en agua: Elevada; Densidad relativa de vapor (aire = 1): 1.3; Coeficiente
de reparto octanol/agua como log Pow: 0.25
Propiedades químicas: La disolución en agua es un ácido fuerte, reacciona violentamente con bases y es
corrosiva. Reacciona violentamente con oxidantes formado gas tóxico de cloro. En contacto con el aire
desprende humos corrosivos de cloruro de hidrógeno. Ataca a muchos metales formando hidrógeno
Propiedades toxicológicas: • Inhalación: Corrosivo. Sensación de quemazón, tos, dificultad respiratoria,
jadeo, dolor de garganta; Piel: Corrosivo. Quemaduras cutáneas graves, dolor; Ojos: Corrosivo. Dolor,
visión borrosa, quemaduras profundas graves
HIDROXIDO DE SODIO (Hidróxido sódico; Sosa cáustica; Sosa: NaOH; Masa molecular: 40.0)
Propiedades toxicológicas: • INHALACION: Corrosivo. Sensación de quemazón, tos, dificultad
respiratoria. • PIEL: Corrosivo. Enrojecimiento, graves quemaduras cutáneas, dolor. • OJOS: Corrosivo.
Enrojecimiento, dolor, visión borrosa, quemaduras profundas graves. • INGESTION: Corrosivo. Dolor
abdominal, sensación de quemazón, diarrea, vómitos, colapso.
Propiedades físicas: Punto de ebullición: 1390°C; Punto de fusión: 318°C; Densidad relativa (agua = 1):
2.1; Solubilidad en agua, g/100 ml a 20°C: 109; Presión de vapor, kPa a 739°C: 0.13
Propiedades químicas: La sustancia es una base fuerte, reacciona violentamente con ácidos y es
corrosiva en ambientes húmedos para metales tales como cinc, aluminio, estaño y plomo originando
hidrógeno (combustible y explosivo). Ataca a algunas formas de plástico, de caucho y de recubrimientos.
Absorbe rápidamente dióxido de carbono y agua del aire. Puede generar calor en contacto con la
humedad o el agua.
BICARBONATO DE SODIO (NaHCO3 Masa molar 84.01 g/mol)
Valor de pH: ~8.6 (50 g/l, H2O, 20 ºC); Densidad 2.22 g/cm3 (20 ºC); Punto de fusión
270 ºC (descomposición); Solubilidad en agua95.5 g/l (20 ºC)
ÁCIDO MONOCLOROACÉTICO (Ácido cloroetanoico: C2H3ClO2 / ClCH2COOH ) Masa molecular: 94.5
Estado físico ASPECTO: Cristales higroscópicos incoloros, de olor acre.
Peligros químicos La sustancia se descompone al arder, produciendo humos tóxicos, incluyendo cloruro
de hidrógeno y fosgeno. La disolución en agua es moderadamente ácida. Ataca el metal.
Vías de exposición: La sustancia se puede absorber por inhalación, a través de la piel y por ingestión.
Toxicidad No puede indicarse la velocidad a la que se alcanza una concentración nociva en el aire por
evaporación de esta sustancia a 20°C. La sustancia es corrosiva para los ojos, la piel y el tracto
respiratorio. La inhalación del aerosol puede originar edema pulmonar (véanse Notas). La sustancia
puede causar efectos en sistema cardiovascular y sistema nervioso central, dando lugar a alteraciones
cardíacas, convulsiones y alteración renal. La exposición a altas concentraciones puede producir la
muerte. Los efectos pueden aparecer de forma no inmediata. Se recomienda vigilancia médica. La
sustancia es nociva para los organismos acuáticos.
Propiedades físicas: Punto de ebullición: 189°C; ; Punto de fusión para forma alfa = 63°C, forma beta =
56.2°C, forma gamma = 52.5°C; Densidad: 1.58; Solubilidad en agua: muy elevada; Presión de vapor, Pa
a 25°C: 8.68; Densidad relativa de vapor (aire = 1): 3.26; Punto de inflamación: 126 ºC c.c.; Temperatura
de autoignición: 470°C; Límites de explosividad, % en volumen en el aire: 8 -?; Coeficiente de reparto
octanol/agua como log Pow: 0.34
FENOL (Hidróxidobenceno: C6H6O/C6H5OH )Masa molecular: 94.1
Propiedades toxicologicas: Inhalación: Sensación de quemazón, tos, vértigo, dolor de cabeza, náuseas,
jadeo, vómitos, pérdida del conocimiento Piel: Puede absorberse. Quemaduras cutáneas graves, shock,

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colapso, efecto anestésico local, convulsiones, shock, colapso, coma, muerte Ojos: Pérdida de visión,
quemaduras profundas graves. Ingestión: Corrosivo. Dolor abdominal, convulsiones, diarrea, dolor de
garganta, coloración oscura de la orina.
Propiedades físicas: Punto de ebullición: 182°C; Punto de fusión: 43°C; Densidad relativa (agua = 1):
1.06; Solubilidad en agua, g/100 ml: 7; Solubilidad en agua: Moderada; Presión de vapor, Pa a 20°C:
Densidad relativa de vapor (aire = 1): 3.2; Densidad relativa de la mezcla vapor/aire a 20°C (aire = 1):
1.001; Punto de inflamación: 79°C c.c. Temperatura de autoignición: 715°C; Límites de explosividad, % en
volumen en el aire: 1.36-10; Coeficiente de reparto octanol/agua como log Pow: 1.46
Propiedades químicas: Puede explotar por calentamiento intenso por encima de 78°C. La disolución en
agua es un ácido débil. Reacciona con oxidantes, originando peligro de incendio y explosión.
DIETILETER (Éter dietílico; Éter etílico: C4H10O )Masa molecular: 74.1
Propiedades toxicológicas: Dolor de cabeza, somnolencia, vómitos, narcosis, pérdida del conocimiento.
Piel seca. Enrojecimiento, dolor. Vértigo, somnolencia, vómitos.
Propiedades físicas: Punto de ebullición: 35°C; Punto de fusión: -116°C; Densidad relativa (agua = 1): 0.7;
Solubilidad en agua, g/100 ml a 20°C: 6.9; Presión de vapor, kPa a 20°C: 58.6; Densidad relativa de vapor
(aire = 1): 2.6; Densidad relativa de la mezcla vapor/aire a 20°C (aire = 1): 1.9; Punto de inflamación: -45°
C; Temperatura de autoignición: 180°C; Límites de explosividad, % en volumen en el aire: 1.7-49
Coeficiente de reparto octanol/agua como log Pow: 0.89
Propiedades químicas: La sustancia puede formar peróxidos explosivos bajo la influencia de la luz y el
aire. Reacciona violentamente con oxidantes, originando peligro de fuego y explosión.

PROCEDIMIENTO

En un matraz de pera de 50 ml una boca disuelva 0.5 g de fenol (PRECAUCIÓN ¡Este es muy irritante!)
en 2.5 ml de NaOH al 33% (Nota 1), tape el matraz con un tapón de corcho y agite vigorosamente durante
5 min., Agregue 0.75 g de ácido monocloroacético, vuelva a tapar el matraz y continúe la agitación por 5
minutos más. Si la mezcla se hace pastosa, puede agregar de 1 a 3 ml de agua (Nota 2). Quite el tapón y
coloque el matraz sobre un baño María con un sistema de reflujo durante 40 min. Enfríe la solución y
diluya con 5 ml de agua.
Acidule con HCl concentrado hasta pH de 1 (Nota 3). Coloque la mezcla en el embudo de separación y:
A) Haga extracciones con éter etílico usando 3 porciones de 5 ml c/u.
B) Junte los extractos orgánicos y colóquelos en el embudo de separación.
C) Lave la fase orgánica 3veces con 5ml de agua cada vez (las fracciones acuosas se desechan)(Nota 4).
D) La fracción orgánica se extrae con NaHCO3 al 15% (3 porciones de 2.5 ml c/u.).
E) El extracto acuoso alcalino (Nota 5) se acidula con HCl concentrado, ¡PRECAUCIÓN! (Nota 6) sea
cuidadoso porque se produce espuma hasta que precipita todo el producto.
F) El producto se aísla por filtración y se seca al aire. Se determina rendimiento y punto de fusión.
NOTAS:
1) Comprobar la alcalinidad de la solución con papel pH.
2) Si se agrega exceso de agua, puede disolverse el producto.
3) Comprobar la acidez de la solución con papel pH.
4) Nunca deseche fracciones, hasta el final del experimento.
5) Comprobar la
alcalinidad de
la solución con
papel pH.
6) La adición
debe ser gota a
gota.

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RESULTADOS:

REACCIÓN:

MECANISMO: SN2

OH O Na

+ NaOH + H2O

Na OH
H H
H
H δ
+ Cl O C Cl

COO Na
COO Na

O-CH2-COO Na + Cl

HCl; pH=1

O-CH2-COOH + NaCl

(Ácido fenoxiacético)

Moles.obtenidos
% Re n dim iento =
moles.teóri cos

Fenol (Reactivo limitante) P.M. 94 g/mol cantidad inicial = 0.5g

12
Ácido fenoxiacético P.M. 152 g/mol Cantidad final = 0.1863g

Moles de Fenol = 0.0053


Moles de Ácido fenoxiacético = 0.0012

0.0012mol
% Re n dim iento = × 100 = 23.04%
0.0053mol

Punto de fusión: 98ºC

DISCUSIÓN DE RESULTADOS:

 En esta práctica se realizó la obtención de un éter por medio de la síntesis de Williamson que consta
de dos pasos principalmente; en el primer paso se observó que el fenol (que es un alcohol
secundario), se convirtió en un alcóxido al reaccionar con el NaOH, donde el sodio es un metal
reactivo, que es con quien reacciona para dar una reacción de tipo ácido-base para dar lugar al
fenóxido de sodio y agua donde se forma un enlace iónico dando cargas electrostáticas y ya que el
oxígeno adquiere una carga negativa le da la propiedad de ser un mejor nucleófilo para continuar
después para realizar el procedimiento para la obtención del éter.
 En el segundo paso ocurre una reacción del tipo SN2 entre el fenóxido y el ácido monocloroacético que
es un halogenuro de alquilo primario y por lo tanto favorece la SN2 .
 El fenóxido entro por la parte posterior saliendo así el cloro, y ya que esta a un pH muy alto, el ácido
en solución básica se encuentra ionizado, por lo que se le agregó HCl concentrado (1ml) hasta llevarlo
a pH =1 ya que ácido en ácido se protona, dando así lugar a la formación final del ácido fenoxiacético
y cloruro de sodio.
 Después se hizo una extracción con éter etílico donde se separo la fase acuosa (que es donde queda
el NaCl) y en la orgánica el ácido fenoxiacético a la que se le realizaron lavados con agua para que en
la fase acuosa quedaran los restos de ácido monocloroacético y en la orgánica el ácido fenoxiacético y
los restos de fenol.
 La última extracción que se realizó fue con bicarbonato de sodio, por lo que la fase con la que en este
caso trabajamos fue la acuosa desechando en la fase orgánica el éter etílico y el fenol.
 A la fase acuosa se le agregó HCl concentrado hasta llegar a pH=2 ya que la solución tenía NaHCO3
y por lo tanto estaba muy básica y el ácido en medio básico se encuentra no protonado y ionizado, por
lo que al agregar el HCl se llevo la solución a un medio ácido donde quedó protonado y no ionizado.
 Se formó espuma mientras se le agregaba el HCl a la fase acuosa ocurriendo la siguiente reacción:

NaHCO3 + HCl → H 2 CO3 + NaCl y como el H2CO3- se descompone en agua:

→ CO2 ↑ + H 2 O Razón por la cuál se observa efervescencia.

 Se forma el sólido (Ácido fenoxiacético) y al no ser soluble en agua, precipita. Después se procedió a
filtrar en la bomba de vacío para obtener el ácido fenoxiacético en el papel filtro (cristales blancos
brillante) y en las aguas madres el HCl y agua.
 Se secó en el horno y se pesó en el papel filtro (previamente pesado) para obtener una cantidad de
0.1863g con los cuales se determinó el porcentaje en rendimiento obteniendo un rendimiento del
23.04%, y por último se determinó el punto de fusión del Ácido fenoxiacético obtenido, que fue de
98ºC, temperatura que coincide con la del Ácido fenoxiacético comercial que va de 98-100ºC.

CUESTIONARIO

1) ¿Qué reacción ocurre entre el hidróxido de sodio y el fenol?

OH O Na Una reacción ácido-base para formar un alcóxido y


agua
+ NaOH + H2O

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2) ¿Qué reacción ocurre entre el hidróxido de sodio y el ácido monocloroacético? Una reacción SN2

Na OH
H
H
Cl O-CH2-COO Na + Cl
+

COO Na

3) ¿Qué sucede si la mezcla de reacción no contiene la suficiente cantidad de hidróxido de sodio al


iniciarse la reacción? No reacciona la cantidad apropiada para llevar a cabo la reacción ácido base y
posteriormente la reacciona de sustitución, por lo que se obtendría una cantidad mínima de producto o
nula

4) Escriba un diagrama de separación que nos indique el proceso de purificación del ácido fenoxiacético.

Ácido fenoxiacético
(Extracción con éter etílico)

5) Asigne las bandas principales presentes en los espectros de I.R. a los grupos funcionales de reactivos
y productos

Espectros de I.R.

b) Fenol:

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CONCLUSIONES:

Por medio de esta práctica se aprendió a realizar la obtención de un éter mediante una reacción de
sustitución nucleofílica bimolecular por medio del proceso conocido como síntesis de Williamson, que por
medio de una serie de reacciones que se llevaron a cabo en el laboratorio, se dio la obtención del
producto (ácido fenoxiacético). También se aprendió a purificar el producto por medio de una serie de
extracciones (de tipo selectiva) y lavados para así obtener el producto completamente puro de acuerdo a
sus características acidas. Por último para la comprobación de que se obtuvo el producto deseado se le
determinó su punto de fusión para que coincidiera con el del reactivo comúnmente usado para de esta
forma comprobar que el mecanismo y proceso utilizado para la obtención del éter fuera el adecuado.

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BIBLIOGRAFÍA:

℘ Hart, H.; Hart, D. J.; Craine, L. E. Química Orgánica. Mc Graw Hill. México, 1995. 5ªed. Pp.236-252
℘ Ángeles, O. G.; etal. Fundamentos de química 2. México: Editorial Publicaciones Cultural 1ªed.
(1987). p67
℘ Wade, L.G., “Química Orgánica”, 5 edición, Prentice Hall, Madrid 2004, Págs. 415-418, 900-921,
1078.
℘ www.monografias.com, consultada 22/02/07, 11:30pm, actualizada: 30/12/06
℘ http://www.fq.uh.cu/ (20/feb/2007)
℘ www.mtas.com(20/feb/2007)

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