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CONDENSACIN DE CLAISEN-SCHMIDT OBTENCIN DE DIBENZALACETONA Introduccin Una caracterstica importante de aldehdos y cetonas es su capacidad para sufrir la adicin nucleoflica

en sus grupos carbonilo. Otra caracterstica importante de los compuestos carbonilo es acidez fuera de lo comn de los tomos de hidrgeno en los tomos de carbono adyacentes al grupo carbonilo. (Por lo general, estos tomos de hidrgeno se llaman hidrgenos, y el carbono al que estn unidos se denomina carbono)

Los hidrgenos alfa presentan Acides fuera de lo comn (pka=19-20)

Los Hidrgenos Beta no son acido

La razn para la acidez inusual de los hidrgenos de los compuestos carbonilo es clara: cuando un compuesto carbonilo pierde un protn , el anin que se produce se estabiliza por resonancia. La carga negativa del anin se deslocaliza.

A partir de esta reaccin se ve que es posible escribir dos estructuras de resonancia A y B para el anin. Cuando este anin estabilizado por resonancia acepta un protn, lo hace en una de dos formas: al aceptar un protn en el carbono para dar el compuesto carbonilo original, en lo que se llama la forma ceto, o al aceptar el protn en el oxigeno para generar un enol.

Condensacin aldlica: unin de 2 compuestos carbonlicos a travs de la formacin de un ion enolato. Condensacin aldlica cruzada: los 2 carbonlicos no son iguales (son de diferentes especies), al menos uno debe tener un H en la posicin alfa. Reaccin de Claisen-Schmidt: cuando las cetonas se usan como uno de los componentes, las reaccin aldlicas cruzadas se llaman reaccin de Claisen Schmidt, en honor de los qumicos alemanes J.G Schimidt (quien las descubri en 1880) y Ludwig Claisen (quien las perfecciono entre 1881 y 1889), estas reacciones son de gran utilidad practica cuando se usan bases como el hidrxido de sodio por que, bajo estas condiciones, las cetonas no se autocondensan de manera apreciable. (El equilibrio es desfavorable). Objetivos: a) Efectuar una condensacin aldlica cruzada dirigida. b) Obtener un producto de uso comercial.

Reaccin a efectuar:

Mecanismo de Reaccin:

Resultados:
Benzaldehdo V=1.25 mL = 1.044 g/ml m=1.305 g PM= 106. 12 g/mol n=0.0122 mol punto de ebullicin = 178 C Acetona V= 0.5 mL = 0.79 g/mL PM=234,29 g / mol m=0.395 g n= 0.00614 mol PM = 58.04 g/mol n= 0.0068 mol punto de ebullicin: 56.3C punto de ebullicin terico =110 C punto de ebullicin con el aparato de Fisher: 104C Dibenzalacetona m= 1.44 g

Clculos estequiometricos. Dibenzalacetona m= 1.44 g Rendimiento

Cromatoplacas Disolvente: Acetato de etilo Benzaldehdo Eluyente: hexano / acetona 3:1 Revelador: Luz U.V

Acetato de etilo Frente del disolvente: 4.7 cm Posicin del compuesto: 3,2 cm

Benzaldehdo Frente del disolvente: 4.7 cm Posicin del compuesto: 4.2 cm

Punto de fusin determinado: 104C

Anlisis de resultados En el laboratorio se realiz la condensacin de ClaisenSchmidt a partir de benzaldehdo y acetona el propsito era obtener dibenzalacetona a partir de estos 2 compuestos con ayuda de los catalizadores de NaOH y etanol. Se realiz fue una reaccin aldlica (se utilizaron dos compuestos carbonilo diferentes) cruzada, la cetona es uno de sus componentes y bajo la presencia de NaOH la acetona no se autocondensa de manera apreciable por eso es una reaccin de ClaisenSchmidt y la deshidratacin ocurri por la facilidad del enlace doble conjugado; tanto con el grupo carbonilo como con el anillo de benceno, por lo que se extendi el sistema conjugado.

En un matraz Erlenmeyer de 125 mL se agregaron los catalizadores (NaOH y etanol) y poco a poco agregamos 1.25 mL de benzaldehdo y luego 0.5 mL de acetona, se agito poco a poco el medio de reaccin la solucin iba cambiando a un color amarillo huevo, se dejo 30 minutos, despus de este tiempo se form la dibenzalacetona, se filtr veces y se enjuago el matraz con agua para evitar perdidas ya que el producto puede quedar pegado en las paredes, de esta manera en las aguas madres qued una mezcla de acetona, NaOH, EtOH agua y restos de benzaldehdo que sobr parte porque no reaccion debido a que se tenan dos moles de este reactivo lo que daba un total de 0.0244 mol que no reaccionan totalmente debido a que se tena un mol nicamente de acetona (0.0068mol reactivo limitante) y se obtuvo de esta reaccin aldlica dirigida 1.44 g de dibenzalacetona (0.00614 mol) obtuvimos un rendimiento del 90.29%. Una vez que recristalizamos el producto obtuvimos cristalitos amarillos en forma de aguja a los cules se les determin el punto de fusin y este fue de 104 C. Despus realizamos una cromatoplaca y se determin que el Rf con la acetona fue de 0.8438 mientras que con el benzaldehdo fue de 0.89.

Conclusin: Fue posible realizar una condensacin cruzada, a partir de un aldehdo aromtico y una cetona aliftica, en presencia de una base (NaOH), la cual atrapa al protnacido de la acetona, actuando como nucleoflo en el carbono del aldehdo, de esta forma se llevo a cabo la reaccin de Condensacin de Claisen-Schmidt. Aprendimos cual es la diferencia entre una condensacin aldlica y una condensacin cruzada. Por medio de esta prctica se realiz una reaccin de condensacin aldlica dirigida en la cul se mezcloun aldehdo con una cetona que contiene hidrgenos alfa y ya que el aldehdo no posea hidrgenos alfaocurri una condensacin entre las dos, siendo esta reaccin acompaada por una deshidratacin debidoal sistema conjugado que se tena tanto para el grupo carbonilo como para el anillo benclico para dar lugar a la formacin a los cristales de la dibenzalacetona. Estas reacciones son de importancia para lasntesis de productos comerciales como lo es la dibenzalacetona la cul se utiliza para la produccin deproductos farmacuticos ya sean medicamentos o cosmticos, por lo cul es importante conocer este tipode reacciones

Cuestionario 1) Explique por qu debe adicionar primero el benzaldehdo y despus la acetona a la mezcla de la reaccin. Ya que se evitan reacciones secundarias si se coloca primero reactivo que carece de H alfa, en el cual no sufre auto-condensacin y luego se le agrego con lentitud el reactivo con H alfa en la mezcla 2) Explique por qu se obtiene un solo producto y no una mezcla de productos en esta prctica. Ya que uno de los compuestos no tiene H alfa y as no se puede auto condensar

3) Indique por qu se crotoniza fcilmente el aldol producido. Si se calienta tiene lugar una deshidratacin y se forma crotnaldehdo, esta deshidratacin se presenta con facilidad debido a la acidez de los Hidrgenos alfa restantes (aun cuando el grupo saliente es un ion hidrxido) y porque el producto se estabiliza por sus enlaces dobles conjugados

4) Por qu la solucin no debe estar alcalina al recristalizar? Ya que si esta en medio cido, no se forman los cristales, sin embargo si alcalina se pueden formar los cristales 5) Asigne las bandas principales presentes en los espectros de I.R. a los grupos funcionales de reactivos y productos.

Bibliografa Fessenden, J.R. Qumica Orgnica, Iberoamericana, Mxico D.F., 1998. Pgs.: 550, 551,688 MC MURRY. Qumica Orgnica. 6ta. Edicin. Ed. Thomson. Mxico.D.F. 1200 pp WADE. L.G. Qumica orgnica, 2da. Edicin. Pearson, Mxico 1312pp